N-(1-benzyl-1H-pyrazol-4-yl)cinnamamide | 1372347-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-benzyl-1H-pyrazol-4-yl)cinnamamide
• 英文别名: N-(1-benzylpyrazol-4-yl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 1372347-80-2
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O
• 分子量: 303.363
• InChiKey: IMUIJIJNRZTBMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-溴吡唑 、 肉桂酰胺 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 2-(二-1-金刚烷基膦基)-3,6-二甲氧基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯 、 caesium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以86%的产率得到N-(1-benzyl-1H-pyrazol-4-yl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  一种庞大的联芳基膦配体允许钯催化的五元杂环酰胺化作为亲电试剂

  摘要：

  令人难以置信的体积：使用 Pd/ 1催化剂体系实现了具有多个杂原子的五元杂环溴化物的首次钯催化酰胺化。N-芳基化咪唑、吡唑、噻唑、吡咯和噻吩以中等至优异的产率合成。实验结果和 DFT 计算表明需要富含电子且空间要求高的联芳膦配体来促进这些困难的反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201201244