(E)-(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((4S,5S)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-2-enoic acid ethyl ester | 301677-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((4S,5S)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 301677-57-6
• 化学式: C₁₈H₃₄O₆Si
• 分子量: 374.55
• InChiKey: QRSCUTPXARCRCV-OFQRWUPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((4S,5S)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-2-enoic acid ethyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 臭氧 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-Amino-((2S,3S,4S,5S)-1,3,4,5-tetrahydroxy-piperidin-2-yl)-acetic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  细菌酪氨酰tRNA合成酶的抑制剂：天然产物SB-219383的四个立体异构类似物的合成。

  摘要：

  微生物代谢产物SB-219383的合成类似物已按照规定的立体化学进行合成。通过添加与糖衍生的环硝酮等价的甘氨酸阴离子，制备了包含氨基酸的密集官能化羟胺。发现掺入这些新氨基酸的四个立体异构体二肽之一是细菌酪氨酰tRNA合成酶的有效和选择性抑制剂，表明天然产物的类似立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00348-6
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 在 对甲苯磺酸 、 咪唑 、 丙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以11%的产率得到(E)-(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((4S,5S)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  细菌酪氨酰tRNA合成酶的抑制剂：天然产物SB-219383的四个立体异构类似物的合成。

  摘要：

  微生物代谢产物SB-219383的合成类似物已按照规定的立体化学进行合成。通过添加与糖衍生的环硝酮等价的甘氨酸阴离子，制备了包含氨基酸的密集官能化羟胺。发现掺入这些新氨基酸的四个立体异构体二肽之一是细菌酪氨酰tRNA合成酶的有效和选择性抑制剂，表明天然产物的类似立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00348-6