(2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester | 114857-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 114857-75-9
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₁₀
• 分子量: 441.435
• InChiKey: HEBVHCAZHPVVEP-ATZJQYBUSA-N

物化性质

• 沸点：
  725.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.64
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  171.85
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester 在 cytidine 5′-triphosphate 、 CMP-唾液酸合成酶 、 palladium 10% on activated carbon 、 Pasteurella multocidaα2–3-sialyltransferase 3 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Neu4,5Ac2α3GalβpNP
  参考文献：
  名称：

  有效的一锅多酶（OPME）合成单端牛奶寡糖和其他含有4- O-乙酰基唾液酸的唾液酸苷†

  摘要：

  一种简便一锅双酶酶法方法已建立了克（Neu4,5Ac 2 α3Lac，1.33克）和制备规模（Neu4,5Ac 2单孔类动物乳寡糖α3LNnT）的合成。还已经以制备规模合成了其他的含O-乙酰基-5- N-乙酰基神经氨酸（Neu4,5Ac 2）或4 - O-乙酰基-5- N-羟基乙酰神经氨酸（Neu4Ac5Gc）的α2-3唾液酸。作为一种有效的探针，Neu4,5Ac 2 α3Galβ p NP被发现是通过人的A型流感病毒但不细菌唾液酸酶的合适底物。

  DOI：

  10.1039/c6ob01706a
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-benzyl 5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-1-carboxylate 在 吡啶 、 混旋樟脑磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效的一锅多酶（OPME）合成单端牛奶寡糖和其他含有4- O-乙酰基唾液酸的唾液酸苷†

  摘要：

  一种简便一锅双酶酶法方法已建立了克（Neu4,5Ac 2 α3Lac，1.33克）和制备规模（Neu4,5Ac 2单孔类动物乳寡糖α3LNnT）的合成。还已经以制备规模合成了其他的含O-乙酰基-5- N-乙酰基神经氨酸（Neu4,5Ac 2）或4 - O-乙酰基-5- N-羟基乙酰神经氨酸（Neu4Ac5Gc）的α2-3唾液酸。作为一种有效的探针，Neu4,5Ac 2 α3Galβ p NP被发现是通过人的A型流感病毒但不细菌唾液酸酶的合适底物。

  DOI：

  10.1039/c6ob01706a

文献信息

• Synthesis of 9-O-acyl- and 4-O-acetyl-sialic acids
  作者：Haruo Ogura、Kimio Furuhata、Shingo Sato、Katsuko Anazawa、Masayoshi Itoh、Yoshiyasu Shitori

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80269-0

  日期：1987.9

  N-glycoloyl-neuraminic acid, and O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-alpha- and beta-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2----6)-O-beta-D-galactopyranosyl-(1----4)-D-glucopyranose were regioselectively synthesized by use of ortho esters. In addition, 5-acetamido-4-O-acetyl-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid was prepared starting from the benzyl and methyl esters of N-acetylneuraminic acid.

  N-乙酰基和N-糖基神经氨酸的各种9-O-酰基衍生物，以及O-（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-和β-D-半乳糖-2-壬基吡喃戊二酸通过使用原酸酯区域选择性地合成酸）-（2 ---- 6）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-D-吡喃葡萄糖。另外，从N-乙酰神经氨酸的苄基和甲基酯开始制备5-乙酰氨基-4-O-乙酰基-D-甘油-D-半乳糖基-2-壬基吡喃磺酸。
• HASEGAWA, AKIRA;MURASE, TAKATOSHI;OGAWA, MASAYUKI;ISHIDA, HIDEHARU;KISO, +, J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N, C. 415-428
  作者：HASEGAWA, AKIRA、MURASE, TAKATOSHI、OGAWA, MASAYUKI、ISHIDA, HIDEHARU、KISO, +

  DOI：——

  日期：——