(4S)-N-[2-(indol-3-yl)-ethyl]-4-ethyl-4-hydroxymethyl-6-hydroxyhexamide | 393563-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4S)-N-[2-(indol-3-yl)-ethyl]-4-ethyl-4-hydroxymethyl-6-hydroxyhexamide
• CAS: 393563-16-1
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₃
• 分子量: 332.443
• InChiKey: ZBEUFBXZPDDWGT-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  626.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  85.35
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-N-[2-(indol-3-yl)-ethyl]-4-ethyl-4-hydroxymethyl-6-hydroxyhexamide 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 三氧化硫吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 102.33h， 生成 (+/-)-epieburnamonine
  参考文献：
  名称：

  由（4S）-4-乙基-4- [2-（羟羰基）乙基] -2-丁内酯不对称合成（-）-表氨碱和（+）-表氨碱。

  摘要：

  关键的手性非外消旋4,4-二取代的2-丁内酯羧酸（S）-4，可通过重氮丙二酸酯（S）-5的高效且立体有择的四乙酸二氢铑（II）催化的叔CH插入反应获得。酸（S）-4与色胺混合产生酰胺（S）-3，然后将其转化为醛23和羟基内酰胺24。酸介导的23-和24-Pictet-Spengler环化生成四环吲哚内酰胺（1S，12bS）-25a和（1S，12bR）-25b。经由内酰胺醇30a和30b，化合物25a和25b被转化为（-）-金丁胺（1a）和（+）-表金丁胺（1b）。

  DOI：

  10.1021/jo010751z
• 作为产物：
  描述：

  3-[(3S)-3-ethyl-5-oxooxolan-3-yl]-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]propanamide 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到(4S)-N-[2-(indol-3-yl)-ethyl]-4-ethyl-4-hydroxymethyl-6-hydroxyhexamide
  参考文献：
  名称：

  由（4S）-4-乙基-4- [2-（羟羰基）乙基] -2-丁内酯不对称合成（-）-表氨碱和（+）-表氨碱。

  摘要：

  关键的手性非外消旋4,4-二取代的2-丁内酯羧酸（S）-4，可通过重氮丙二酸酯（S）-5的高效且立体有择的四乙酸二氢铑（II）催化的叔CH插入反应获得。酸（S）-4与色胺混合产生酰胺（S）-3，然后将其转化为醛23和羟基内酰胺24。酸介导的23-和24-Pictet-Spengler环化生成四环吲哚内酰胺（1S，12bS）-25a和（1S，12bR）-25b。经由内酰胺醇30a和30b，化合物25a和25b被转化为（-）-金丁胺（1a）和（+）-表金丁胺（1b）。

  DOI：

  10.1021/jo010751z

文献信息

• Total synthesis of (−)-eburnamonine and (+)-epi-eburnamonine from a chiral non-racemic 4,4-disubstituted γ-lactone
  作者：Andrew G.H Wee、Qing Yu

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02131-0

  日期：2000.1

  The total synthesis of (−)-eburnamonine and (+)-epi-eburnamonine was successfully achieved using a key chiral non-racemic 4,4-disubstituted γ-lactone 4 that was prepared via the Rh(II) carbenoid mediated tertiary C–H insertion reaction of a chiral non-racemic diazomalonate 5.

  的全合成（ - ） - -象牙酮宁和（+）外延使用密钥手性非外消旋的4,4-二取代的γ内酯成功实现了-eburnamonine 4，其通过所述的Rh（II）卡宾介导的叔C-制备H插入手性非外消旋重氮丙二酸酯5的插入反应。