1-cyclohexyl-2,3,3-trifluoro-2-propenol | 160016-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2,3,3-trifluoro-2-propenol
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-2,3,3-trifluoroprop-2-en-1-ol
• CAS: 160016-76-2；223690-71-9
• 化学式: C₉H₁₃F₃O
• 分子量: 194.197
• InChiKey: LQAOTNVIMIPDSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.8±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-2,3,3-trifluoro-2-propenol 在 吡啶 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (4R,5S)-5-Cyclohexyl-4-difluoromethyl-3,3,4-trifluoro-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内自由基环化的系统合成多氟化α，α-二氟-γ-内酯。

  摘要：

  来自烯丙基O-（三甲基甲硅烷基）-α-溴-α，α-二氟乙缩醛的碳自由基可以区域特异性地环化到烯烃部分上，从而以高收率得到γ-内酯。然后将内酯转化为相应的α，α-二氟-γ-内酯。因此，通过分子内自由基环化作为关键反应，完成了多氟化α，α-二氟-γ-内酯的系统合成。半经验MO计算研究表明，α，α-二氟乙酸酯具有独特的性质，即电子在α，α-二氟乙酰基的SOMO轨道上发生了完全的离域化；这导致环化失败。为了应用目前的自由基反应，首先合成了二氟乙酰胺的两种对映体，即非洲雄性甘蔗蛀虫性信息素的类似物，已经证明。电生理学测试表明，二氟类似物在嗅觉受体上的活性与天然的艾德诺德同等。

  DOI：

  10.1021/jo982035b
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,2-四氟乙烷 、 环己烷基甲醛 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-cyclohexyl-2,3,3-trifluoro-2-propenol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内自由基环化的系统合成多氟化α，α-二氟-γ-内酯。

  摘要：

  来自烯丙基O-（三甲基甲硅烷基）-α-溴-α，α-二氟乙缩醛的碳自由基可以区域特异性地环化到烯烃部分上，从而以高收率得到γ-内酯。然后将内酯转化为相应的α，α-二氟-γ-内酯。因此，通过分子内自由基环化作为关键反应，完成了多氟化α，α-二氟-γ-内酯的系统合成。半经验MO计算研究表明，α，α-二氟乙酸酯具有独特的性质，即电子在α，α-二氟乙酰基的SOMO轨道上发生了完全的离域化；这导致环化失败。为了应用目前的自由基反应，首先合成了二氟乙酰胺的两种对映体，即非洲雄性甘蔗蛀虫性信息素的类似物，已经证明。电生理学测试表明，二氟类似物在嗅觉受体上的活性与天然的艾德诺德同等。

  DOI：

  10.1021/jo982035b

文献信息

• Synthesis of optically active novel 1,1,2-trifluoro-1-alken-3-ols through lipase-catalyzed reaction
  作者：Yumiko Takagi、Masaya Kashiwagi、Hiroshi Kihara、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00298-1

  日期：1999.4

  The first synthesis of several types of optically active 1,1,2-trifluoro-1-alken-3-ols has been accomplished through the Pseudomonas cepacia lipase-catalyzed trans-esterification. The PCL catalyzed acylation using vinyl chloroacetate as the acyl donor provided the corresponding fluorinated-allyl alcohols that possess an aromatic functional group with sufficient enantioselectivity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.