(-)-(R)-phosphovaline diethyl ester | 123355-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(R)-phosphovaline diethyl ester
• 英文别名: (1R)-1-diethoxyphosphoryl-2-methylpropan-1-amine
• CAS: 123355-14-6
• 化学式: C₈H₂₀NO₃P
• 分子量: 209.225
• InChiKey: UUSMBCSSWVSVGA-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-phosphovaline diethyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 ((R)-1-Benzylamino-2-methyl-propyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  长春碱的新的α-氨基膦酸衍生物：化学和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了长春碱的一系列新的氨基膦酸衍生物（1，VLB），并在体内和体外测试了其抗肿瘤活性。该化合物获自O4-脱乙酰基-VLB叠氮化物。研究的所有新产品均具有体外抑制微管蛋白聚合的能力。最有效的抗肿瘤化合物在膦酸酯上带有烷基取代基。在这些化合物中，抗肿瘤活性强烈取决于膦酸酯的立体化学。膦酸酯（1S）-[1-[（O4-脱乙酰基-3-脱（甲氧基羰基）vincaleukoblastin-3-基]羰基]氨基] -2-甲基丙基]膦酸二乙酯对癌细胞系均表现出显着活性。体外和体内。

  DOI：

  10.1021/jm00111a012
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-diethoxyphosphoryl-N-[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]-2-methylpropan-1-amine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以86%的产率得到(-)-(R)-phosphovaline diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Diverse .alpha.-Amino Phosphonate Diesters

  摘要：

  An efficient, versatile protocol for the synthesis of highly enantioenriched alpha-amino phosphonate diesters has been devised. Addition of lithium diethyl phosphite to chiral chelating imines 31a-j, prepared from a variety of aldehydes and the chiral auxiliary (R)-(-)-1-amino-1-phenyl-2-methoxyethane (29), generated predominantly the (R,R) diastereomers 33. Hydrogenolysis then furnished alpha-amino phosphonates 15; in most examples, the enantiomeric purity exceeded 97% ee.

  DOI：

  10.1021/ja00149a011

文献信息

• A New Enzyme Model For Enantioselective Esterases Based On Molecularly Imprinted Polymers
  作者：Marco Emgenbroich、Günter Wulff

  DOI：10.1002/chem.200304783

  日期：2003.9.5

  site monomer 1. After polymerization and removal of the template, the polymers were efficient catalysts for the hydrolysis of certain nonactivated amino acid phenylesters (2 L, 2 D, 3 L, 3 D) depending on the template used. Imprinted catalyst IP4 (imprinted with 4 L) enhanced the hydrolysis of the corresponding substrate 2 L by a factor of 325 relative to that of a buffered solution. Relative to a control

  通过使用分子印迹技术制备了显示对映选择性酯酶活性的有效酶模型。合成对映体纯的膦酸单酯4 L和5 L作为稳定的过渡态类似物。它们用作通过化学计量非共价相互作用连接到两当量的idi键结合位点单体1的模板。聚合并除去模板后，这些聚合物是某些非活化氨基酸苯基酯（2 L，2 D， 3 L，3 D），具体取决于所使用的模板。压印的催化剂IP4（压印有4 L）使相应的底物2 L的水解度比缓冲溶液的水解度提高了325倍。相对于不含模板4 L的含相同官能团的对照聚合物，增强效果仍然约为80倍，显示了迄今为止最高的压印效果。在交叉选择性实验中，尽管底物和模板的结构存在细微差异，但仍发现大于3的强底物选择性。水解的初始速度与底物浓度的关系图显示了具有饱和行为的典型Michaelis-Menten动力学。从这些曲线，可以计算出米氏常数K（M）和催化常数k（cat）。这些值中显示的对映选择性是最令人感兴趣的。用IP4水解2
• Asymmetric Synthesis of .alpha.-Aminophosphonates via Diastereoselective Addition of Lithium Diethyl Phosphite to Chelating Imines
  作者：Kraig M. Yager、Carol M. Taylor、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ja00099a084

  日期：1994.10
• LAVIELLE, GILBERT;HAUTEFAYE, PATRICK;SCHAEFFER, CORINNE;BOUTIN, JEAN A.;C+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1998-2003
  作者：LAVIELLE, GILBERT、HAUTEFAYE, PATRICK、SCHAEFFER, CORINNE、BOUTIN, JEAN A.、C+

  DOI：——

  日期：——