allyl 2,3-O-(1-methylethylidene)-2-C-methyl-β-D-lyxofuranoside | 96151-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3-O-(1-methylethylidene)-2-C-methyl-β-D-lyxofuranoside
• 英文别名: [(3aS,4R,6R,6aS)-2,2,3a-trimethyl-4-prop-2-enoxy-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 96151-02-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: NHPNBTFSHAZTOA-KLBPJQLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3-O-(1-methylethylidene)-2-C-methyl-β-D-lyxofuranoside 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 cis-prop-1-enyl 2,3-O-(1-methylethylidene)-2-C-methyl-β-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of polyether ionophore antibiotics: the synthesis of the monensin bis(tetrahydrofuran) via the Claisen rearrangement of an ester enolate with a .beta.-leaving group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00297a038
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3,5-O-(1-methylethylidene)-β-D-xylofuranoside 在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 38.08h， 生成 allyl 2,3-O-(1-methylethylidene)-2-C-methyl-β-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of polyether ionophore antibiotics: the synthesis of the monensin bis(tetrahydrofuran) via the Claisen rearrangement of an ester enolate with a .beta.-leaving group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00297a038