[2-13C]cyclohexane-1,3-dione | 86440-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-13C]cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: (213C)cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 86440-47-3
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 113.117
• InChiKey: HJSLFCCWAKVHIW-AZXPZELESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-13C]cyclohexane-1,3-dione 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到[2-13C]resorcinol
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of [2-13C]phloroglucinol

  摘要：

  提出了一种由无环、非芳香族前体通过六步快速有效合成[2-13C]间苯三酚的方法，并在芳香环中区域选择性地放置13C原子。 13C-标记是通过[13C]甲基碘与4-氯甲酰丁酸甲酯反应引入的。通过分子内克莱森缩合环化，然后芳构化得到[2-13C]间苯二酚。随后羟基甲基化，使用铱催化的 C-H 活化/硼化/氧化程序引入第三个羟基。然后去甲基化产生所需的[2-13C]间苯三酚。版权所有 © 2010 约翰威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.1788
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基丁酸甲酯 在 potassium tert-butylate 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 [2-13C]cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  的[3,4,8-合成13 Ç 3 ]黄豆苷原

  摘要：

  近年来，大豆异黄酮的生物学效应引起了人们的极大兴趣，导致对饮食摄入和流行病学的大量研究。此类研究需要准确且可重复的分析方法。本文我们报告一个乘法的第一合成13 C标记的黄豆苷原衍生物，[3,4,8- 13 Ç 3 ]黄豆苷原，其已经被用作在LC-MS和GC-MS分析的内标。合成包括用于[2-合成中的改善的三步法13 C]间苯二酚作为一个构建块。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.033

文献信息

• 10th international symposium on the synthesis and applications of isotopes and isotopically labelled compounds-Wiley Young Scientist Awards Session 10, Tuesday, June 16, 2009
  作者：Larry Jones、Rhys Salter

  DOI：10.1002/jlcr.1767

  日期：——

  Addresses by the three of the four Wiley Young Scientist Award winners are highlighted. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  以下是四位威尔利青年科学家奖得主中的三位的发言亮点。版权所有© 2010年，约翰·威利父子出版公司。
• Synthesis of [3,4,8-13C3]daidzein
  作者：Mark F Oldfield、Lirong Chen、Nigel P Botting

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.033

  日期：2004.2

  studies require accurate and reproducible analytical methods. Herein we report the first synthesis of a multiply 13C-labelled daidzein derivative, [3,4,8-13C3]daidzein, which has been employed as an internal standard in LC-MS and GC-MS analysis. The synthesis includes an improved three-step method for the synthesis of [2-13C]resorcinol as one building block.

  近年来，大豆异黄酮的生物学效应引起了人们的极大兴趣，导致对饮食摄入和流行病学的大量研究。此类研究需要准确且可重复的分析方法。本文我们报告一个乘法的第一合成13 C标记的黄豆苷原衍生物，[3,4,8- 13 Ç 3 ]黄豆苷原，其已经被用作在LC-MS和GC-MS分析的内标。合成包括用于[2-合成中的改善的三步法13 C]间苯二酚作为一个构建块。
• [EN] SYNTHESIS OF <13>C-LABELLED ESTROGEN ANALOGUES<br/>[FR] SYNTHESE D'ANALOGUES D'OESTROGENES MARQUES PAR <13>C
  申请人：UNIV ST ANDREWS

  公开号：WO2004069774A3

  公开（公告）日：2005-02-03
• BOYCE, S. D.;BAREFOOT, A. C.;HORNIG, J. F., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1983, 20, N 2, 243-256
  作者：BOYCE, S. D.、BAREFOOT, A. C.、HORNIG, J. F.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of [3-13C]-2,3-dihydroxy-4-methoxybenzaldehyde
  作者：Rebecca C. Collins、Martyn N. Paley、Gillian M. Tozer、Simon Jones

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.088

  日期：2016.2

  An efficient synthesis of [3-C-13]-2,3-dihydroxy-4-methoxybenzaldehyde, an isotopically labelled probe of a common intermediate used in the synthesis of a number of biologically relevant molecules, has been achieved in 9 steps from an acyclic, non-aromatic precursor. A C-13 label for molecular imaging was introduced in a linear synthesis from the reaction of [C-13] -labelled methyl iodide with glutaric monomethyl ester chloride. Cyclisation then aromatisation gave 1,3-dimethoxybenzene and an additional methoxy group was introduced by a formylation/Baeyer Villigerihydrolysisimethylation sequence. Subsequent ortho-formylation and selective demethylation yielded the desired [3-C-13]-2,3-dihydroxy-4-methoxybenzaldehyde. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.