2-(1-ethoxyethyl)-4-methylquinoline | 33357-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-ethoxyethyl)-4-methylquinoline
• CAS: 33357-43-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: AKAPHFHEGQFUTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  勒皮啶 N-氧化物 在 potassium phosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(1-ethoxyethyl)-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉和吡啶衍生物的外部无氧化剂烷基化。

  摘要：

  已经开发了在温和条件下产生烷基自由基以及喹啉和吡啶衍生物烷基化的新颖有效的方法。该策略允许在没有外部氧化剂的情况下将杂芳族化合物直接烷基化。初步的机理研究表明，目前的反应可能是通过分子间的HAT过程进行的。

  DOI：

  10.1039/c9ob02653c

文献信息

• Cross-dehydrogenative coupling of α-C(sp³)–H of ethers/alkanes with C(sp²)–H of heteroarenes under metal-free conditions
  作者：Srinivas Ambala、Thanusha Thatikonda、Shweta Sharma、Gurunadham Munagala、Kushalava Reddy Yempalla、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1039/c5ob01268f

  日期：——

  A metal-free cross-dehydrogenative coupling method between α-oxyalkyl/alkyl radicals and electron deficient heteroarenes is reported.

  报道了一种无金属的α-氧代烷基/烷基自由基与电子不足的杂环芳烃之间的交叉脱氢偶联方法。

• Persulfate-Enabled Direct C–H Alkylation of Heteroarenes with Unactivated Ethers
  作者：Louis Barriault、Terry McCallum、Laurie-Anne Jouanno、Alexandre Cannillo

  DOI：10.1055/s-0035-1561338

  日期：——

  Protocol simplification is an important aspect in the development of organic reactions such as heteroarene functionalizations. An operationally facile protocol for the direct C–H alkylation of heteroarenes with unactivated ethers has been developed. The Minisci-type radical addition process involves thermolysis of potassium persulfate, circumventing the need for transition-metal catalysts.

  协议简化是开发有机反应（如杂芳烃功能化）的一个重要方面。已经开发了一种使用未活化醚直接对杂芳烃进行 C-H 烷基化的操作简便的方案。Minisci 型自由基加成过程涉及过硫酸钾的热解，无需过渡金属催化剂。
• Green oxidant H₂O₂ as a hydrogen atom transfer reagent for visible light-mediated Minisci reaction
  作者：Hong Zhao、Zhenlong Li、Jian Jin

  DOI：10.1039/c9nj03106e

  日期：——

  A visible light-mediated “green” protocol for metal-free oxidative coupling of heteroarenes and aliphatic C–H components has been achieved via a radical pathway. This cross-dehydrogenative coupling method features a broad scope of substrates. The green oxidant H2O2 is used as a hydrogen atom transfer reagent, which is environmentally benign, low cost, and atom economical.

  通过自由基途径实现了杂芳烃和脂肪族CH组分的无金属氧化偶联的可见光介导的“绿色”方案。这种交叉脱氢偶联方法具有广泛的底物特征。绿色氧化剂H 2 O 2用作氢原子转移试剂，对环境无害，成本低廉且原子经济。
• Introduction of Ether Groups onto Electron-Deficient Nitrogen-Containing Heteroaromatics Using Radical Chemistry under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Naoki Okugawa、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201500584

  日期：2015.8

  treated with benzoyl peroxide in dioxane, tetrahydropyran, tetrahydrofuran, diethyl ether, and dipropyl ether at 80 °C to form alkylated nitrogen-containing heteroaromatics in good yields under transition-metal-free conditions. This method was successfully applied to the preparation of lariat aza-crown ethers using 18-crown-6 or 15-crown-5 with quinoline and isoquinoline in the presence of benzoyl peroxide

  缺电子的含氮杂芳烃，如喹啉、异喹啉和吡啶，在二恶烷、四氢吡喃、四氢呋喃、二乙醚和二丙醚中，在 80 °C 下用过氧化苯甲酰处理，形成烷基化的含氮杂芳烃，在无过渡金属条件。该方法成功地应用于在过氧化苯甲酰存在下使用 18-crown-6 或 15-crown-5 与喹啉和异喹啉在汞灯照射条件下以良好的收率制备套索氮杂冠醚。
• 一种经脱卤烷基化制备N-杂环芳烃衍生物的 方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109734705B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明公开了一种经脱卤烷基化制备N‑杂环芳烃衍生物的方法，它将卤代N‑杂环芳烃类化合物、醚类化合物、铜盐、N‑F试剂和质子酸溶于有机溶剂中，在油浴下搅拌，于20‑60℃温度下反应3‑20 h，反应结束后，反应液经后处理得到N‑杂环芳烃衍生物。本发明在铜盐催化下实现卤代N‑杂环芳烃类化合物脱卤烷基化，反应具有极高的区域选择性，拓展了反应的底物适用范围，能够使卤代喹啉衍生物、卤代异喹啉衍生物、卤代苯并恶唑衍生物、卤代苯并噻唑衍生物等卤代杂芳烃化合物实现选择性脱卤烷基化。