| 1610543-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• CAS: 1610543-52-6
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: YETLSSLHKOUMTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 丙酮氰醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₇₅H₄₈F₁₂O₈P₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2-(2-(naphthalen-2-yl)vinyl)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  非共轭二烯的对映选择性镍催化迁移氢氰化。

  摘要：

  金属催化的链走反应最近成为一种功能强大的策略，可以使有机分子中的远端位置功能化。然而，很少有关于非共轭二烯的链走协议的报道，并且目前正在进行开发。在本交流中，展示了涉及链行走过程的非共轭二烯的镍催化不对称氢氰化。该反应显示出极好的区域选择性和化学选择性，并且可以耐受多种底物，从而以高收率和对映选择性提供产物。氘标记实验支持链步过程，该过程涉及迭代的β-H消除和重新插入过程。克级合成，区域收敛实验，

  DOI：

  10.1002/anie.202008854
• 作为产物：
  描述：

  在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二级苄醚的对映特异性分子内Heck反应

  摘要：

  对映体富集的亚甲基环戊烷是通过二级苄基醚的立体有择、镍催化的 Heck 环化反应合成的。对于 π 扩展和简单芳烃的苄醚，该反应以高产率和对映特异性进行。带有侧链 1,2-二取代烯烃的醚形成三取代烯烃，同时控制绝对构型和烯烃几何形状。证明了多环呋喃的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ja5026485

文献信息

• Iridium-Catalyzed Enantioselective Allyl-Allylsilane Cross-Coupling
  作者：James Y. Hamilton、Nicole Hauser、David Sarlah、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201406077

  日期：2014.9.26

  enantioselective allyl–allylsilane cross‐coupling involving racemic branched allylic alcohols and allylsilanes is reported. An iridium‐(P,olefin) phosphoramidite complex enables the transformation with high regio‐ and stereoselectivity under operationally simple conditions. The utility of the coupling is demonstrated in a concise catalytic, enantioselective synthesis of a pyrethroid insecticide protrifenbute

  据报道，涉及外消旋支链烯丙基醇和烯丙基硅烷的对映选择性烯丙基-烯丙基硅烷交叉偶联。铱（P，烯烃）亚磷酰胺络合物可在操作简单的条件下以高区域选择性和立体选择性进行转化。在对拟除虫菊酯杀虫剂tritrifenbute的简洁催化，对映选择性合成中证明了偶联的效用。
• A regioselectivity switch in Pd-catalyzed hydroallylation of alkynes
  作者：Ding-Wei Ji、Yan-Cheng Hu、Hao Zheng、Chao-Yang Zhao、Qing-An Chen、Vy M. Dong

  DOI：10.1039/c9sc01527b

  日期：——

  Through rational evaluation of ligands and promoters, the reactivity of a key Pd(ii) species towards transmetalation or β-H elimination is manipulated.

  通过对配体和促进剂的理性评估，可以操控关键的Pd（II）物种对于金属转移或β-H消除的活性。
• Enantioselective and stereodivergent hydromonofluoroalkylation of conjugated and remote dienes
  作者：Qi-Ying Liao、Chao Ma、Yu-Chao Wang、Shao-Qian Yang、Jiang-Shan Ma、Zhi-Tao He

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108371

  日期：2023.3

  chemicals, enantioselective and even stereodivergent construction of alkyl fluorides remains highly desirable but underdeveloped. Transition-metal-catalyzed asymmetric hydrofluoroalkylation of readily available dienes represents a novel route to achieve this goal, yet receives scarce study. Here we report an intriguing palladium-catalyzed enantioselective hydromonofluoroalkylation reaction of conjugated

  由于光学活性烷基氟化物在医药和农用化学品中的广泛应用，烷基氟化物的对映选择性甚至立体发散结构仍然非常理想，但尚未开发。过渡金属催化的二烯不对称氢氟烷基化代表了实现这一目标的新途径，但研究很少。在这里，我们报道了一种有趣的钯催化的共轭二烯的对映选择性氢单氟烷基化反应。单取代二烯和内二烯都可以很好地进行转化并以通常>80%产率和>90% ee提供烷基氟化物。立体发散氢单氟烷基化方案还建立了 Pd/Cu 共催化作用，用于获得带有完全取代的 F-立体中心和邻位叔碳中心的相应部分的所有四种立体异构体。此外，还开发了跳段二烯的不对称迁移氢单氟烷基化，以实现直接烯丙基C H 氟烷基化。因此，建立了对映体富集的环状氟化物的化合物库，以突出本方法的转化潜力。