(E)-N-(4-aminobutyl)-N-(3-aminopropyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enamide | 177085-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-aminobutyl)-N-(3-aminopropyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 177085-37-9
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₂
• 分子量: 291.393
• InChiKey: YGQXBHZOSMONCM-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-aminobutyl)-N-(3-aminopropyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enamide 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到(Z)-N-(4-aminobutyl)-N-(3-aminopropyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  （4-羟基肉桂酸）-亚精胺的光致异构化行为

  摘要：

  三个单[（E）-3-（4-羟苯基）丙-2-烯酰基]亚精胺1、2和3以及三个双[（E）-3-（4-羟苯基）丙-研究了2-烯酰基]亚精胺4、5和6。在紫外光照射下，合成产物（E）-1几乎可以定量地（> 96％）转化为其异构体（Z）-1。在（E）-2和（E）-3的情况下，（E）/（Z）的混合物约为当应用相同条件时，获得1：2。它们的紫外线光谱的比较为这些不同的行为提供了可能的解释。此外，注意到在通过反相高效液相色谱（RP-HPLC）纯化期间，CC键的（Z）（E）异构化发生，并且（E）/（Z）混合物为因此密不可分。在（Z，Z）-N，N'-双[3-（4-羟基苯基）丙-2-烯酰基]-亚精胺，（Z，Z）-4，（Z，Z）-5和（Z，Z）-6。然而，（Z，Z）-5和（Z，Z）-6的馏分几乎处于纯净状态，并给出了它们的1 -NMR光谱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810215
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酰氯 在 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-N-(4-aminobutyl)-N-(3-aminopropyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13C-dilabeled 4-coumaroylspermidines

  摘要：

  Five C-13-dilabeled constitution isomers of 4-coumaroylspermidines were prepared in nine to eleven steps: N-1,4-di[(E)-4-coumaroyl]-(5,8-C-13(2))spermidine (13b), N-1-[(E)-4-coumaroyl]-(5,8-C-13(2))spermidine (17b), N-1,8-di[(E)-4-coumaroyl]-(1,4-C-13(2))spermidine (20b), N-4-[(E)-4-coumaroyl]-(1,4-C-13(2))spermidine (24b) and N-1,4,8-tri[(E)-4-coumaroyl]-(5,8-C-13(2))spermidine (26). The two C-13-atoms were subsequently introduced using labeled potassium cyanide. The synthesis proceeds through stepwise construction of the polyamine backbone including protection and deprotection steps of the amino functions. Based on H-1-H-1 NOE interactions, the preliminary study of their binding reveals that 20b binds to tRNA in the. same way as spermidine does, whereas 24b and 26 do not-show any NOE effects with the tRNA protons. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01014-x