3-acetyl-5-(D-arabino-tetritol-1-yl)-2-methylfuran | 81703-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-5-(D-arabino-tetritol-1-yl)-2-methylfuran
• 英文别名: 3-acetyl-2-methyl-5-(D-arabino-tetritol-1-yl)furan；3-acetyl-5-(D-arabino-tetroxybutyl)-2-methyl-furan；1-{2-methyl-5-[(1S,2R,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]-3-furyl}-1-ethanone；1-(2-methyl-5-((1S,2R,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)furan-3-yl)-ethan-1-one；1-[2-methyl-5-(L_r-1r_F,2t_F,3t_F,4-tetrahydroxy-but-cat_F-yl)-[3]furyl]-ethanone；1-[2-Methyl-5-(L_r-1r_F,2t_F,3t_F,4-tetrahydroxy-butcat_F-yl)-[3]furyl]-aethanon；3-Acetyl-2-methyl-5--furan；3-Acetyl-2-methyl-5-(D-arabino-1,2,3,4-tetrahydroxy-butyl)-furan；1-[2-methyl-5-[(1S,2R,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]furan-3-yl]ethanone
• CAS: 81703-84-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆
• 分子量: 244.244
• InChiKey: LURMLIFYNCGMGY-FBIMIBRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-5-(D-arabino-tetritol-1-yl)-2-methylfuran 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 3-acetyl-5-(2,3-di-O-acetyl-1,4-anhydro-β-D-erythro-tetrofuranosyl)-2-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  聚羟基烷基和糖基呋喃的光氧合：产物的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  7- O-异亚丙基-d-核糖-（3c）和-d-阿拉伯糖-oct-2-en-4-ulosonate（3d），2,3-二-O-乙酰基-β-d-赤型-（4e ）和-α-d-苏-呋喃糖基3-C-乙酰基-4-氧代戊二酸-烯酸酯（4f）和3-C-乙酰基-7,8-二-O-乙酰基-6,9-脱水- 1,3,4-三甲氧基-d-木糖基-非-3-eno-2,5-二糖（3g）。上述γ-二酮和γ-酮酸酯与重氮乙酸甲酯反应，生成5,5-二乙酰基-3-甲氧基羰基-4-（1,2,3,4-四-O-乙酰基-d-阿拉伯糖-四糖醇-1-酰基羰基）-Δ2-吡唑啉（11a），5-苯甲酰基-4-（1,2：3,4-二-O-异丙叉亚基-d-阿拉伯糖-四糖醇-1-基羰基）-5-乙氧基羰基-3-甲氧基羰基-Δ2-吡唑啉（11b），4-（2,5-脱水-3,4- O-异亚丙基-d-核糖基-和-d-阿拉伯糖基）-5-苯甲酰基-5-乙氧基羰基-3-甲氧基羰基-Δ

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85065-7
• 作为产物：
  描述：

  D-Allopyranose 、 乙酰丙酮 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到3-acetyl-5-(D-arabino-tetritol-1-yl)-2-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  Ballesteros, Juan Sanchez; McPhee, Derek James; Hernandez, Dolores Hernandez, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 5-6, p. 176 - 180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conversion of Unprotected Aldose Sugars to Polyhydroxyalkyl and <i>C</i>-Glycosyl Furans via Zirconium Catalysis
  作者：Nima Ronaghi、David M. Fialho、Christopher W. Jones、Stefan France

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02176

  日期：2020.12.4

  An efficient, zirconium-catalyzed conversion of unprotected aldose sugars with acetylacetone to polyhydroxyalkyl furans or C-glycosylfurans is reported. The furan products are formed in up to 93% yield using 5–10 mol % ZrCl4. Pentoses are readily converted at room temperature, while hexoses and their oligosaccharides require mild heating (i.e., 50 °C). Efficient conversions of glycolaldehyde, glyceraldehyde

  据报道，未保护的醛糖与乙酰丙酮的有效锆催化转化为聚羟烷基呋喃或C-糖基呋喃。使用5–10 mol％ZrCl 4可以高达93％的产率形成呋喃产物。戊糖在室温下易于转化，而己糖及其寡糖则需要适度加热（即50°C）。还证明了乙醇醛，甘油醛，赤藓糖，庚糖和葡萄糖胺的有效转化。该方法至少在以下方面之一超越了先前的路易斯酸催化方法中的每一种：（i）较低的催化剂负载量；（ii）降低反应温度；（iii）缩短反应时间；（iv）等摩尔底物化学计量；（v）扩大食糖范围；（vi）更高的选择性；（vii）使用富含地球的Zr催化剂。
• Smart supramolecular gels of enolizable amphiphilic glycosylfuran
  作者：Ayyapillai Thamizhanban、Krishnamoorthy Lalitha、Guru Prasanth Sarvepalli、C. Uma Maheswari、Vellaisamy Sridharan、John Bosco Balaguru Rayappan、Subbiah Nagarajan

  DOI：10.1039/c9tb01480b

  日期：——

  The implementation of a novel approach in the development of stimuli responsive supramolecular gels is an important objective that challenges material chemists and biologists in order to access an exclusively new category of smart materials. In this report, non-toxic, bio-based amphiphilic glycosylfurans were designed and synthesized using a biocatalyst, Novozyme 435, an immobilized lipase B from Candida

  在刺激响应性超分子凝胶的开发中实施新方法是一项重要目标，该挑战挑战了材料化学家和生物学家，以获取一种全新的智能材料类别。在本报告中，使用生物催化剂Novozyme 435（一种来自南极假丝酵母的固定化脂肪酶B）设计并合成了无毒，基于生物的两亲性糖基呋喃。这些化合物的自组装产生油凝胶和水凝胶。令我们高兴的是，这些基于生物的两亲性糖基呋喃提供了原位刺激响应性水凝胶，同时囊括了各种生物学上相关的分子和离子。我们首次报告通过原位分子调节和自分选机制进行水凝胶化。
• A convenient, one-step, synthesis of β-C-glycosidic ketones in aqueous media
  作者：Filipe Rodrigues、Yves Canac、André Lubineau

  DOI：10.1039/b006642g

  日期：——

  Condensation of pentane-2,4-dione with different unprotected sugars in alkaline aqueous media gave quantitatively in one step β-C-glycosidic ketones.

  戊烷-2,4-二酮与不同的未保护糖在碱性水介质中缩合一步定量地得到β-C-糖苷酮。
• Synthesis of some C-glycosyl- and polyhydroxyalkyl-pyridazines
  作者：F.J. Lopez Aparicio、M. Plaza Lopez-Espinosa、R. Robles Diaz

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85221-0

  日期：1984.9

  Abstract Photo-oxygenation of 3-hydroxymethyl-5-(2,3- O -isopropylidene-β- d -erythrofuranosyl)-2-methylfuran, 5-(1,2:3,4-di- O -isopropylidene- d - arabino -tetritol-1-yl)-3-(1-hydroxyethyl)-2-methylfuran ( 8a ), and 2-methyl-5-(1,2,3,4-tetra- O -acetyl- d - arabino -tetritol-1-yl)-3-furoic acid ( 8b ) yielded the corresponding endo -peroxides, which were transformed into 4-hydroxymethyl-6-(2,3- O

  摘要3--羟甲基-5-（2,3-O-异亚丙基-β-d-异呋喃呋喃糖基）-2-甲基呋喃，5-（1,2：3,4-二-O-异亚丙基-d-的光氧合阿拉伯糖-四糖醇-1-基）-3-（1-羟乙基）-2-甲基呋喃（8a）和2-甲基-5-（1,2,3,4-四-O-乙酰基-d-阿拉伯糖- tetritol-1-yl）-3-furoic acid（8b）得到相应的内过氧化物，将其转化为4-羟甲基-6-（2,3-O-异亚丙基-β-d-异呋喃呋喃糖基）-3-甲基哒嗪，6-（1,2：3,4-二-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖四醇-1-基）-4-（1-羟乙基）-3-甲基哒嗪和6-（d-阿拉伯糖四醇通过肼处理-1--1-基）-3-甲基哒嗪。γ-二酮（Z）-1-（1,2：3,4-二-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖-四糖醇-1-基）-3-（1-羟乙基）戊-2-烯-1,4-二酮和d-阿拉伯-6,7,8,9-四乙酰氧基-4-甲氧基壬烷
• SiO₂-Supported CeCl₃·7H₂O−NaI Lewis Acid Promoter:  Investigation into the Garcia Gonzalez Reaction in Solvent-Free Conditions^⊥
  作者：Giuseppe Bartoli、José G. Fernández-Bolaños、Giustino Di Antonio、Gioia Foglia、Sandra Giuli、Roberto Gunnella、Michele Mancinelli、Enrico Marcantoni、Melissa Paoletti

  DOI：10.1021/jo070384c

  日期：2007.8.1

  condensation of aldose sugars with β-dicarbonyl compounds produces furan derivatives having polyhydroxyalkylated alkyl side chains; this reaction is known as the Garcia Gonzalez reaction. Despite the fact that these polyhydroxyalkyl furans are interesting scaffolds for synthetic chemists to utilize in the synthesis of a variety of biologically interesting molecules, the reported approach suffers from harsh

  醛糖与β-二羰基化合物的Knoevenagel缩合反应生成具有多羟基烷基化烷基侧链的呋喃衍生物；该反应称为加西亚·冈萨雷斯（Garcia Gonzalez）反应。尽管这些聚羟基烷基呋喃是合成化学家在合成多种生物学上有用的分子时使用的有趣支架，但报道的方法仍处于苛刻条件下。开发通用且更有效的方案非常重要，在本手稿中，我们希望探讨NaI在增强CeCl 3 ·7H 2 O的活性方面的作用，该活性是该酶的有用的耐水Lewis酸促进剂。加西亚·冈萨雷斯（Garcia Gonzalez）反应。使用我们在SiO上支持的系统，该过程在50°C时仍能以良好的产率进行2在无溶剂条件下代表了一种简单且方便的方法，用于制备高密度官能化的分子。此外，对碘化物在我们异质反应中的作用进行机理研究的第一个定性结果可能对优化现有的有机转化和开发新的有机转化有价值。