3-acetyl-5-(2,3-di-O-acetyl-1,4-anhydro-β-D-erythro-tetrofuranosyl)-2-methylfuran | 125471-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-5-(2,3-di-O-acetyl-1,4-anhydro-β-D-erythro-tetrofuranosyl)-2-methylfuran
• 英文别名: 3-acetyl-5-(2,3-di-O-acetyl-β-D-erythrofuranosyl)-2-methylfuran；1-{5-[(2R,3R,4R)-3,4-diacetoxytetrahydrofuran-2-yl]-2-methylfuran-3-yl}ethanone；[(3R,4R,5R)-5-(4-acetyl-5-methylfuran-2-yl)-4-acetyloxyoxolan-3-yl] acetate
• CAS: 125471-44-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₇
• 分子量: 310.304
• InChiKey: DYWUSKVAJSSPNR-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  92.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-5-(2,3-di-O-acetyl-1,4-anhydro-β-D-erythro-tetrofuranosyl)-2-methylfuran 在 氧气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 2,3-di-O-acetyl-β-D-erythrofuranosyl 3-C-acetyl-4-oxopent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  聚羟基烷基和糖基呋喃的光氧合：产物的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  7- O-异亚丙基-d-核糖-（3c）和-d-阿拉伯糖-oct-2-en-4-ulosonate（3d），2,3-二-O-乙酰基-β-d-赤型-（4e ）和-α-d-苏-呋喃糖基3-C-乙酰基-4-氧代戊二酸-烯酸酯（4f）和3-C-乙酰基-7,8-二-O-乙酰基-6,9-脱水- 1,3,4-三甲氧基-d-木糖基-非-3-eno-2,5-二糖（3g）。上述γ-二酮和γ-酮酸酯与重氮乙酸甲酯反应，生成5,5-二乙酰基-3-甲氧基羰基-4-（1,2,3,4-四-O-乙酰基-d-阿拉伯糖-四糖醇-1-酰基羰基）-Δ2-吡唑啉（11a），5-苯甲酰基-4-（1,2：3,4-二-O-异丙叉亚基-d-阿拉伯糖-四糖醇-1-基羰基）-5-乙氧基羰基-3-甲氧基羰基-Δ2-吡唑啉（11b），4-（2,5-脱水-3,4- O-异亚丙基-d-核糖基-和-d-阿拉伯糖基）-5-苯甲酰基-5-乙氧基羰基-3-甲氧基羰基-Δ

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85065-7
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 cerium(III) chloride 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-acetyl-5-(2,3-di-O-acetyl-1,4-anhydro-β-D-erythro-tetrofuranosyl)-2-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  由氯化铈（III）水溶液催化的游离糖制备聚羟烷基和C-糖基呋喃衍生物：GarciaGonzález反应的改进

  摘要：

  在水溶液中存在CeCl（3）.7H（2）O的情况下，未保护的醛糖与1,3-二酮或β-酮酸酯的反应平稳，可产生高收率的多羟基烷基和C-糖基呋喃衍生物。在水溶液中操作简单，温和的中性反应条件是该方法的关键特征。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.02.011

文献信息

• ROBLES, DIAZ R.;GARCIA, CALVO-FLORES F.;ALVAREZ, GUARDIA L.;LOPEZ, APARIC+, CARBOHYDR. RES., 191,(1989) N, C. 209-221
  作者：ROBLES, DIAZ R.、GARCIA, CALVO-FLORES F.、ALVAREZ, GUARDIA L.、LOPEZ, APARIC+

  DOI：——

  日期：——