benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside | 133940-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: TrocNH(-2d)Glc3Ac4Ac6Ac(a)-O-Bn；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-phenylmethoxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 133940-44-0
• 化学式: C₂₂H₂₆Cl₃NO₁₀
• 分子量: 570.808
• InChiKey: ZZTWEHNAKZNKDC-WAPOTWQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 三甲基溴硅烷 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Direct Transformation of O-Glycoside into Glycosyl Bromide with the Combination of Trimethylsilyl Bromide and Zinc Bromide.

  摘要：

  已经开发出一种新颖的O-糖苷直接转化为溴代糖苷的方法，即使用三甲基溴化硅和溴化锌。在二氯甲烷中用三甲基溴化硅和溴化锌处理各种糖苷（3a-5a、10、12和14），分别得到溴代糖苷（6、11、13和15），产率分别为53%、85%、94%、47%、41%和40%。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2502
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Direct Transformation of O-Glycoside into Glycosyl Bromide with the Combination of Trimethylsilyl Bromide and Zinc Bromide.

  摘要：

  已经开发出一种新颖的O-糖苷直接转化为溴代糖苷的方法，即使用三甲基溴化硅和溴化锌。在二氯甲烷中用三甲基溴化硅和溴化锌处理各种糖苷（3a-5a、10、12和14），分别得到溴代糖苷（6、11、13和15），产率分别为53%、85%、94%、47%、41%和40%。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2502

文献信息

• Direct Transformation of O-Glycosides into Other O-Glycosides Using Trimethylsilyl Bromide and Zinc Bromide.
  作者：Kunio HIGASHI、Kiyoshi NAKAYAMA、Emiko SHIOYA、Tsuneo KUSAMA

  DOI：10.1248/cpb.40.1042

  日期：——

  We have succeeded in developing a novel glycosidation catalyzed by a combination of trimethylsilyl bromide (TMSBr) and a Lewis acid using simple O-glycosides as glycosyl donors. Treatment of benzyl 2-deozy-2-tri-chloroethoxycarbonylamino-D-glucopyranoside with TMSBr and zinc bromide in the presence of glycosyl acceptors gave α-O-glycosides in moderate to high yields. Zinc triflate and tin(II)triflate were also found to be effective as the Lewis acid. This new methodology is applicable to methyl D-glucopyranoside.

  我们成功开发了一种新型的糖苷化反应，该反应是由三甲基氯化铵（TMSBr）和路易斯酸的组合催化，使用简单的O-糖苷作为糖苷供体。将苄基2-脱氧-2-三氯乙氧羧酰胺-D-葡萄糖吡喃糖苷与TMSBr和溴化锌在糖苷受体存在下处理，获得了中到高产率的α-O-糖苷。此外，三氟甲苯酸锌和亚锡三氟甲苯酸也被发现作为路易斯酸有效。该新方法适用于甲基D-葡萄糖吡喃糖苷。