Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-hexadecyloxy-5-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 142789-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-hexadecyloxy-5-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-hexadecoxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 142789-87-5
• 化学式: C₃₁H₅₂Cl₃NO₁₀
• 分子量: 705.114
• InChiKey: HIMGTAMDNUFZPM-JPHCZMGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 、 benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 三甲基溴硅烷 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以60%的产率得到Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-hexadecyloxy-5-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Direct Transformation of O-Glycosides into Other O-Glycosides Using Trimethylsilyl Bromide and Zinc Bromide.

  摘要：

  我们成功开发了一种新型的糖苷化反应，该反应是由三甲基氯化铵（TMSBr）和路易斯酸的组合催化，使用简单的O-糖苷作为糖苷供体。将苄基2-脱氧-2-三氯乙氧羧酰胺-D-葡萄糖吡喃糖苷与TMSBr和溴化锌在糖苷受体存在下处理，获得了中到高产率的α-O-糖苷。此外，三氟甲苯酸锌和亚锡三氟甲苯酸也被发现作为路易斯酸有效。该新方法适用于甲基D-葡萄糖吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1042