9-azido-5-acetamido-3,5,9-trideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid | 160555-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-azido-5-acetamido-3,5,9-trideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid
• 英文别名: (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(1R,2R)-3-azido-1,2-dihydroxypropyl]-2,4-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 160555-88-4
• 化学式: C₁₁H₁₈N₄O₈
• 分子量: 334.286
• InChiKey: ZQEYNHOXMPPCHQ-YRMXFSIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-azido-5-acetamido-3,5,9-trideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid 在 吡啶 、 甲醇 、 CMP-唾液酸合成酶 、 cytidine 5′-triphosphate disodium salt 、 Pasteurella multocida multifunctional α2–3-sialyltransferase 1 、 sodium methylate 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Chemoenzymatic Synthesis of Ganglioside Disialyl Tetrasaccharide Epitopes

  摘要：

  A novel chemoenzymatic approach for the synthesis of disialyl tetrasaccharide epitopes found as the terminal oligosaccharides of GD1 alpha, GT1a alpha, and GQ1b alpha is described. It relies on chemical manipulation of enzymatically generated trisaccharides as conformationally constrained acceptors for regioselective enzymatic alpha 2-6-sialylation. This strategy provides a new route for easy access to disialyl tetrasaccharide epitopes and their derivatives.

  DOI：

  10.1021/ja5000609
• 作为产物：
  描述：

  methyl sialate 在 吡啶 、 sodium azide 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 9-azido-5-acetamido-3,5,9-trideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid
  参考文献：
  名称：

  利用施陶丁格反应对前药进行生物正交激活，用于乳腺癌的潜在治疗

  摘要：

  肿瘤部位的选择性前药激活对于最大限度地提高化疗方法的效率并最大限度地减少异位激活引起的副作用至关重要。本文报道了一种基于生物正交施陶丁格反应的新前药激活策略。在 HPLC 监测的释放研究中，使用 9-叠氮基唾液酸4作为触发器和两种新型三苯基膦修饰的 N-mustard-PRO 10和阿霉素-PRO 12前药，初步证明了这种前药激活策略的可行性。然后，通过使用叠氮修饰的单糖（9-叠氮唾液酸4、四-O-乙酰化-9-叠氮唾液酸5和四-O-乙酰基叠氮甘露糖胺）。接下来，将 N-mustard-PRO 10和阿霉素-PRO 12前药在体外与生物工程细胞一起使用，并评估前药的活化，从而允许细胞毒性部分在肿瘤细胞上选择性释放。母体药物从前药的释放被证明取决于代谢标记的水平，其中四-O-乙酰基叠氮甘露糖胺允许肿瘤细胞中产生最高水平的叠氮报告基因，并导致母体细胞毒性药物的效力完全恢复。还探讨了乳腺癌 MCF-7

  DOI：

  10.1039/d3md00137g

文献信息

• Glycopeptide Nanofiber Platform for Aβ-Sialic Acid Interaction Analysis and Highly Sensitive Detection of Aβ
  作者：Li Lei、Rui Geng、Zhiai Xu、Yijing Dang、Xianli Hu、Lingling Li、Ping Geng、Yang Tian、Wen Zhang

  DOI：10.1021/acs.analchem.9b00377

  日期：2019.7.2

  The variation of amyloid β peptide (Aβ) concentration and Aβ aggregation are closely associated with the etiology of Alzheimer’s diseases (AD). The interaction of Aβ with the monosialoganglioside-rich neuronal cell membrane has been suggested to influence Aβ aggregation. Therefore, studies on the mechanism of Aβ and sialic acids (SA) interaction would greatly contribute to better understanding the pathogenesis of AD. Herein, we report a novel approach for Aβ–SA interaction analysis and highly sensitive Aβ detection by mimicing the cell surface presentation of SA clusters through engineering of SA-modified peptide nanofiber (SANF). The SANF displayed well-ordered 1D nanostructure with high density of SA on surface. Using FAM-labeled Aβ fragments of Aβ1–16, Aβ16–23, and Aβ24–40, the interaction between Aβ and SA was evaluated by the fluorescence titration experiments. It was found that the order of the SA-binding affinity was Aβ1–16 > Aβ24–40 > Aβ16–23. Importantly, the presence of full-length Aβ1–40 monomer triggered a significant fluorescence enhancement due to the multivalent binding of Aβ1–40 to the nanofiber. This fluorescent turn-on response showed high selectivity and sensitivity for Aβ1–40 detection and the method was further used for Aβ aggregation process monitoring and inhibitor screening. The results suggest the proposed strategy is promising to serve as a tool for mechanism study and the early diagnosis of Alzheimer’s disease.

  淀粉样β肽（Aβ）浓度的变化和Aβ的聚集与阿尔茨海默病（AD）的病因密切相关。Aβ 与富含单唾液酸神经元细胞膜的相互作用被认为会影响 Aβ 的聚集。因此，研究Aβ与硅铝酸（SA）相互作用的机制将大大有助于更好地理解AD的发病机制。在此，我们报告了一种新的方法，即通过SA修饰肽纳米纤维（SANF）的工程设计模拟SA团簇在细胞表面的呈现，来分析Aβ-SA相互作用并进行高灵敏度的Aβ检测。这种 SANF 显示出表面高密度 SA 的有序一维纳米结构。利用 FAM 标记的 Aβ 片段 Aβ1-16、Aβ16-23 和 Aβ24-40，通过荧光滴定实验评估了 Aβ 与 SA 之间的相互作用。结果发现，Aβ与SA的结合亲和力顺序为：Aβ1-16 > Aβ24-40 > Aβ16-23。重要的是，由于 Aβ1-40 与纳米纤维的多价结合，全长 Aβ1-40 单体的存在引发了显著的荧光增强。这种荧光开启响应显示了 Aβ1-40 检测的高选择性和高灵敏度，该方法被进一步用于 Aβ 聚集过程监测和抑制剂筛选。结果表明，所提出的策略有望成为阿尔茨海默病机制研究和早期诊断的工具。
• 一种荧光素标记的唾液酸试剂及其制备方法与 应用
  申请人：厦门生光生物科技有限公司

  公开号：CN103819515B

  公开（公告）日：2016-03-09

  一种荧光素标记的唾液酸试剂及其制备方法与应用，涉及唾液酸试剂。所述荧光素标记的唾液酸试剂的分子式为：C32H31N3O13S。在9位氨基唾液酸和异硫氰酸荧光素中加入N-N二甲基甲酰胺和碳酸钾，反应后，制得荧光素标记的唾液酸试剂；所述9位氨基唾液酸的分子式为：C11H20N2O8；所述异硫氰酸荧光素的分子式为：C21H11NO5S。所述荧光素标记的唾液酸试剂可在制备肿瘤术前诊断剂和肿瘤术中示踪剂中应用。所提供的荧光素标记的唾液酸试剂特异性高，可以特异性地进入肿瘤组织，因此具有较低的背景信号，且该试剂成功应用于检测肿瘤小病灶，从而为肿瘤的手术切除起到很好的辅助作用。
• A FRET Probe for Cell-Based Imaging of Ganglioside-Processing Enzyme Activity and High-Throughput Screening
  作者：Guang-Yu Yang、Caishun Li、Michael Fischer、Christopher W. Cairo、Yan Feng、Stephen G. Withers

  DOI：10.1002/anie.201411747

  日期：2015.4.27

  in living cells. This is the first substrate that enables the ratiometric fluorogenic assay of sphingolipid ceramide N‐deacylase and endoglycoceramidase and can detect and localize neuraminidase activity in living cells. It is therefore a valuable tool for building a better understanding of membrane‐confined enzymology. It also enables the robust and reliable assay of ganglioside‐degrading enzymes in

  神经节苷脂是细胞膜中重要的信号分子，并由几种酶处理。这些酶的缺乏会导致人类溶酶体贮积病。建立对糖鞘脂分解代谢途径的了解需要分析这些酶活性的方法。通过化学方法合成了GM3衍生的FRET探针，用于检测和定量细胞裂解液和活细胞中各种神经节苷脂降解酶。这是第一个能够对鞘脂神经酰胺N-脱酰基酶和糖苷内酰胺酶进行荧光定量测定并能检测和定位活细胞中神经氨酸酶活性的底物。因此，它是建立对膜限制酶学的更好理解的有价值的工具。
• Study on antibody Fc-glycosylation for optimal effector functions
  作者：Vidya S. Shivatare、Po-Kai Chuang、Tzu-Hao Tseng、Yi-Fang Zeng、Han-Wen Huang、Gannedi Veeranjaneyulu、Han-Chung Wu、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1039/d3cc00672g

  日期：——

  A comprehensive structure–activity relationship study on antibody Fc-glycosylation has been performed using the chimeric anti-SSEA4 antibody chMC813-70 as a model.

  我们以嵌合抗 SEA4 抗体 chMC813-70 为模型，对抗体 Fc-糖基化进行了全面的结构-活性关系研究。
• “Two Birds One Stone” Strategy for the Site-Specific Analysis of Core Fucosylation and <i>O</i>-GlcNAcylation
  作者：Yawen Luo、Yuqiu Wang、Yinping Tian、Hu Zhou、Liuqing Wen

  DOI：10.1021/jacs.3c02976

  日期：2023.7.26

  further released enzymatically by wild-type endoglycosidases (EndoF3 and EndoCC) in a traceless manner for mass spectrometry (MS) analysis. The described strategy allows simultaneous profiling of core-fucosylated glycoproteome and O-GlcNAcylated glycoproteome from one complex sample by MS technology and searching the database using different variable modifications.

  核心岩藻糖基化和O -GlcNAc 基化是两种最著名的蛋白质糖基化修饰，可调节生物体中的多种生理和病理过程。在这里，描述了“双鸟一石”策略，用于核心岩藻糖基化和O -GlcNAc 基化的位点特异性分析。利用两种突变的糖苷内切酶（EndoF3-D165A 和 EndoCC-N180H），它们可以有效且特异性地识别核心岩藻糖和O -GlcNAc，可以使用带有叠氮基和恶唑啉基团的双触角N-聚糖探针来标记糖肽。然后，引入用二苯并环辛炔功能化的温度敏感的聚（N-异丙基丙烯酰胺）聚合物，以促进从复杂混合物中富集标记的糖肽。捕获的糖肽可以通过野生型糖苷内切酶（EndoF3 和 EndoCC）以无痕方式进一步酶促释放，用于质谱 (MS) 分析。所描述的策略允许通过 MS 技术同时分析一份复杂样品中的核心岩藻糖基化糖蛋白组和O -GlcNA 酰化糖蛋白组，并使用不同的变量修饰搜索数据库。