17β-estradiol 3'-(saccharinylmethyl) ether | 157231-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-estradiol 3'-(saccharinylmethyl) ether
• 英文别名: O-(saccharinylmethyl)-17β-estradiol；2-(((17beta-Hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-3-yl)oxy)methyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide；2-[[(8R,9S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxymethyl]-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 157231-19-1
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₅S
• 分子量: 467.586
• InChiKey: QNUCLUWOICXPIY-QETBJLDASA-N

物化性质

• 沸点：
  672.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-estradiol 3'-(saccharinylmethyl) ether 在 phosphate buffer 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 聚合甲醛 、 雌二醇 、 糖精
  参考文献：
  名称：

  一种前药方法，可提高酚类药物的口服药效。1. 17β-雌二醇的O-（亚氨基甲基）衍生物的合成，表征和稳定性。

  摘要：

  合成了O-（糖基甲基）前药，以改善酚类药物17β-雌二醇的不良口服功效。这种O-（亚氨基甲基）型前药经过化学水解，是酶促水解的不良底物。在37摄氏度下，发现在50％甲醇：pH 7.0（v / v）磷酸盐缓冲液中显示约13分钟的半衰期，在大鼠血浆中约3分钟，在人血浆中约15分钟，约50分钟在20％的大鼠肝脏匀浆中。将酶毒焦磷酸四乙酯或蛋白质变性剂氟化钠引入大鼠血浆对半衰期没有明显影响。因此，观察到的在生物介质中水解速率的增加不是由于酶催化，而是由于非特异性溶剂样作用。甲醇中水解速率的事实：缓冲液表现出对氢氧根离子浓度的一级依赖性，并且水解速率随甲醇浓度增加至70％而增加，这支持了前药的SN2水解机理。这些结果表明，O-（亚氨基甲基）型前药对酶促水解反应不敏感，但与结合和排泄17β-雌二醇相比，其水解速度足够快，以释放17β-雌二醇的速度更快。

  DOI：

  10.1002/jps.2600831022
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基甲基糖精 在 五氯化磷 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 17β-estradiol 3'-(saccharinylmethyl) ether
  参考文献：
  名称：

  一种前药方法，可提高酚类药物的口服药效。1. 17β-雌二醇的O-（亚氨基甲基）衍生物的合成，表征和稳定性。

  摘要：

  合成了O-（糖基甲基）前药，以改善酚类药物17β-雌二醇的不良口服功效。这种O-（亚氨基甲基）型前药经过化学水解，是酶促水解的不良底物。在37摄氏度下，发现在50％甲醇：pH 7.0（v / v）磷酸盐缓冲液中显示约13分钟的半衰期，在大鼠血浆中约3分钟，在人血浆中约15分钟，约50分钟在20％的大鼠肝脏匀浆中。将酶毒焦磷酸四乙酯或蛋白质变性剂氟化钠引入大鼠血浆对半衰期没有明显影响。因此，观察到的在生物介质中水解速率的增加不是由于酶催化，而是由于非特异性溶剂样作用。甲醇中水解速率的事实：缓冲液表现出对氢氧根离子浓度的一级依赖性，并且水解速率随甲醇浓度增加至70％而增加，这支持了前药的SN2水解机理。这些结果表明，O-（亚氨基甲基）型前药对酶促水解反应不敏感，但与结合和排泄17β-雌二醇相比，其水解速度足够快，以释放17β-雌二醇的速度更快。

  DOI：

  10.1002/jps.2600831022