3-[(4-methylphenyl)hydrazinylidene]-6-oxocyclohexa-1,4-diene-1-carbaldehyde | 38502-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 3-[(4-methylphenyl)hydrazinylidene]-6-oxocyclohexa-1,4-diene-1-carbaldehyde
• 英文别名: (E)-2-hydroxy-5-[(p-tolylimino)methyl]benzaldehyde；(E)-2-hydroxy-5-(para-tolyldiazenyl)benzaldehyde；(E)-5-(2-p-tolyldiazenyl)-2-hydroxybenzaldehyde；(E)-2-hydroxy-5-(p-tolyldiazenyl) benzaldehyde；(E)-2-hydroxy-5-(p-tolyldiazenyl)benzaldehyde；5-(4-methylphenylazo)salicylaldehyde；2-hydroxy-5-p-tolylazo-benzaldehyde
• CAS: 38502-01-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: FTAZRBPLETWDCS-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  412.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-methylphenyl)hydrazinylidene]-6-oxocyclohexa-1,4-diene-1-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-2-hydroxy-5-((4-hydroxyphenyl)diazenyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  甲基化重氮染料异常氧化为 4,4′-二羟基偶氮苯：分离产物的机理研究和光谱研究

  摘要：

  在这里，我们报道了通过还原相应的重氮醛合成羟甲基化重氮化合物，并提出了我们对NaIO 4和PhI(OAc) 2氧化反应的探索，我们期望氧化脱芳构化反应，产物应该是螺环氧基的性质环己二烯酮，但令人惊讶的是，我们分离出了与 NaIO 4反应的去甲基化重氮产物。这种前所未有的转变被认为是由于重氮前体中存在延长的共轭，促进了正电荷的离域，并使分子内环氧化和脱芳构化变得困难。新合成的化合物的结构被彻底表征为1H NMR、FT-IR 和质谱。提出了去甲基化反应的机理。该方法为不对称4,4′-二羟基偶氮苯的合成提供了新的方案，具有许多潜在的用途。此外，我们研究了其光物理和酸碱性质，发现分离的化合物表现出良好的荧光发射，通过添加酸和碱可以猝灭。酸碱分析反映了两次质子迁移，表现出良好的可逆性。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111497
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[(4-methylphenyl)hydrazinylidene]-6-oxocyclohexa-1,4-diene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  某些新型含偶氮席夫碱及其Ni（II）配合物的合成，表征和电化学研究

  摘要：

  通过使甲基-2- { N-（2'-氨基乙烷）}-氨基-1-环戊二硫代羧酸甲酯（Hcden）与（E）-2-羟基-5反应制得五个具有NN'OS配位球的新型偶氮-偶氮甲碱配体-（苯基二氮烯基）苯甲醛及其取代的衍生物，然后合成相应的镍（II）配合物。配体和配合物的结构通过元素分析，IR，UV-Vis，1 H NMR光谱和循环伏安法进行表征。（甲基2-（2-（（E）-2-羟基-5-（（E）-对甲苯基二氮烯基）苄基脱甲基氨基）乙基氨基）环戊-1-烯碳二硫基）镍（II）和（甲基2- （2-（（E）-5-（（E）-（4-氯苯基）二氮烯基）-2-羟基亚苄基氨基）乙氨基）环戊-1-烯基碳二硫基）-镍（II）已通过X射线晶体学测定。X射线结果证实了配合物的几何形状是略微扭曲的方平面结构。镍离子与配体的亚胺部分的两个氮原子，二硫代羧酸甲酯的部分的硫原子和酚氧原子配位。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.04.009

文献信息

• Sensitivity and Resolution Development of Spiropyran-based Molecular Photoswitches
  作者：Maryam Heydaripour、Farahnaz Nourmohammadian、Naghi Saadatjoo

  DOI：10.1002/jccs.201600159

  日期：2016.10

  studied. The quality of photochromic reactions of the synthesized photochromic compounds were compared using a dose–response model. Interestingly, by replacing the nitro group in 6‐nitrospiropyran (ε = 0.42 × 104 M−1 cm−1) with a simple phenylazo moiety, the SP form is still colorless and the color intensity of the merocyanine (MC) form is improved desirably by extending the conjugation length (1a, ε = 1

  研究了苯基偶氮部分及其供体和受体取代的衍生物，作为有效的辅助色素，可提高它们的灵敏度和分辨率，以区分分子光开关应用中的螺旋（SP; OFF）和铁（ON）形式。因此，合成了13种偶氮螺并吡喃衍生物，并研究了它们的光谱和光动力学行为。使用剂量反应模型比较了合成光致变色化合物的光致变色反应的质量。有趣的是，通过取代6-硝基螺吡喃中的硝基（ε  = 0.42×10 4  M -1  cm -1）具有简单的苯基偶氮部分，SP形式仍然是无色的，并且通过延长共轭长度（1a，ε  = 1.35×10 4  M -1 cm -1）理想地改善了花青（MC）形式的色强度。在苯偶氮部分对位的亲水性OH基或CH 3基的存在显示出与1a大致相同的光致变色特性。在偶氮苯部分对位的苯偶氮部分的6位上取代的OCH 3基团有效地提高了光致变色特性，SP到MC切换的最大k值。同时，Cl，Br，COOH和NO与1a相比，偶氮苯部
• Some polyhydroxy azo–azomethine derivatives of salicylaldehyde: Synthesis, characterization, spectroscopic, molecular structure and antimicrobial activity studies
  作者：Mustafa Odabaşoğlu、Çiğdem Albayrak、Reşit Özkanca、Fatma Zehra Aykan、Peter Lonecke

  DOI：10.1016/j.molstruc.2006.11.025

  日期：2007.9

  Abstract Some new substituted polyhydroxy azo–azomethine compounds were prepared by reaction of tris(hydroxymethyl)aminomethane with (E)-2-hydroxy-5-(phenyldiazenyl) benzaldehyde and its substituted derivatives. The structures of azo and azo–azomethine compounds were determined by IR, UV–vis, 1H NMR and 13C NMR spectroscopic techniques, and/or X-ray diffraction studies. According to IR spectra, all

  摘要 通过三(羟甲基)氨基甲烷与(E)-2-羟基-5-(苯基二氮烯基)苯甲醛及其取代衍生物反应制备了一些新型取代的多羟基偶氮-偶氮甲碱化合物。偶氮和偶氮甲碱化合物的结构通过 IR、UV-vis、1H NMR 和 13C NMR 光谱技术和/或 X 射线衍射研究确定。根据红外光谱，所有的偶氮甲碱化合物在固态下均采用酮形式。UV-vis 分析表明，所有偶氮-偶氮甲碱化合物在溶液中都存在酮-烯醇互变异构现象，除了硝基取代的衍生物，烯醇形式在溶液中占主导地位。同时，对上述衍生化合物的抗菌性能进行了体外研究。在测试的苯基偶氮水杨醛系列化合物中，4-苯基偶氮水杨醛、4-(3-氯苯基偶氮)水杨醛、4-(2-氯苯基偶氮)水杨醛、4-(4-氟苯基偶氮)水杨醛、4-(3-氯苯基偶氮)水杨醛和4-(4-乙基苯基偶氮)水杨醛仅表现出微弱的抗菌活性对抗革兰氏阳性菌。相反，苯偶氮水杨醛系列化合物与三（羟甲基）氨基甲烷
• Direct C–H bond arylation of 2-hydroxybenzaldehydes with arylboronic acids via ligand-free palladium catalysis
  作者：Fei Weng、Chengming Wang、Bin Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.166

  日期：2010.5

  A mild and efficient ligand-free palladium-catalyzed direct C–H bond arylation reaction was developed to afford 2-hydroxybenzophenones in good to excellent yields from easily available 2-hydroxybenzaldehydes and arylboronic acids. The given reaction provided one of the easiest pathways for accessing 2-hydroxybenzophenones, and a variety of functional groups could be tolerated in this process.

  开发了一种温和而有效的无配体钯催化的直接C H键芳基化反应，可从易于获得的2-羟基苯甲醛和芳基硼酸中获得高至优异收率的2-羟基二苯甲酮。给定的反应为获得2-羟基二苯甲酮提供了最简单的途径之一，在此过程中可以耐受多种官能团。
• The triazine-based azo–azomethine dyes; spectroscopy, solvatochromism and biological properties of 2,2′-((2,2′-(6-methoxy-1,3,5-triazine-2,4-diyl) bis(oxy)bis(2,1-phenylene))bis(azan-1-yl-1-ylidene)bis(methan-1-yl-1-ylidene))bis(4-phenyldiazenyl)phenol
  作者：Motaleb Ghasemian、Ali Kakanejadifard、Farideh Azarbani、Abedin Zabardasti、Sahar Kakanejadifard

  DOI：10.1016/j.molliq.2014.01.011

  日期：2014.7

  spectra are also reported. The newly synthesized compounds are explained on a basis of positive solvatochromism behavior of compounds due to intramolecular hydrogen bond in enol–keto tautomeric and dipole moment changes. In addition, the antioxidant and antibacterial activities of compounds were evaluated. The synthesized compounds display antioxidant properties, but did not show a remarkable antibacterial

  大环偶氮唑啉染料2,2'-（（（2,2'-（6-甲氧基-1,3,5-三嗪-2,4-二基）双（氧基）双（2,1-亚苯基））合成了双（氮杂-1-基-1-亚烷基）双（甲基-1-基-1-亚烷基）双（4-苯基二氮烯基）苯酚及其取代衍生物，并通过元素分析，质量，FT-IR表征，紫外线，1 H和13核磁共振光谱。在各种溶剂中评估了染料的溶剂变色现象。还报道了取代，pH以及环境温度对电子吸收光谱的影响。新合成的化合物是基于烯醇-酮互变异构体中的分子内氢键和偶极矩变化而产生的正溶剂溶变色行为来解释的。此外，还评估了化合物的抗氧化和抗菌活性。合成的化合物具有抗氧化性能，但未显示出明显的抗菌活性。
• Synthesis of new bis-benzylidene-hydrazides as a sensitive chromogenic sensor for naked-eye detection of CN¯ and AcO¯ ions
  作者：Ammar Sheykhi-Estalkhjani、Nosrat O. Mahmoodi、Asieh Yahyazadeh、Meysam Pasandideh Nadamani

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.050

  日期：2018.9

  Some new bis-benzylidene-hydrazides were synthesized via a condensation reaction of the corresponding azo dyes with adipic acid dihydrazide. All compounds because of the three possible stereoisomers showed four sets of signals in NMR. The anion recognition studies exhibited that the nitro bis-benzylidene-hydrazide derivative acts as a highly sensitive and selective chromogenic sensor for naked-eye

  通过相应的偶氮染料与己二酸二酰肼的缩合反应合成了一些新的双亚苄基酰肼。由于三种可能的立体异构体，所有化合物在NMR中均显示出四组信号。阴离子识别研究表明，硝基双亚苄基酰肼衍生物可作为肉眼检测CN和AcO离子的高灵敏度和选择性生色传感器，其颜色从黄色到蓝色，从黄色到紫色到紫色都有明显的变化，分别。检测（LOD）的限制被发现的1D朝向CN为1.1μM。乔布图的结果表明化学传感器与阴离子之间结合的化学计量为1：2。