4-(4-chlorophenyl)-1-<4-(4-nitrophenyl)-4-oxobutyl>-4-piperidinol | 150717-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-1-<4-(4-nitrophenyl)-4-oxobutyl>-4-piperidinol
• 英文别名: nitrohaloperidol；4-[4-(4-Chlorophenyl)-4-hydroxypiperidin-1-yl]-1-(4-nitrophenyl)butan-1-one
• CAS: 150717-69-4
• 化学式: C₂₁H₂₃ClN₂O₄
• 分子量: 402.878
• InChiKey: VKLBXXQSMLJPOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-1-<4-(4-nitrophenyl)-4-oxobutyl>-4-piperidinol 在 potassium oxalate 、 potassium carbonate 、 重氧水 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 <18F>haloperidol
  参考文献：
  名称：

  The Rapid Synthesis of High Purity [¹⁸F]Butyrophenone Neuroleptics from Nitro Precursors for PET Study

  摘要：

  我们结合一步硝基-氟交换反应和新型高效液相色谱（HPLC）分离方法，从硝基前体快速合成了[18F]丁酮神经安定剂（[18F]氟哌啶醇和[18F]胡椒酮），其放射化学收率高达 21%。合成时间约为 95 分钟，标记产物的放射化学纯度和化学纯度均超过 99%。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.303
• 作为产物：
  描述：

  (4-氨基-苯基)-环丙基甲酮 在 盐酸 、 tetrafluoroboric acid 、 铜 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-1-<4-(4-nitrophenyl)-4-oxobutyl>-4-piperidinol
  参考文献：
  名称：

  Rapid and Efficient Synthesis of High-Purity Fluorine-18 Labeled Haloperidol and Spiperone via the Nitro Precursor in Combination with a New HPLC Separation Method

  摘要：

  我们已经完成了从其硝基前体合成氟-18标记的丁基苯酮神经安定剂的便捷方法。因此，我们开发了一种高效的单柱高效液相色谱（HPLC）系统，使用C18键合的乙烯醇共聚物凝胶（十八烷基聚合物，ODP）柱和强碱性溶剂体系，来纯化通过一步氟-18与硝基交换反应获得的氟-18标记的丁基苯酮神经安定剂。该方法已应用于合成两种典型的丁基苯酮神经安定剂（[18F]氟哌啶醇和[18F]斯皮洛酮），具有高产率和高纯度。通过优化氟-18与硝基交换反应的条件，这种合成方法将有助于合成各种氟-18标记化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.681

文献信息

• An Improved Purification Method for the Rapid Synthesis of High Purity Fluorobutyrophenone Neuroleptics from Nitro and Chloro Precursors Suitable for PET Study
  作者：Kazunari Hashizume、Naoto Hashimoto、David G. Cork、Yoshihiro Miyake

  DOI：10.1246/cl.1994.2295

  日期：1994.12

  A rapid micro-scale synthesis of fluorinated neuroleptics with extremely high chemical purity was accomplished using a new single column reverse-phase HPLC purification procedure that employs a strongly alkaline eluent to clearly separate F-labeled compounds from the large excess of nitro or chloro precursor. The method is applicable to the production of 18F-labeled positron emission tomography (PET) tracers with high specific activity.

  该方法采用新型单柱反相高效液相色谱纯化程序，利用强碱性洗脱液将 F 标记化合物从大量过剩的硝基或氯前体中清晰分离出来。该方法适用于生产具有高特异活性的 18F 标记正电子发射断层扫描（PET）示踪剂。
• Microwave-accelerated fluorodenitrations and nitrodehalogenations: expeditious routes to labeled PET ligands and fluoropharmaceuticals
  作者：Paul LaBeaume、Michael Placzek、Mathew Daniels、Ian Kendrick、Patrick Ng、Melissa McNeel、Roushan Afroze、Abigail Alexander、Rhiannon Thomas、Amy E. Kallmerten、Graham B. Jones

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.042

  日期：2010.4

  Methods for the expeditious fluorination of arenes have been investigated, using readily available fluoride sources. An optimized procedure for microwave-accelerated fluorodenitration has been developed, giving good to excellent yields in less than 10 min, rendering it practical for use in the preparation of F-18 labeled ligands for PET imaging. Application of the method in the synthesis of CNS agents is demonstrated, and a practical method for the preparation of Substrates is also presented. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.