2-(4-N-phenyl-3-thiosemicarbazone)-8-hydroxyquinoline | 17170-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-N-phenyl-3-thiosemicarbazone)-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 2-Formyl-8-hydroxy-chinolin-4-phenylthiosemicarbazon
• CAS: 17170-06-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄OS
• 分子量: 322.39
• InChiKey: KLEFMSMBJOTKKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.54
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bismuth(III) chloride 、 2-(4-N-phenyl-3-thiosemicarbazone)-8-hydroxyquinoline 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bismuth complex of quinoline thiosemicarbazone restores carbapenem sensitivity in NDM-1-positive Klebsiella pneumoniae

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2022.111887
• 作为产物：
  描述：

  7-Hydroxyquinoline-2-carboxaldehyde 、 4-苯基-3-硫代氨基脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80.6 %的产率得到2-(4-N-phenyl-3-thiosemicarbazone)-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  开发基于脱铁铁蛋白的钆(III)化合物，用于癌症的靶向磁共振成像和双模式治疗

  摘要：

  为了整合癌症的靶向诊断和治疗，我们提出基于脱铁铁蛋白（AFt）的特性开发钆（Gd）药剂。为此，我们不仅优化了一系列Gd(III) 8-羟基喹啉-2-甲醛-缩氨基硫脲化合物，得到了具有优异T 1 加权磁共振成像(MRI)性能的Gd(III)化合物(C4 ) ，并且研究人员不仅在体外对癌细胞具有细胞毒性，还构建了 AFt-C4 纳米颗粒 (NP) 递送系统。重要的是，AFt–C4 NPs 提高了 C4 的体内靶向能力相对于单独的 C4，显示出增强的 MRI 性能和肿瘤生长抑制率。此外，我们证实 C4 和 AFt-C4 NPs 通过细胞凋亡、铁死亡和铁死亡诱导的免疫反应抑制肿瘤生长。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01904

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>) complexes of hybrid hydroxyquinoline-thiosemicarbazone ligands: GSK3β inhibition due to intracellular delivery of copper
  作者：James L. Hickey、Peter J. Crouch、Sithorn Mey、Aphrodite Caragounis、Jonathan M White、Anthony R. White、Paul S. Donnelly

  DOI：10.1039/c0dt01176b

  日期：——

  Cognitive decline associated with Alzheimer's disease appears to be related to the hyper-phosphorylation of the protein tau as a consequence of increased activity of glycogen synthase kinase 3β (GSK3β), and subsequent formation of neurotoxic neurofibrillary tangles. Abberant metal ion homeostasis, particularly involving copper has been implicitly linked to the pathogenesis of the disease. Increasing intracellular copper concentrations has been found to trigger pathways that result in inhibition of GSK3β. The syntheses and characterisation of tetradentate hybrid hydroxyquinoline-thiosemicarbazone proligands is presented. The ligands form stable complexes with CuII where the copper ion is four coordinate and essentially square planar as characterised by single crystal X-ray crystallography. The reduction of the metal ion to CuI has been studied by electrochemical techniques and occurs at potentials that permit intracellular reduction. The new complexes show class dependent cell membrane permeability in neuronal-like SH-SY5Y cells with subsequent increases in intracellular copper concentrations. The increased intracellular copper results in a dose-dependent inhibition (phosphorylation) of GSK3β.

  与阿尔茨海默病相关的认知衰退似乎与糖原合酶激酶3β（GSK3β）活性增强导致蛋白tau的高度磷酸化，从而形成神经毒性神经原纤维缠结有关。异常的金属离子稳态，特别是涉及铜的部分，已隐含地与该疾病的病理机制相关联。发现增加细胞内铜浓度会触发导致GSK3β抑制的途径。本文介绍了四齿杂化羟基喹啉-缩硫半卡巴脘前配体的合成与表征。这些配体能与CuII形成稳定的配合物，其中铜离子为四配位且基本呈平面正方形，这一特点通过单晶X射线晶体学进行了表征。通过电化学技术研究了金属离子的还原为CuI的过程，并且发生在允许细胞内还原的电位。这些新的配合物在类神经细胞SH-SY5Y中表现出依赖类型的细胞膜透过性，随后增加了细胞内铜浓度。增加的细胞内铜导致了剂量依赖性的GSK3β抑制（磷酸化）。
• Anti-proliferative effects of copper(II) complexes with hydroxyquinoline-thiosemicarbazone ligands
  作者：Dominga Rogolino、Andrea Cavazzoni、Anna Gatti、Matteo Tegoni、Giorgio Pelosi、Vincenzo Verdolino、Claudia Fumarola、Daniele Cretella、Pier Giorgio Petronini、Mauro Carcelli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.031

  日期：2017.3

  in different cancer cell models. In particular, the most active Cu(II) complex significantly inhibited cell proliferation with an IC50 value lower than 1 μM; this effect was associated with a block of the cell cycle in the G2/M phase. This Cu(II) complex induced neither the production of reactive oxygen species (ROS) nor the accumulation of p53 protein, suggesting the lack of DNA damage.

  通过谨慎地选择配体来影响铜离子的生理浓度的可能性正在成为治疗诸如癌症和阿尔茨海默氏症等病理学中一种新颖的诱人策略。硫代氨基脲在该领域起着重要的作用，因为它们提供了各种各样的潜在功能化和不同种类的配位模式。在这里，我们报告了一些含有ONN'S供体和它们的Zn（II）和Cu（II）配合物的8-羟基喹啉硫代半碳环素配体的合成。在溶液中和固态下对金属配合物进行了表征，并报道了其中一种铜（II）配合物的X射线结构。Cu（II）配合物也通过量子力学计算进行了表征。Cu（II）配合物在不同的癌细胞模型中显示出细胞抑制活性。50值低于1μM; 这种作用与G 2 / M期细胞周期的阻滞有关。这种Cu（II）复合物既不诱导活性氧（ROS）的产生，也不诱导p53蛋白的积累，表明DNA损伤的缺乏。
• New Application of 2-(4-N-Phenyl-3-thiosemicarbazone)-8-hydroxyquinoline as a Sensor for Relay Recognition of Cu²⁺and Sulfide in Aqueous Solution
  作者：Lijun Tang、Pei Zhou、Zhenlong Huang、Jia Zhao、Mingjun Cai

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.10.2905

  日期：2013.10.20

  Fluorescent and colorimetric recognition properties of 2-(4-N-phenyl-3-thiosemicarbazone)-8-hydroxyquinoline (1) in buffered aqueous solution (1% DMSO, HEPES 20 mM, pH = 7.4) have been examined. Sensor 1 displays highly selective and sensitive recognition to $Cu^2+}$ with fluorescence "ON-OFF" performance. The in situ formed 1-$Cu^2+}$ complex exhibits an excellent selectivity toward sulfide ions with fluorescence "OFF-ON" behavior via $Cu^2+}$ displacement approach. Thus, relay recognition of $Cu^2+}$ and sulfide by a known molecule 1 has been achieved.

  在缓冲水溶液（1% DMSO，HEPES 20 mM，pH = 7.4）中，研究了2-(4-N-苯基-3-硫代半缩酮)-8-羟基喹啉（1）的荧光和比色识别性质。传感器1对$Cu^2+}$表现出高度选择性和灵敏的识别能力，具有荧光“开启-关闭”特性。现场形成的1-$Cu^2+}$配合物对硫离子表现出极佳的选择性，通过$Cu^2+}$置换途径呈现出荧光“关闭-开启”行为。因此，已知分子1实现了对$Cu^2+}$和硫离子的接力识别。
• New Stable Gallium(III) and Indium(III) Complexes with Thiosemicarbazone Ligands: A Biological Evaluation
  作者：Lorenzo Verderi、Mirco Scaccaglia、Martina Rega、Cristina Bacci、Silvana Pinelli、Giorgio Pelosi、Franco Bisceglie

  DOI：10.3390/molecules29020497

  日期：——

  the formation of stable compounds in all cases and a ligand-to-metal 2:1 stoichiometry with both cations. In addition, we further investigated their chemical and biological characteristics, via UV-visible titrations, stability tests, and cytotoxicity and antibiotic assays. The results confirm a strong stability in all explored conditions, which suggests that these compounds are more suitable for radio

  这项工作的目的是探索一种新的配位化合物库，用于医学应用。镓以其在该领域的各种应用而闻名。目前，铟在医学上并不是特别重要，但它与上述较轻的伴侣镓有很多共同的化学特性，也用于射电成像。这些金属与硫代氨基脲结合，连接因其生物和制药应用而日益知名的化合物。特别是，选择与这些硬金属离子相互作用的少数配体具有高电荷密度的理想亲和力。因此，在这项工作中，我们描述了所得配位化合物的合成和表征。反应的产率从最低 21% 到最高 82% 不等，使用快速简单的程序。核磁共振 （NMR） 和红外 （IR） 光谱、质谱、元素分析和 X 射线衍射 （XRD） 证实了在所有情况下都会形成稳定的化合物，并且两种阳离子的配体与金属 2：1 化学计量法都证实了稳定化合物的形成。此外，我们通过紫外可见光滴定、稳定性测试以及细胞毒性和抗生素测定进一步研究了它们的化学和生物学特性。结果证实了在所有探索的条件下都有很强的稳定性，这表