11,11-dibromo-5,5-ethylenedioxy-10-undecenoate | 332153-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11,11-dibromo-5,5-ethylenedioxy-10-undecenoate
• 英文别名: Methyl 4-[2-(6,6-dibromohex-5-enyl)-1,3-dioxolan-2-yl]butanoate
• CAS: 332153-11-4
• 化学式: C₁₄H₂₂Br₂O₄
• 分子量: 414.134
• InChiKey: WQTIJHQMBWHESC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,11-dibromo-5,5-ethylenedioxy-10-undecenoate 在 三甲基铝 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 72.83h， 生成 (2R)-N-(11'-trimethylsilyl-5',5'-ethylenedioxy-10'-undecynoyl)bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  cylindricine型生物碱的螺环核心的不对称合成

  摘要：

  来自cylindricine和lepadiformine家族的海洋生物碱具有一个有趣的螺三环骨架。分子内的硝酮/烯烃1,3-偶极环加成反应已用于形成区域和立体选择性的螺环1-azaspiro [4.5]癸烷核心。使用烯醇盐的不对称亲电子羟基胺化可以很容易地获得环化前体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00447-x
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基丁酸甲酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 11,11-dibromo-5,5-ethylenedioxy-10-undecenoate
  参考文献：
  名称：

  cylindricine型生物碱的螺环核心的不对称合成

  摘要：

  来自cylindricine和lepadiformine家族的海洋生物碱具有一个有趣的螺三环骨架。分子内的硝酮/烯烃1,3-偶极环加成反应已用于形成区域和立体选择性的螺环1-azaspiro [4.5]癸烷核心。使用烯醇盐的不对称亲电子羟基胺化可以很容易地获得环化前体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00447-x

文献信息

• Asymmetric synthesis of the spirocyclic core of the cylindricine-type alkaloids
  作者：Wolfgang Oppolzer、Christian G. Bochet

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00447-x

  日期：2000.12

  families possess an interesting spirotricyclic skeleton. An intramolecular nitrone/olefin 1,3-dipolar cycloaddition has been used to form their spirocyclic 1-azaspiro[4.5]decane core in a regio- and stereoselective fashion. The cyclization precursor can be easily accessed using the asymmetric electrophilic hydroxyamination of enolate.

  来自cylindricine和lepadiformine家族的海洋生物碱具有一个有趣的螺三环骨架。分子内的硝酮/烯烃1,3-偶极环加成反应已用于形成区域和立体选择性的螺环1-azaspiro [4.5]癸烷核心。使用烯醇盐的不对称亲电子羟基胺化可以很容易地获得环化前体。