LacβPro-triazole-C14 | 1372198-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: LacβPro-triazole-C14
• CAS: 1372198-21-4
• 化学式: C₃₁H₅₇N₃O₁₁
• 分子量: 647.807
• InChiKey: RAUXPXUJOJUCGK-VXDBCSEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  209.24
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl neuraminic acid 、 LacβPro-triazole-C14 在 MBP-PmST₂-His₆ 、 胞苷-5’-三磷酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以73%的产率得到Neu5Acα2-3LacβPro-triazole-C14
  参考文献：
  名称：

  PmST2 enzyme for chemoenzymatic synthesis of α-2-3-sialylglycolipids

  摘要：

  本发明提供了制备糖脂类产物的新方法。同时还公开了新型唾液酸转移酶。

  公开号：

  US09102967B2
• 作为产物：
  描述：

  1-十六炔 、 3-azidopropyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62%的产率得到LacβPro-triazole-C14
  参考文献：
  名称：

  PmST2 enzyme for chemoenzymatic synthesis of α-2-3-sialylglycolipids

  摘要：

  本发明提供了制备糖脂类产物的新方法。同时还公开了新型唾液酸转移酶。

  公开号：

  US09102967B2

文献信息

• PmST2: A novel Pasteurella multocida glycolipid α2-3-sialyltransferase
  作者：Vireak Thon、Kam Lau、Hai Yu、Bao K Tran、Xi Chen

  DOI：10.1093/glycob/cwr054

  日期：2011.9

  Pasteurella multocida (Pm) is a multi-species pathogen that causes diseases in animals and humans. Sialyltransferase activity has been detected in multiple Pm strains and sialylation has been shown to be important for the pathogenesis of Pm. Three putative sialyltransferase genes have been identified in Pm genomic strain Pm70. We have reported previously that a Pm0188 gene homolog in Pm strain P-1059 (ATCC 15742) encodes a multifunctional sialyltransferase (PmST1). We demonstrate here that while PmST1 prefers to use oligosaccharides as acceptors, PmST2 encoded by the Pm0508 gene homolog in the same Pm strain is a novel glycolipid α2-3-sialyltransferase that prefers to use lactosyl lipids as acceptor substrates. PmST2 and PmST1 thus complement each other for an efficient synthesis of α2-3-linked sialosides with or without lipid portion. In addition, β1-4-linked galactosyl lipids are better PmST2 substrates than β1-3-linked galactosyl lipids. PmST2 has been used successfully in the preparative scale synthesis of sialyllactosyl sphingosine (lyso-GM3), which is an important glycolipid and an intermediate for synthesizing more complex glycolipids such as gangliosides.

  多杀性巴氏杆菌（Pm）是一种多物种病原体，可导致动物和人类疾病。在多个 Pm 菌株中检测到了硅氨基转移酶活性，并证明硅氨基化对 Pm 的致病机理非常重要。在 Pm 基因组菌株 Pm70 中发现了三个假定的硅氨酰基转移酶基因。我们以前曾报道过，Pm 菌株 P-1059 （ATCC 15742）中的 Pm0188 基因同源物编码一种多功能ialyl 转化酶（PmST1）。我们在此证明，PmST1 喜欢使用寡糖作为接受基，而同一 Pm 菌株中的 Pm0508 基因同源物编码的 PmST2 则是一种新型糖脂 α2-3-氨酰基转移酶，它喜欢使用乳糖基脂类作为接受基。因此，PmST2 和 PmST1 相互补充，可高效合成含有或不含脂质部分的 α2-3 连接的半乳糖苷。此外，β1-4 链半乳糖基脂类是比 β1-3 链半乳糖基脂类更好的 PmST2 底物。PmST2 已被成功地用于制备合成半乳糖基鞘磷脂（lyso-GM3），鞘磷脂是一种重要的糖脂，也是合成神经节苷脂等更复杂糖脂的中间体。