N-[2-(6-bromo-5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-O-methylsulfanylmethyl-hydroxylamine | 478673-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(6-bromo-5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-O-methylsulfanylmethyl-hydroxylamine
• 英文别名: 2-(6-bromo-5-methoxy-1H-indol-3-yl)-N-(methylsulfanylmethoxy)ethanamine
• CAS: 478673-86-8
• 化学式: C₁₃H₁₇BrN₂O₂S
• 分子量: 345.26
• InChiKey: OPYAALGKAPMAGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(6-bromo-5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-O-methylsulfanylmethyl-hydroxylamine 在 二氯乙酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S)-7-bromo-1-[(4S)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-4-yl]-6-methoxy-2-methylsulfanylmethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-9-carboxylic acid 1-chloroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Eudistomin C的立体控制全合成

  摘要：

  (-)-eudistomin C的立体控制全合成以18步顺序完成，总产率为7.7%。该合成以布朗斯台德酸催化的色胺衍生物和加纳醛的非对映选择性 Pictet-Spengler 反应为特征，以及通过分子内烷基化前所未有地构建不寻常的氧硫杂环。

  DOI：

  10.1021/ja055832h
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-5-甲氧基-2-硝基苯胺 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 二甲基硫 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 苄基三乙基氯化铵 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 iron(II) chloride 、 sodium nitrite 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 N-[2-(6-bromo-5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-O-methylsulfanylmethyl-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  (-)-Eudistomin C的立体控制全合成

  摘要：

  (-)-eudistomin C的立体控制全合成以18步顺序完成，总产率为7.7%。该合成以布朗斯台德酸催化的色胺衍生物和加纳醛的非对映选择性 Pictet-Spengler 反应为特征，以及通过分子内烷基化前所未有地构建不寻常的氧硫杂环。

  DOI：

  10.1021/ja055832h

文献信息

• Synthesis of Eudistomin C and E: Improved Preparation of the Indole Unit
  作者：Hiroaki Yamagishi、Koji Matsumoto、Kotaro Iwasaki、Tohru Miyazaki、Satoshi Yokoshima、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol800527p

  日期：2008.6.1

  An improved synthesis of the indole unit, a key intermediate for eudistomin C, was established utilizing Makosza's indole synthesis. A concise total synthesis of eudistomin E was achieved on the basis of the improved synthesis.

  利用Makosza的吲哚合成技术，建立了一种改进的吲哚单元的合成方法，吲哚单元是eudistomin C的关键中间体。在改进的合成的基础上，实现了一种精简的欧司他敏E的全合成。
• Stereocontrolled Total Synthesis of (−)-Eudistomin C
  作者：Tohru Yamashita、Nobutaka Kawai、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ja055832h

  日期：2005.11.1

  A stereocontrolled total synthesis of (-)-eudistomin C was accomplished in 18-step sequence with an overall yield of 7.7%. The synthesis features the diastereoselective Pictet-Spengler reaction of a tryptamine derivative and the Garner aldehyde catalyzed by Bronsted acids, and the unprecedented construction of the unusual oxathiazepine ring by intramolecular alkylation.

  (-)-eudistomin C的立体控制全合成以18步顺序完成，总产率为7.7%。该合成以布朗斯台德酸催化的色胺衍生物和加纳醛的非对映选择性 Pictet-Spengler 反应为特征，以及通过分子内烷基化前所未有地构建不寻常的氧硫杂环。