(E)-(5S,6S)-5-((S)-2-{3-[(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(3-chloro-4-methoxy-phenyl)-propionylamino]-2,2-dimethyl-propionyloxy}-4-methyl-pentanoyloxy)-6-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hept-2-enoic acid tert-butyl ester | 866343-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(5S,6S)-5-((S)-2-{3-[(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(3-chloro-4-methoxy-phenyl)-propionylamino]-2,2-dimethyl-propionyloxy}-4-methyl-pentanoyloxy)-6-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hept-2-enoic acid tert-butyl ester
• CAS: 866343-67-1
• 化学式: C₄₈H₆₉ClN₂O₁₂
• 分子量: 901.535
• InChiKey: WCGMXBNQFSDNIH-GJGPJJCJSA-N

物化性质

• 沸点：
  901.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.61
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  174.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(5S,6S)-5-((S)-2-{3-[(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(3-chloro-4-methoxy-phenyl)-propionylamino]-2,2-dimethyl-propionyloxy}-4-methyl-pentanoyloxy)-6-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hept-2-enoic acid tert-butyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3S,10R,13E,16S)-10-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-16-[(2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-4-phenylbutan-2-yl]-6,6-dimethyl-3-(2-methylpropyl)-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone
  参考文献：
  名称：

  隐藻素的高效，多功能立体选择性合成。

  摘要：

  隐藻霉素是具有四个逆合成单元A至D的环状双缩肽家族，其分别对应于氨基酸和羟基酸。一条新的合成路线通往A单元，通过在催化不对称二羟基化反应中引入两个立体异构中心，然后进行底物控制的非对映选择性反应，可以选择性生成所有四个立体异构中心。二醇还用作环氧化物前体。这种方法提供了对单元A的立体异构体（对映异构体，差向异构体）的选择性访问，以进行结构-活性关系研究。将单位A衍生物掺入隐藻素-1，隐藻素52和新型隐藻素差向异构体52中。

  DOI：

  10.1002/chem.200500282
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-{3-[(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(3-chloro-4-methoxy-phenyl)-propionylamino]-2,2-dimethyl-propionyloxy}-4-methyl-pentanoic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 (E)-(5S,6S)-5-((S)-2-{3-[(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(3-chloro-4-methoxy-phenyl)-propionylamino]-2,2-dimethyl-propionyloxy}-4-methyl-pentanoyloxy)-6-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hept-2-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  隐藻素的高效，多功能立体选择性合成。

  摘要：

  隐藻霉素是具有四个逆合成单元A至D的环状双缩肽家族，其分别对应于氨基酸和羟基酸。一条新的合成路线通往A单元，通过在催化不对称二羟基化反应中引入两个立体异构中心，然后进行底物控制的非对映选择性反应，可以选择性生成所有四个立体异构中心。二醇还用作环氧化物前体。这种方法提供了对单元A的立体异构体（对映异构体，差向异构体）的选择性访问，以进行结构-活性关系研究。将单位A衍生物掺入隐藻素-1，隐藻素52和新型隐藻素差向异构体52中。

  DOI：

  10.1002/chem.200500282