(S)-2-{3-[(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(3-chloro-4-methoxy-phenyl)-propionylamino]-2,2-dimethyl-propionyloxy}-4-methyl-pentanoic acid benzyl ester | 866343-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{3-[(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(3-chloro-4-methoxy-phenyl)-propionylamino]-2,2-dimethyl-propionyloxy}-4-methyl-pentanoic acid benzyl ester
• CAS: 866343-65-9
• 化学式: C₃₃H₄₅ClN₂O₈
• 分子量: 633.182
• InChiKey: ASNIWXCYLKSZFI-VPUSJEBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  129.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{3-[(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(3-chloro-4-methoxy-phenyl)-propionylamino]-2,2-dimethyl-propionyloxy}-4-methyl-pentanoic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-{3-[(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(3-chloro-4-methoxy-phenyl)-propionylamino]-2,2-dimethyl-propionyloxy}-4-methyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  隐藻素的高效，多功能立体选择性合成。

  摘要：

  隐藻霉素是具有四个逆合成单元A至D的环状双缩肽家族，其分别对应于氨基酸和羟基酸。一条新的合成路线通往A单元，通过在催化不对称二羟基化反应中引入两个立体异构中心，然后进行底物控制的非对映选择性反应，可以选择性生成所有四个立体异构中心。二醇还用作环氧化物前体。这种方法提供了对单元A的立体异构体（对映异构体，差向异构体）的选择性访问，以进行结构-活性关系研究。将单位A衍生物掺入隐藻素-1，隐藻素52和新型隐藻素差向异构体52中。

  DOI：

  10.1002/chem.200500282
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(3-Amino-2,2-dimethyl-propionyloxy)-4-methyl-pentanoic acid benzyl ester; compound with trifluoro-acetic acid 、 N-Boc-O-methyl-D-3-chlorotyrosine 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-2-{3-[(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(3-chloro-4-methoxy-phenyl)-propionylamino]-2,2-dimethyl-propionyloxy}-4-methyl-pentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  隐藻素的高效，多功能立体选择性合成。

  摘要：

  隐藻霉素是具有四个逆合成单元A至D的环状双缩肽家族，其分别对应于氨基酸和羟基酸。一条新的合成路线通往A单元，通过在催化不对称二羟基化反应中引入两个立体异构中心，然后进行底物控制的非对映选择性反应，可以选择性生成所有四个立体异构中心。二醇还用作环氧化物前体。这种方法提供了对单元A的立体异构体（对映异构体，差向异构体）的选择性访问，以进行结构-活性关系研究。将单位A衍生物掺入隐藻素-1，隐藻素52和新型隐藻素差向异构体52中。

  DOI：

  10.1002/chem.200500282