3-((E)-3-Dimethylamino-acryloyl)-1-ethyl-4-hydroxy-1H-quinolin-2-one | 870152-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-((E)-3-Dimethylamino-acryloyl)-1-ethyl-4-hydroxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 870152-80-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: LQCNIGIIWRTSSA-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  413.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((E)-3-Dimethylamino-acryloyl)-1-ethyl-4-hydroxy-1H-quinolin-2-one 、 4-氨基安替比林 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以76%的产率得到3-{[(2E)-3-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)amino]prop-2-enoyl}-1-ethyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成和评价一些新的4-羟基喹啉酮类烯胺酮的杀软体动物和杀幼虫活性：第九部分。

  摘要：

  合成了一系列的10个3-（杂芳基氨基亚甲基）喹啉二酮，12个3-（取代的氨基丙烯酰基）-4-羟基喹啉酮和10个3-（取代的氨基亚甲基-5-氧代吡唑啉基）-4-羟基喹啉酮，它们是由3-衍生而来的新型烯胺酮。 （un）取代的4-羟基喹啉-2（1H）-酮的产率为72-94％，并测定了它们对Biomphalaria alexandrina和Lymnaea natalensis蜗牛的杀软体动物活性。一些测试的烯胺酮具有很高的杀软体动物活性（LC（50）20ppm）。新化合物显示出了对亚历山大藻的卵孵化率，蜗牛的感染率和有效期更强的效力。此外，这些衍生物在减少接触时间的情况下显示出对曼氏血吸虫的水acid和尾c均具有潜在的杀幼虫作用（100％死亡率）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.038
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-1-ethyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到3-((E)-3-Dimethylamino-acryloyl)-1-ethyl-4-hydroxy-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成和评价一些新的4-羟基喹啉酮类烯胺酮的杀软体动物和杀幼虫活性：第九部分。

  摘要：

  合成了一系列的10个3-（杂芳基氨基亚甲基）喹啉二酮，12个3-（取代的氨基丙烯酰基）-4-羟基喹啉酮和10个3-（取代的氨基亚甲基-5-氧代吡唑啉基）-4-羟基喹啉酮，它们是由3-衍生而来的新型烯胺酮。 （un）取代的4-羟基喹啉-2（1H）-酮的产率为72-94％，并测定了它们对Biomphalaria alexandrina和Lymnaea natalensis蜗牛的杀软体动物活性。一些测试的烯胺酮具有很高的杀软体动物活性（LC（50）20ppm）。新化合物显示出了对亚历山大藻的卵孵化率，蜗牛的感染率和有效期更强的效力。此外，这些衍生物在减少接触时间的情况下显示出对曼氏血吸虫的水acid和尾c均具有潜在的杀幼虫作用（100％死亡率）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.038