panasins-8(15)-en-5α-ol | 112766-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: panasins-8(15)-en-5α-ol
• 英文别名: (2aS,4aR,5R,8aR)-2,2,4a-trimethyl-8-methylidene-2a,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-cyclobuta[i]inden-5-ol
• CAS: 112766-61-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: JCEULFIYRMUEGQ-NEBZKDRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  panasins-8(15)-en-5α-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到8β,15-epoxypanasinsan-5α-ol
  参考文献：
  名称：

  在酸性条件下的倍半萜类泛as烷衍生物的新型重排。

  摘要：

  倍半萜类泛pan烷衍生物11和14-16是由石竹烯氧化物制备的（7）。研究了在TCNE催化的溶剂分解条件下化合物11和14的新型重排反应以及在超酸条件下（HSO3F / Et2O，-63℃）的化合物15和16的反应。人参醇衍生物17是在TCNE催化的条件下从化合物11和14获得的。在超酸条件下化合物15和16的重排导致了新的倍半萜衍生物（1S，4S，7S，10S，11S）-3,3,10,11-四甲基三环[5.3.1.0（4,10）] undecan-1 ，11，11-硫酸盐（19）和（1S，4S，5S，8S）-2，2，4，8-四甲基三环[3.3.2.1（4，8）]十一烷十一酮（20）。讨论了在panasinsane衍生物的C-5处的仲羟基对这些重排过程的影响。

  DOI：

  10.1021/jo0155557
• 作为产物：
  描述：

  mercury(II) diacetate 、 石竹素 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 溶剂黄146 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 169.0h， 以18%的产率得到panasins-8(15)-en-5α-ol
  参考文献：
  名称：

  在酸性条件下的倍半萜类泛as烷衍生物的新型重排。

  摘要：

  倍半萜类泛pan烷衍生物11和14-16是由石竹烯氧化物制备的（7）。研究了在TCNE催化的溶剂分解条件下化合物11和14的新型重排反应以及在超酸条件下（HSO3F / Et2O，-63℃）的化合物15和16的反应。人参醇衍生物17是在TCNE催化的条件下从化合物11和14获得的。在超酸条件下化合物15和16的重排导致了新的倍半萜衍生物（1S，4S，7S，10S，11S）-3,3,10,11-四甲基三环[5.3.1.0（4,10）] undecan-1 ，11，11-硫酸盐（19）和（1S，4S，5S，8S）-2，2，4，8-四甲基三环[3.3.2.1（4，8）]十一烷十一酮（20）。讨论了在panasinsane衍生物的C-5处的仲羟基对这些重排过程的影响。

  DOI：

  10.1021/jo0155557