18β-glycyrrhetinic acid 30-β-D-glucopyranosyl ester | 53756-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 18β-glycyrrhetinic acid 30-β-D-glucopyranosyl ester
• 英文别名: glycyrrhetinsaeure-β-D-glucosyl ester；18β-glycyrrhetinic acid 30-O-β-D-glucoside；7β-hydroxyl-18β-glycyrrhetinic acid-30-O-β-D-glucoside；30-O-β-D-glucopyranosyl glycyrrhetinic acid；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-10-hydroxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylate
• CAS: 53756-08-4
• 化学式: C₃₆H₅₆O₉
• 分子量: 632.835
• InChiKey: CXGXDTSWFKGIHD-CLCIBRLLSA-N

物化性质

• 沸点：
  729.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18β-glycyrrhetinic acid 30-β-D-glucopyranosyl ester 、 重氮甲烷 、 盐酸 、 甲醇 生成 (3beta,20beta)-3-羟基-11-氧代-齐墩果-12-烯-29-酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  HAYASHI, HIROAKI;FUKUI, HIROSHI;TABATA, MAMORU, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 2149-2152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甘草次酸 在 甲醇 、 水 、 甲基三辛基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 18β-glycyrrhetinic acid 30-β-D-glucopyranosyl ester
  参考文献：
  名称：

  在相转移条件下酸的糖基化。皂苷的部分合成

  摘要：

  通过各种羧酸与乙酰溴糖的反应，可以高产率制备β-D-糖基酯。反应在相转移条件下使用碳酸钾。脱乙酰基得到β-D-糖基羧酸盐。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88088-3

文献信息

• UGT73F17, a new glycosyltransferase from <i>Glycyrrhiza uralensis</i>, catalyzes the regiospecific glycosylation of pentacyclic triterpenoids
  作者：Junbin He、Kuan Chen、Zhi-min Hu、Kai Li、Wei Song、Li-yan Yu、Chung-Hang Leung、Dik-Lung Ma、Xue Qiao、Min Ye

  DOI：10.1039/c8cc04215b

  日期：——

  The regiospecific glycosylation of pentacyclic triterpenoids by UGT73F17, a new glycosyltransferase from Glycyrrhiza uralensis, is highlighted. UGT73F17 exhibited strict substrate specificity toward the carboxyl group at C-30/C-29 of pentacyclic triterpenoids, and showed high promiscuity to sugar donors. UGT73F17 represents the first identified triterpenoid 30/29-O-glycosyltransferase, and could be

  突出了UGT73F17（一种来自甘草的新糖基转移酶）对五环三萜类化合物的区域特异性糖基化作用。UGT73F17对五环三萜类化合物的C-30 / C-29处的羧基表现出严格的底物特异性，并与糖供体高度混杂。UGT73F17代表第一个鉴定出的三萜类30 / 29- O-糖基转移酶，可以用作合成糖基酯皂苷的有效生物催化剂。
• Microbial transformation of glycyrrhetinic acid derivatives by Bacillus subtilis ATCC 6633 and Bacillus megaterium CGMCC 1.1741
  作者：Pingping Shen、Jian Zhang、Yuyuan Zhu、Wei Wang、Boyang Yu、Weiwei Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115465

  日期：2020.6

  ATCC 6633 and Bacillus megaterium CGMCC 1.1741. Their structures were identified on the basis of extensive spectroscopic methods and nine of them were found for the first time. Two main types of reactions, regio- and stereo-selective hydroxylation and glycosylation, especially in the unactivated C-H bonds including C-11, C-19 and C-27, were observed in the biotransformation process, which greatly expand

  甘草次酸（GA）是甘草根的主要生物活性五环三萜糖苷配基，已知在抗溃疡，抗抑郁，抗炎和抗过敏方面起着至关重要的作用。在这项研究中，我们通过一系列化学反应半合成了五种GA衍生物。它们被选作生物转化的底物，并被枯草芽孢杆菌ATCC 6633和巨大芽孢杆菌CGMCC 1.1741产生13种代谢物。根据广泛的光谱学方法鉴定了它们的结构，并且首次发现了其中的九种。在生物转化过程中观察到两种主要类型的反应，区域和立体选择性羟基化和糖基化，特别是在未激活的CH键中，包括C-11，C-19和C-27，大大扩展了GA的化学多样性衍生品。测试了所有化合物对脂多糖（LPS）刺激的RAW 264.7细胞中一氧化氮（NO）生成的抑制作用。其中，olean-12-ene-3β，7β，15α，19α，30-pentol（16）和olean-12-ene-3β，7β，15α，27,30-pentol（17）对IC50表现出明显的抑制作用值分别为0
• Exploring the Catalytic Promiscuity of a New Glycosyltransferase from <i>Carthamus tinctorius</i>
  作者：Kebo Xie、Ridao Chen、Jianhua Li、Ruishan Wang、Dawei Chen、Xiaoxiang Dou、Jungui Dai

  DOI：10.1021/ol502380p

  日期：2014.9.19

  The catalytic promiscuity of a new glycosyltransferase (UGT73AE1) from Carthamus tinctorius was explored. UGT73AE1 showed the capability to glucosylate a total of 19 structurally diverse types of acceptors and to generate O-, S-, and N-glycosides, making it the first reported trifunctional plant glycosyltransferase. The catalytic reversibility and regioselectivity were observed and modeled in a one-pot reaction transferring a glucose moiety from icariin to emodin. These findings demonstrate the potential versatility of UGT73AE1 in the glycosylation of bioactive natural products.
• Hayashi, Hiroaki; Yamada, Keiko; Fukui, Hiroshi, Phytochemistry, 1992, vol. 31, # 8, p. 2729 - 2734
  作者：Hayashi, Hiroaki、Yamada, Keiko、Fukui, Hiroshi、Tabata, Mamoru

  DOI：——

  日期：——