borneol | 22553-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: borneol
• 英文别名: Epiborneol；(1R,2S,4R)-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 22553-62-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: PTRMHRHSDMENOG-OYNCUSHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  borneol 在 铬酸 作用下， 生成 (1R)-(+)-camphor
  参考文献：
  名称：

  Alder; Windemuth, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1940, vol. 543, p. 56,60, 67

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Epiborneol-hydrogenphthalat 生成 borneol
  参考文献：
  名称：

  Suszko,J.; Antkowiak,W.Z., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1965, vol. 13, p. 447 - 451

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium complexes with chiral imidazole ligands as potential catalysts for asymmetric CC coupling reactions
  作者：Wojciech Zawartka、Andrzej Gniewek、Anna M. Trzeciak

  DOI：10.1016/j.ica.2016.05.021

  日期：2017.1

  of the type [Pd(im)2Cl2] containing chiral imidazole ligands (im = 1-bornyloxymethylene imidazole, 1-fenchyloxymethylyne imidazole) were synthesized and structurally characterized. The square planar structure of one of the complexes was confirmed by the X-ray analysis. The new palladium complexes were tested as catalysts in various C C bond forming reactions, namely Suzuki–Miyaura, carbonylative Suzuki–Miyaura

  摘要合成了两种含手性咪唑配体的[Pd（im）2Cl2]型钯配合物（im = 1-冰片氧亚甲基咪唑，1-fenchyloxymethylyne咪唑），并对其结构进行了表征。通过X射线分析证实了一种配合物的正方形平面结构。新的钯配合物已在各种CC键形成反应（如Suzuki–Miyaura，羰基化Suzuki–Miyaura，不对称的Heck型偶联反应和苯基硼酸向杂环受体的不对称共轭加成反应）中作为催化剂进行了测试。在所有反应中，在温和条件下都能以高收率和选择性获得交叉偶联产物。如果将2,3-二氢呋喃与苯基硼酸ee值耦合，则 观察到10。
• Stereoselective synthesis of disubstituted 3(2H)-furanones via catalytic intramolecular C-H insertion reactions of α-diazo-β-keto esters including asymmetric induction
  作者：Tao Ye、M.Anthony McKervey、Bridget D. Brandes、Michael P. Doyle

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85379-7

  日期：1994.9

  Rhodium(II) catalysed decomposition of γ-alkoxy-α-diazo-β-ketoesters produce cis-2,5-disubstituted -3(2H)-furanones with high ( > 97%) stereoselectivity. The combination of a chiral auxiliary in the ester moiety of the diazo precursor and a chiral catalyst can lead to asymmetric synthesis with diastereoselectivities up to 61% de.

  铑（II）催化的γ-烷氧基-α-重氮-β-酮酸酯的分解产生具有高（> 97％）立体选择性的顺式-2,5-二取代-3（2H）-呋喃酮。重氮前体的酯部分中的手性助剂和手性催化剂的组合可导致不对称合成，其非对映选择性高达61％de。
• A mild and efficient method for the deprotection of tert-butyldimethylsilyl ethers using iodine in methanol
  作者：Andrew R. Vaino、Walter A. Szarek

  DOI：10.1039/cc9960002351

  日期：——

  An effective method for the cleavage of tert-butyldimethylsilyl ethers using a 1% solution of iodine in methanol is described.

  本文介绍了一种使用 1%的甲醇碘溶液裂解叔丁基二甲基硅醚的有效方法。
• Highly selective catalyst- and additive-free iodosulfonylation of cyclopropenes in water
  作者：Chuxiong Peng、Fengyan Gu、Xiaofeng Lin、Ning Ding、Qichen Zhan、Peng Cao、Tao Cao

  DOI：10.1039/d2gc04296g

  日期：——

  The construction of functionalized cyclopropanes is a hot topic in synthetic chemistry as they are important 3C starting materials and privileged structures in medicinal chemistry. By treating the readily available cyclopropenes with sulfonyl iodides in water, β-iodo cyclopropyl sulfones were diastereoselectively formed via a syn-addition process in high yields. Employment of water as the sole solvent

  功能化环丙烷的构建是合成化学中的热门话题，因为它们是重要的 3C 起始材料和药物化学中的特殊结构。通过在水中用磺酰碘处理容易获得的环丙烯，β-碘环丙基砜通过顺式加成过程以高产率非对映选择性地形成。使用水作为唯一溶剂，避免使用过渡金属和空气敏感试剂，以及产品的无色谱纯化，使这种转化在操作上非常方便且对环境无害。该方法可扩展到各种苯乙烯和炔烃，与炔烃的反应表现出优异的抗-加成选择性。值得注意的是，已经实现了几种天然产物和药物的后修饰，这种转化已成功地作为合成喹啉酮MAT2A抑制剂和正式合成二肽肾素抑制剂的关键步骤。
• A Mild and Efficient Flow Procedure for the Transfer Hydrogenation of Ketones and Aldehydes using Hydrous Zirconia
  作者：Claudio Battilocchio、Joel M. Hawkins、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol400856g

  日期：2013.5.3

  A flow chemistry Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) reduction procedure using partially hydrated zirconium oxide via a machine-assisted approach is reported. The heterogeneous reductive system could be applied to a wide range of functionalized substrates, allowing clean and fast delivery of the alcohol products within a few minutes (6-75 min). In three examples the system was scaled to deliver 50 mmol of product.