methyl 2-(1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-ethyl-2-oxopiperidin-3-yl)acetate | 60336-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-ethyl-2-oxopiperidin-3-yl)acetate
• 英文别名: [3-ethyl-1-(2-indol-3-yl-ethyl)-2-oxo-piperidin-3-yl]-acetic acid methyl ester；methyl 2-[3-ethyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-oxopiperidin-3-yl]acetate
• CAS: 60336-50-7
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₃
• 分子量: 342.438
• InChiKey: XMNMHWDRMQUQSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-ethyl-2-oxopiperidin-3-yl)acetate 在 三氯氧磷 、 氟硼酸钠 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Melohenine B and a Related Natural Product

  摘要：

  A concise synthesis of melohenine B and O-ethyl-14-epimelohenine B, from eburnamonine, was achieved via a biomimetic diastereoselective singlet oxygen-mediated oxidative cleavage of the indole C2-C7 bond. These studies enabled the assignment of the absolute configuration of the natural products. In line with a proposed biosynthetic pathway, the resulting nine-membered ring containing products could be converted to the corresponding quinolones.

  DOI：

  10.1021/ol302859j
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲酰氯 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl 2-(1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-ethyl-2-oxopiperidin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of Enamides. XXXVI. Alkaloid Synthesis Using Furopyridone as a Synthon: Synthesis of Key Intermediates for the Synthesis of Eburnamine-Vincamine Alkaloids.

  摘要：

  研究表明，呋喃吡啶酮 10 是易本胺-长春胺生物碱（包括宽嗪）的潜在合成物，它可以很容易地转化为用于合成天然生物碱的 kye 中间体 15、18 和 22。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.602