2-fluorophenyl β-D-N-acetylneuraminide | 1237753-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-fluorophenyl β-D-N-acetylneuraminide
• 英文别名: 2-fluorophenyl (5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosylonic acid)；2-fluorophenyl N-acetyl-β-D-neuraminide；2FP-βNeuAc
• CAS: 1237753-17-1
• 化学式: C₁₇H₂₂FNO₉
• 分子量: 403.361
• InChiKey: IQXKAFYZXJNYRD-BPOSEPGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.65
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  165.78
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluorophenyl β-D-N-acetylneuraminide 在 pyruvate decarboxylase 、 2,6-sialyltransferase 、 Micromonospora viridifaciens neuraminidase mutant Y₃₇₀G 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 N-acetyl neuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  神经氨酸酶底物的滥交允许突变的微单孢菌viridifaciens酶合成人工碳水化合物。

  摘要：

  在微小单孢菌神经氨酸酶（Mv NA）的活性位点将亲核氨基酸残基酪氨酸突变为小的非极性残基甘氨酸（Y370G ）产生了一种从人工底物（即苯基N）转移N-乙酰神经氨酸的有效催化剂-乙酰基-β - d-神经氨酸）与糖受体（例如d-乳糖，d-葡萄糖，d-甘露糖，d-棉子糖，d-阿洛糖或d-果糖）形成N-乙酰基-α-神经氨酸耦合碳水化合物产品。此外，这种突变酶（MvNA Y370G）催化糖残基从人工底物2-氟苯基N-乙酰基-β - d-神经氨酸向甲基糖吡喃糖苷受体的转移。有趣的是，当在包含30％（v / v）乙腈的水溶液中进行转糖基化反应时，甲基吡喃葡萄糖苷和吡喃半乳糖苷的α-异头受体比其相应的β-异头异构体产生更高的产物收率。具体地，用2-氟苯基64小时的反应ñ -乙酰基β- d -neuraminide作为限制试剂和受体甲基α- d -galactopyranoside，甲基α- d吡喃葡萄糖苷，或甲基α-

  DOI：

  10.1021/bi500203p
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以63 mg的产率得到2-fluorophenyl β-D-N-acetylneuraminide
  参考文献：
  名称：

  酶催化的假脱糖基化反应的布朗斯台德分析：唾液酸酶中去唾液酸化的机理

  摘要：

  在小单孢viridifaciens Y370G反相唾液酸酶突变体已被发现具有β-唾液酸酶与各种氟-取代的苯基β-唾液酸糖苷酶活性。七甲试剂面板单-和二氟苯基β- d -sialosides合成，和使用这些化合物，在结合亲苯基β- d -sialoside，探测的机构M. viridifaciens Y370G突变体的唾液酸酶催化的水解。这些水解反应模拟了在相应的野生型唾液酸酶反应过程中形成的关键的酪氨酸酶结合中间体的去糖基化反应步骤。在k cat / K上导出的Brønsted参数（βlg）对于显示出显着活性的四种底物，m为-0.46±0.02，并且这些底物涵盖一系列离去基团能力（通过其共轭酸的p K a介于7.09和9.87之间判断）。4-氟，2,3-和2,5-二氟底物的活性降低，而3,5-二氟化合物的催化水解非常缓慢。这些观察结果是采用溶剂氘动力学同位素效应（k H 2 O / k D

  DOI：

  10.1021/bi100513u