methyl N-acetyl-α-D-neuraminyl-(2→6)-α-D-galactopyranoside | 1384182-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl N-acetyl-α-D-neuraminyl-(2→6)-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1384182-72-2
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₁₄
• 分子量: 485.442
• InChiKey: SYRRNWXUCFJYME-QNXMTKPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.39
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  244.93
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-acetyl-α-D-neuraminyl-(2→6)-α-D-galactopyranoside 在 pyruvate decarboxylase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-acetyl neuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  神经氨酸酶底物的滥交允许突变的微单孢菌viridifaciens酶合成人工碳水化合物。

  摘要：

  在微小单孢菌神经氨酸酶（Mv NA）的活性位点将亲核氨基酸残基酪氨酸突变为小的非极性残基甘氨酸（Y370G ）产生了一种从人工底物（即苯基N）转移N-乙酰神经氨酸的有效催化剂-乙酰基-β - d-神经氨酸）与糖受体（例如d-乳糖，d-葡萄糖，d-甘露糖，d-棉子糖，d-阿洛糖或d-果糖）形成N-乙酰基-α-神经氨酸耦合碳水化合物产品。此外，这种突变酶（MvNA Y370G）催化糖残基从人工底物2-氟苯基N-乙酰基-β - d-神经氨酸向甲基糖吡喃糖苷受体的转移。有趣的是，当在包含30％（v / v）乙腈的水溶液中进行转糖基化反应时，甲基吡喃葡萄糖苷和吡喃半乳糖苷的α-异头受体比其相应的β-异头异构体产生更高的产物收率。具体地，用2-氟苯基64小时的反应ñ -乙酰基β- d -neuraminide作为限制试剂和受体甲基α- d -galactopyranoside，甲基α- d吡喃葡萄糖苷，或甲基α-

  DOI：

  10.1021/bi500203p
• 作为产物：
  描述：

  2-fluorophenyl β-D-N-acetylneuraminide 、 Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 2,6-sialyltransferase 、 Micromonospora viridifaciens neuraminidase mutant Y₃₇₀G 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 以22%的产率得到methyl N-acetyl-α-D-neuraminyl-(2→6)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经氨酸酶底物的滥交允许突变的微单孢菌viridifaciens酶合成人工碳水化合物。

  摘要：

  在微小单孢菌神经氨酸酶（Mv NA）的活性位点将亲核氨基酸残基酪氨酸突变为小的非极性残基甘氨酸（Y370G ）产生了一种从人工底物（即苯基N）转移N-乙酰神经氨酸的有效催化剂-乙酰基-β - d-神经氨酸）与糖受体（例如d-乳糖，d-葡萄糖，d-甘露糖，d-棉子糖，d-阿洛糖或d-果糖）形成N-乙酰基-α-神经氨酸耦合碳水化合物产品。此外，这种突变酶（MvNA Y370G）催化糖残基从人工底物2-氟苯基N-乙酰基-β - d-神经氨酸向甲基糖吡喃糖苷受体的转移。有趣的是，当在包含30％（v / v）乙腈的水溶液中进行转糖基化反应时，甲基吡喃葡萄糖苷和吡喃半乳糖苷的α-异头受体比其相应的β-异头异构体产生更高的产物收率。具体地，用2-氟苯基64小时的反应ñ -乙酰基β- d -neuraminide作为限制试剂和受体甲基α- d -galactopyranoside，甲基α- d吡喃葡萄糖苷，或甲基α-

  DOI：

  10.1021/bi500203p