2-methyl-4-(tetrahydrofuran-2-yl)quinoline | 104293-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-(tetrahydrofuran-2-yl)quinoline
• 英文别名: 2-methyl-4-(tetrahydrofuran-2-yl)quinolone；2-Methyl-4-(oxolan-2-yl)quinoline
• CAS: 104293-35-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: QDXNYKYOKLVDRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(tetrahydrofuran-2-yl)quinoline 在 silver(II) fluoride 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代的2- alkylquinoline用碘和带AGF卤化物交换的卤化2 †

  摘要：

  已经开发了碘取代的2-烷基喹啉的卤化和与AgF 2的卤化物交换。这些过程提供了构建C–I / F键的简便策略，并扩展了2-烷基喹啉的氟化方法。这些转化表现出对官能团的良好耐受性，并以中等至良好的产率产生所需的产物。

  DOI：

  10.1039/c6ra17410h
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(2-aminophenyl)but-3-en-2-one 在 叔丁基过氧化氢 、 2,3-丁二酮 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 40.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 0.42h， 生成 2-methyl-4-(tetrahydrofuran-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  双流反应器盘管策略实现的连续光化学反应

  摘要：

  双反应器线圈在连续光化学反应中的应用以连续流动模式呈现。该策略首次实现了使用单个基于 LED 的光源以不间断的方式执行两个不同的光化学反应。这种方法被证明用于类药物喹啉的伸缩合成和功能化，并与利用两个顺序运行的光化学反应器设置的替代方法进行了比较。所提出的策略能够在现代合成中加强光化学反应的开发。

  DOI：

  10.1039/d2cc05601a

文献信息

• Light‐Promoted Minisci Coupling Reaction of Ethers and Aza Aromatics Catalyzed by Au/TiO ₂ Heterogeneous Photocatalyst
  作者：Zhanchong Li、Liangying Wu、Jiabao Guo、Yifei Shao、Yang Song、Yuzhou Ding、Li Zhu、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1002/cctc.202100298

  日期：2021.8.20

  light-promoted Minisci oxidative coupling reaction of ether and aza aromatics by using oxygen as green oxidant and only catalytic amount of acid as additive. The protocol shows a good functional group tolerance as well as good to excellent yields for various substrates. With mechanistic studies, Au/TiO2 nanocomposite proved to be an efficient photocatalyst to activate C−H bond via a SEO approach of heteroatoms

  在本文中，Au/TiO 2纳米复合材料被合成并用作有机反应的高效绿色光催化剂。通过溶剂热法制备了具有高活性（001）晶面的片状锐钛矿二氧化钛材料。然后通过液相还原法将金纳米粒子负载在TiO 2表面，得到具有良好光催化活性的Au/TiO 2材料。Au/TiO 2利用纳米复合材料作为光催化剂，以氧气为绿色氧化剂，仅以催化量的酸为添加剂，开发了醚和氮杂芳烃的光促进 Minisci 氧化偶联反应。该协议显示出良好的官能团耐受性以及各种底物的优良产量。通过机理研究，Au/TiO 2纳米复合材料被证明是一种通过杂原子的 SEO 方法激活 C-H 键的有效光催化剂。此外，固体半导体光催化剂表现出良好的回收性能，易于回收和再利用，且收率不会显着降低。
• Heteroarylation of Ethers, Amides, and Alcohols with Light and O₂
  作者：Manotosh Bhakat、Promita Biswas、Jayanta Dey、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02440

  日期：2021.9.3

  An efficient protocol for the Cα-H heteroarylation of ethers, amides, and alcohols using air and light under mild conditions is described. The reaction is applicable to a wide spectrum of functional groups. The generation of C-radicals via photoinduced aerobic oxidation of ethers, amides, and alcohols is the key feature of the process. Control experiments suggest a radical pathway for the reaction

  描述了在温和条件下使用空气和光对醚、酰胺和醇进行 Cα - H 杂芳基化的有效方案。该反应适用于广泛的官能团。通过醚、酰胺和醇的光诱导有氧氧化产生 C-自由基是该过程的关键特征。对照实验表明该反应的自由基途径。
• Direct Cα-heteroarylation of structurally diverse ethers via a mild N-hydroxysuccinimide mediated cross-dehydrogenative coupling reaction
  作者：Shihui Liu、Aoxia Liu、Yongqiang Zhang、Wei Wang

  DOI：10.1039/c6sc05697k

  日期：——

  An important challenge in the Cα-heteroarylation of ethers is the requirement of a large excess amount of ethers (that are used as solvents in many cases) to achieve effective transformations. This drawback has significantly restricted the Cα-heteroarylation of ethers to the use of simple and easily accessible ether substrates. To overcome this limitation, a new, efficient, N-hydroxysuccinimide (NHS)

  醚的Cα-杂芳基化的一个重要挑战是需要大量过量的醚（在许多情况下用作溶剂）才能实现有效的转化。该缺点将醚的Cα-杂芳基化显着地限制于使用简单且易于接近的醚底物。为了克服这个限制，一种新型，高效，ñ已经开发了由羟基-琥珀酰亚胺（NHS）介导的，温和且无金属的CDC策略，用于多种醚的直接Cα-杂芳基化。与我们以前的苯甲醛介导的光氧化还原Cα-杂芳基化不同，我们已将NHS鉴定为一种不使用光的新型高效介体。最初揭示了一种独特的非光氧化还原参与的氢原子转移（HAT）机制，该机制使用了由NHS产生的以氮为中心的自由基阳离子。值得注意的是，仅使用5-10当量的醚作为偶联伙伴，这使得结构多样且复杂的醚参与该过程，从而产生了具有高度医学相关性的Cα-杂芳基醚。此外，结构上更多样化的杂环可以用作该过程的反应物。
• PIFA‐Mediated Cross‐Dehydrogenative Coupling of <i>N</i> ‐Heteroarenes with Cyclic Ethers: Ethanol as an Efficient Promoter
  作者：Xiang Li、Chaoyang Liu、Shixun Guo、Wei Wang、Yongqiang Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202001354

  日期：2021.1.22

  A novel PIFA‐mediated cross‐dehydrogenative coupling (CDC) reaction of N‐heteroarenes with cyclic ethers has been reported. The reaction utilizes simple and cheap ethanol as the promoter in the presence of visible light, which is mild and efficient and allows the facile transformation of a variety of complex and highly functionalized cyclic ethers into medicinally valuable Cα‐heteroarylated cyclic

  N-杂芳烃与环醚的新型PIFA介导的交叉脱氢偶联（CDC）反应已有报道。该反应在可见光存在下使用简单廉价的乙醇作为促进剂，该反应温和高效，并且可以以中等到高收率的方式轻松地将各种复杂且高度官能化的环状醚轻松转化为可药用的Cα-杂芳基化环状醚。
• Diacetyl as a “traceless” visible light photosensitizer in metal-free cross-dehydrogenative coupling reactions
  作者：Chia-Yu Huang、Jianbin Li、Wenbo Liu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c8sc05631e

  日期：——

  light-sensitive and “traceless” hydrogen atom abstractor to achieve metal-free cross-dehydrogenative Minisci alkylation under mild conditions. Mechanistic studies supported hydrogen atom transfer (HAT) between an activated C(sp3)–H substrate and diacetyl. Moreover, with the assistance of di-tert-butyl peroxide (DTBP), the scope of the reaction could be extended to strong aliphatic C–H bonds via diacetyl-mediated

  Minisci 烷基化因其在功能化多种杂芳烃方面的适用性而至关重要，这些杂芳烃是许多生物活性化合物的核心结构。在烷基自由基生成过程中，通常涉及贵金属催化剂、高温和过量氧化剂，这导致了可持续性和安全性问题。在此，我们报告了一种新策略，使用二乙酰（2,3-丁二酮）作为丰富、可见光敏感且“无痕”的氢原子抽象剂，在温和条件下实现无金属交叉脱氢 Minisci 烷基化。机理研究支持活化的 C(sp 3 )–H 底物和二乙酰之间的氢原子转移 (HAT)。此外，在二叔丁基过氧化物（DTBP）的帮助下，反应范围可以通过二乙酰介导的能量转移扩展到强脂肪族C-H键。通过对奎宁、法舒地尔、尼古丁、薄荷醇和丙氨酸衍生物等复杂分子进行功能化，证明了该策略的稳健性。