1-(2,4,6-三甲基苯基)-3-(苄基)咪唑氯化物 | 1020264-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2,4,6-三甲基苯基)-3-(苄基)咪唑氯化物
• 英文名称: 1-(mesityl)-3-(benzyl)imidazolium chloride
• 英文别名: N-mesityl-N'-benzylimidazolium bromide；1-(benzyl)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium chloride；1-(benzyl)-3-(mesityl)imidazolium chloride；3-(benzyl)-1-(mesityl)imidazolium chloride；1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-(benzyl)imidazolium chloride；1-benzyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-1-ium;chloride
• CAS: 1020264-55-4
• 化学式: C₁₉H₂₁N₂*Cl
• 分子量: 312.842
• InChiKey: LAQYPMYELOJAOJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-三甲基苯基)-3-(苄基)咪唑氯化物 在 selenium 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到1-benzyl-3-mesityl-1H-imidazole-2(3H)-selenone
  参考文献：
  名称：

  用于研究 Se-NHC 加合物的量子化学计算和液态 NMR 光谱增强的 NMR 晶体学**

  摘要：

  通过使用77 Se 液态和固态 NMR 光谱研究了 N-杂环卡宾配体的Se 加合物。分析揭示了加合物的分子结构与 NMR 参数之间的相关性，不仅包括各向同性化学位移，还包括其他化学位移张量分量。观察到加合物的结构和电子性质在固态和液态下是不同的。在 X 射线晶体学和量子化学计算的帮助下解释了这种差异。

  DOI：

  10.1002/chem.202102800
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 1-(2,4,6-三甲基苯基)-咪唑 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到1-(2,4,6-三甲基苯基)-3-(苄基)咪唑氯化物
  参考文献：
  名称：

  不对称金（i）N-杂环卡宾配合物：在向内部炔烃中添加醇时高效催化剂的关键意外结构参数†

  摘要：

  合成了具有对称（双苄基，-丙基和-甲基取代基）和不对称（甲基和烷基-苄基或丙基-取代基）NHC金（I）N-杂环卡宾配合物（Au-NHC），并对其进行了催化剂测试的加法甲醇 到 3-己炔，作为代表性的内部炔烃。对称的双烷基（丙基或苄基）或双异丙基体系显示出低活性，而NHC单元上带有一个烷基（苄基或丙基）和一个异戊基的不对称Au-NHC体系出人意料地具有高活性，且速率和周转数高达294 000 h -1和800 000 mol.mol Au -1。

  DOI：

  10.1039/c0dt00932f

文献信息

• Gold(III) N-Heterocyclic Carbene Complexes Mediated Synthesis of β-Enaminones From 1,3-Dicarbonyl Compounds and Aliphatic Amines
  作者：Manoja K. Samantaray、Chandrakanta Dash、Mobin M. Shaikh、Keliang Pang、Ray J. Butcher、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1021/ic102268n

  日期：2011.3.7

  series of gold(III) N-heterocyclic carbene complexes [1-(R1)-3-(R2)imidazol-2-ylidene]AuBr3 [R1 = i-Pr, R2 = CH2Ph (1c); R1 = mesityl, R2 = CH2Ph (2c); R1 = i-Pr, R2 = CH2COt-Bu (3c), and R1 = t-Bu, R2 = CH2COt-Bu (4c)] act as effective precatalysts in the synthesis of β-enaminones from 1,3-dicarbonyl compounds and primary amines under ambient conditions. Specifically the 1c−4c complexes efficiently

  一系列金（III）N-杂环卡宾络合物[1-（R 1）-3-（R 2）咪唑-2-亚烷基] AuBr 3 [R 1 = i -Pr，R 2 = CH 2 Ph（1c）; R 1 =甲磺酰基，R 2 = CH 2 Ph（2c）；R 1 = i -Pr，R 2 = CH 2 CO t- Bu（3c），R 1 = t -Bu，R 2 = CH 2 CO t- Bu（4c））]在环境条件下作为由1,3-二羰基化合物和伯胺合成β-烯胺酮的有效预催化剂。具体来说，1c - 4c配合物可有效催化多种环状和无环的1,3-二羰基化合物，即乙酰丙酮，苯甲酰丙酮，2-乙酰基环戊酮和2-氧代环戊烷甲酸乙酯与脂肪族伯胺的缩合。 ，甲胺，乙胺，ñ丙胺，我丙胺，和ñ丁胺，在室温下，得到β-烯胺。有趣的是，亲电性金（III）1c - 4c与金（I）对应物1b - 4b相比，该配合物表现出更高的活性。沿着代表性4a - c系列
• AgOC(CF3)3: an alternative and efficient reagent for preparing transition metal-NHC-carbene complexes
  作者：Tarun Kumar Maishal、Jean-Marie Basset、Malika Boualleg、Christophe Copéret、Laurent Veyre、Chloé Thieuleux

  DOI：10.1039/b900136k

  日期：——

  AgOC(CF3)3, a soluble source, was found to be a convenient reagent for the one-pot preparation of Ag-NHC and M-NHC complexes starting from imidazoliums (M = Au, Ir, Pd and Ru).

  研究发现，AgOC(CF3)3 是一种可溶源，是一种方便的试剂，可用于以咪唑（M = Au、Ir、Pd 和 Ru）为原料，一次性制备 Ag-NHC 和 M-NHC 复合物。
• Domination of Local Environment Over Pore Confinement Effects on the Catalytic Performances of Single‐Site Cp*Ir ^III ‐NHC Heterogeneous vs. Homogeneous H/D Exchange Catalysts
  作者：Tarun Kumar Maishal、Malika Boualleg、Mohamed Bouhrara、Christophe Copéret、Erwan Jeanneau、Laurent Veyre、Chloé Thieuleux

  DOI：10.1002/ejic.201000679

  日期：2010.11

  substrates, and compared to their homogeneous homologues. Their catalytic activity highlighted the following: (i) the substituents on the NHC ring have an important role; (ii) the size of the pores have no influence on the catalytic reactivity; (iii) the close environment around the metal center has a major influence on the catalytic reaction. This latter point suggests that the selective C-H bond activation

  通过一种非常方便和有吸引力的方法合成了三种不同的定制介观结构杂化有机 - 无机材料，其中包含单中心 Ir-NHC 部分（NHC = N-杂环卡宾）：（i）合成具有不同孔径并含有两种使用溶胶-凝胶工艺通过模板路线获得了沿其通道孔规则分布的咪唑鎓单元的类型；(ii) 咪唑鎓部分向 Ag-NHC 单元的原位转化是定量的；(iii) Ag-NHC 基团与[Cp*IrCl 2 ] 2 的金属转移成功进行。每个步骤都受到全面控制，并通过多种分析技术（XRD、N 2 吸附、元素分析和固态核磁共振）进行评估。在与各种底物的 H/D 交换反应中研究所得含 Ir-NHC 材料的催化性能，并与它们的同系物进行比较。它们的催化活性突出如下：（i）NHC 环上的取代基具有重要作用；(ii) 孔的大小对催化反应性没有影响；(iii) 金属中心周围的封闭环境对催化反应有重大影响。后一点表明，介孔催化剂与试剂混合物的选择性
• Supramolecular NHC ligands: on the influence of ZnII-templates on the activity of RhI(cod) complexes in ‘carbene polymerization’
  作者：Miguel Rubio、Erica Jellema、Maxime A. Siegler、Anthony L. Spek、Joost N. H. Reek、Bas de Bruin

  DOI：10.1039/b911339h

  日期：——

  New Rh(I)(cod) complexes of N-heterocyclic carbene ligands containing a pending pyridyl moiety for subsequent binding of Zn(II)-templates were designed for supramolecular catalyst control in 'carbene polymerization' reactions. Zn(II)-templates indeed have an influence on the yields and the polymer molecular weights (and weight distributions) produced by these 'supramolecular assemblies'. However, control

  设计了新的N-杂环卡宾配体的Rh（I）（cod）络合物，其中包含未决的吡啶基部分，用于随后结合Zn（II）-模板，用于“卡宾聚合”反应中的超分子催化剂控制。Zn（II）模板确实会对这些“超分子组装体”产生的产率和聚合物分子量（和重量分布）产生影响。然而，对照实验表明，Zn（II）-模板对聚合结果的影响是一般性的，而不是由于组装体的形成。
• Targeting antioxidant pathways with ferrocenylated N-heterocyclic carbene supported gold(<scp>i</scp>) complexes in A549 lung cancer cells
  作者：J. F. Arambula、R. McCall、K. J. Sidoran、D. Magda、N. A. Mitchell、C. W. Bielawski、V. M. Lynch、J. L. Sessler、K. Arumugam

  DOI：10.1039/c5sc03519h

  日期：——

  Ferrocenylated-Au(i) carbenes were designed, synthesized, and studied for their ability to generate reactive oxygen species and target antioxidant pathwaysviamultiple mechanisms.

  设计、合成和研究了铁茂基化的Au(i)卡宾，以评估它们产生反应性氧化物种并通过多种机制靶向抗氧化途径的能力。