(+) (5R)-5,6-dihydrothymidine | 78216-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (+) (5R)-5,6-dihydrothymidine
• 英文别名: (+)-(5R)-5,6-dihydrothymidine；5(R)-(+)-5,6-dihydrothymidine；Thymidine, 5,6-dihydro-, (5R)-；(5R)-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 78216-59-8
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₅
• 分子量: 244.247
• InChiKey: FEYHMSUYKIMUAL-ULAWRXDQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (+) (5R)-5,6-dihydrothymidine
  参考文献：
  名称：

  无氧水溶液中 2,2,6,6-四甲基-1,4-哌啶酮-N-氧基与胸苷的辐射诱导结合。加合物的分离和表征

  摘要：

  已在 2,2,6,6-四甲基-1,4-哌啶酮-N-氧基 (TAN)（一种众所周知的放射增敏剂）存在下对脱气的胸苷水溶液进行稳态 γ-辐射分解。胸苷的八种主要辐射诱导的 TAN 加成产物已被分离出来，并通过 1H 和 13C nmr、cd 和快速原子轰击质谱测量进行表征。

  DOI：

  10.1139/v85-002

文献信息

• Radiation-induced reduction of thymidine in aqueous solution: isolation and characterization of a novel dimeric product
  作者：Seiichi Nishimoto、Hiroshi Ide、Kikumi Nakamichi、Tsutomu Kagiya

  DOI：10.1021/ja00360a047

  日期：1983.10

  Additions et corrections concernant l'article paru dans J. amer. chem. Soc., USA, (1983), 105, no 22, 6740, au sujet du spectre RMN 13 C de la bis-dihydro-5,6 thymidine

  关于 l'article paru dans J. amer 的添加和更正。化学。Soc., USA, (1983), 105, no 22, 6740, au sujet du spectre RMN 13 C de la bis-dihydro-5,6 thymidine
• Stereoisomeric C5−C5‘-Linked Dihydrothymine Dimers Produced by Radiolytic One-Electron Reduction of Thymine Derivatives in Anoxic Aqueous Solution:  Structural Characteristics in Reference to Cyclobutane Photodimers
  作者：Takeo Ito、Hideki Shinohara、Hiroshi Hatta、Sei-ichi Nishimoto

  DOI：10.1021/jo990059s

  日期：1999.7.1

  Radiolytic one-electron reduction of 1-methylthymine (1a) and 1,3-dimethylthymine (1b) in anoxic aqueous solution afforded stereoisomeric C5-C5'-linked dihydrothymine dimers, fractionated into the meso forms of (5R,5'S)- and (5S,5'R)-bi-5,6-dihydrothymine (3a,b[meso]) and a racemic mixture of (5R,5'R)- and (5S,5'S)-bi-5,6-dihydrothymines (3a,b[rac]), along with 5,6-dihydrothymines (2a,b). The meso

  1-甲基胸腺嘧啶 (1a) 和 1,3-二甲基胸腺嘧啶 (1b) 在缺氧水溶液中的辐射单电子还原得到立体异构的 C5-C5'-连接的二氢胸腺嘧啶二聚体，分馏成 (5R,5'S)- 和 ( 5S,5'R)-bi-5,6-dihydrothymine (3a,b[meso]) 和 (5R,5'R)- 和 (5S,5'S)-bi-5,6-dihydrothymines 的外消旋混合物（ 3a,b[rac])，以及 5,6-二氢胸腺嘧啶 (2a,b)。内消旋和外消旋二聚体的产量几乎相等，与顺式-syn-环丁烷嘧啶光二聚体具有结构相似性，顺式-syn-环丁烷嘧啶光二聚体被确定为紫外线诱导的高度诱变和致癌光损伤。胸苷 (1c) 的类似辐射解单电子还原导致 (5R,5'S)- 和 (5S,5'R)-bi-5,6-二氢胸苷 (3c[RS]) 和两种非对映异构体的拟内消旋形式(5R,5' R)-和 (5S,5'S)-双-5
• Cadet, Jean; Voituriez,Lucienne; Hruska, Frank E., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2861 - 2868
  作者：Cadet, Jean、Voituriez,Lucienne、Hruska, Frank E.、Kan, Lou-Sing、Leeuw, Frank A. A. M. de、Altona, Cornelis

  DOI：——

  日期：——