2,3,8,9,14,15-tribenzo-18-crown-6 | 14174-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,8,9,14,15-tribenzo-18-crown-6
• 英文别名: Tribenzo-18-crown-6；2,5,12,15,22,25-hexaoxatetracyclo[24.4.0.06,11.016,21]triaconta-1(30),6,8,10,16,18,20,26,28-nonaene
• CAS: 14174-10-8
• 化学式: C₂₄H₂₄O₆
• 分子量: 408.451
• InChiKey: AXWCVSOBRFLCJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C
• 沸点：
  543.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,8,9,14,15-tribenzo-18-crown-6 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以84 %的产率得到hexabromotribenzo[18]crown-6
  参考文献：
  名称：

  由刚性氢键模块连接的 18-Crown-6-Ether 衍生物的质子导电多孔框架

  摘要：

  多孔氢键骨架 (HOF) 由 18-crown-6-ether (18C6) 衍生物构成。尽管 18C6 大环是柔性的并且具有许多可能的构象，但 18C6 外围的 4,4'-二羧基-邻三联苯模块的定向分子间氢键允许形成具有 1D 通道的刚性 HOF，瓶颈由 18C6 环组成. 湿HOF在98%RH下通过Grotthuss机制（E a =0.27 eV）显示出质子传导性（1.12×10 -7  S cm -1 ）。

  DOI：

  10.1002/anie.202211686
• 作为产物：
  描述：

  O,O-双(2-羟基乙氧基)苯 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,3,8,9,14,15-tribenzo-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  聚苯并冠醚：通过铯辅助环化和固态结构合成

  摘要：

  通过铯辅助环化反应制备了一系列大环聚苯并冠醚。二酚/双酚、低聚乙二醇的二甲磺酸盐和碳酸铯在 MeCN 中的反应以高产率产生大环聚苯并冠醚。为了进一步了解这些化合物的结构，通过 X 射线衍射获得了三个大环冠醚的固态结构。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.717

文献信息

• Preparation of benzo- and polybenzocrown ethers by macrocyclization reactions
  作者：Robert E. Hanes、Jong Chan Lee、Sheryl N. Ivy、Anna Palka、Richard A. Bartsch

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.718

  日期：——

  the method was used for the preparation of monobenzocrown ethers. Interestingly, for the preparation of monobenzocrown ethers, [2+2] adducts were discovered to be significantly contaminating the products. Dimesylates were chosen as the leaving group due to their ease or preparation and the ability to use the unpurified products with no apparent impact on the macrocyclization.

  探索了冠醚的大环化及其制备方法。我们提出了一种稳健、可扩展的方法来制备这些大环。此外，研究了改变前体结构的影响，以确定双酚和二甲磺酸酯的“切割”是否影响反应过程，如通过产率测量的。此外，使用儿茶酚衍生物，该方法用于制备单苯并冠醚。有趣的是，在制备单苯并冠醚时，发现 [2+2] 加合物严重污染了产品。选择二甲磺酸盐作为离去基团是因为它们易于制备，并且能够使用未纯化的产物而对大环化没有明显影响。
• Luminescent liquid crystalline hybrid materials by embedding octahedral molybdenum cluster anions with soft organic shells derived from tribenzo[18]crown-6
  作者：Philipp Ehni、Kevin Guy、Max Ebert、Stuart Beardsworth、Korinna Bader、Robert Forschner、Andrea Bühlmeyer、Noée Dumait、Claire Roiland、Yann Molard、Sabine Laschat

  DOI：10.1039/c8dt03254h

  日期：——

  their derivatives are versatile building blocks for the design of supramolecular materials. They can be functionalized at will and are well known for their abilities to complex with alkali cations. Here, we show that emissive lanthanide free hybrid materials can be generated by using such building blocks. The organic tribenzo[18]crown-6 central core was functionalized via six-fold Suzuki cross-coupling

  冠醚及其衍生物是用于超分子材料设计的通用构建基块。它们可以随意官能化，并且以其与碱金属阳离子络合的能力而闻名。在这里，我们表明可以通过使用此类构建基块来生成无镧系元素的杂化材料。有机三苯并[18]冠-6中心核通过六倍铃木交叉偶联功能化，成为与三个邻-叔苯基单元的关键反应，可通过Scholl反应将其转化为相应的三亚苯基，从而产生新型液晶柱状材料。精选的三苯并[18]冠-6 o-三联苯可能与发光的三元金属簇化合物盐相互作用，生成结合了两个部分性质的杂化材料。由于增效作用并且尽管簇状化合物具有不等距性，但在杂化化合物中增强了诸如有机部分的液晶相稳定性及其无机对位部分的发射能力之类的各个特性。
• Extraction Selectivities of Crown Ethers for Alkali Metal Cations:  Differences between Single-Species and Competitive Solvent Extractions
  作者：Galina G. Talanova、Nazar S. A. Elkarim、Robert E. Hanes,、Hong-Sik Hwang、Robin D. Rogers、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1021/ac981068o

  日期：1999.2.1

  factor values for pairs of alkali metal cations determined in competitive solvent extractions of alkali metal picrates from aqueous solutions into chloroform by a variety of benzo- and cyclohexano-group-containing crown ethers vary significantly from extrapolations based upon the results of single-species extraction experiments. For almost all of the crown ether-alkali metal cation combinations examined

  根据单种提取的结果推断，在竞争性溶剂萃取中，各种含苯并和环己基的冠醚从水溶液中碱金属苦味酸盐从氯仿中萃取而得的碱金属阳离子对的分离因子值与推算值有很大不同实验。对于所检查的几乎所有冠醚-碱金属阳离子组合，用于竞争性溶剂萃取的分离系数值都更大。鉴于用二苯并-24-冠-8提取苦味酸钠的出乎意料的结果，确定了分离的复合物的固态结构。
• Weber, Edwin, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 11, p. 4439 - 4452
  作者：Weber, Edwin

  DOI：——

  日期：——
• US4110363A
  申请人：——

  公开号：US4110363A

  公开（公告）日：1978-08-29