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2-furylglyoxal ethylene acetal | 126380-56-1

中文名称
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中文别名
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英文名称
2-furylglyoxal ethylene acetal
英文别名
2-(2-furyl)glyoxal ethylene acetal;1,3-Dioxolan-2-yl(furan-2-yl)methanone
2-furylglyoxal ethylene acetal化学式
CAS
126380-56-1
化学式
C8H8O4
mdl
——
分子量
168.149
InChiKey
HAKWWEWHIAXVNR-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
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  • SDS
  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0.6
  • 重原子数:
    12
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.38
  • 拓扑面积:
    48.7
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    4

反应信息

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文献信息

  • Total synthesis of protected form of fungi metabolite cortalcerone
    作者:Barbara Szechner
    DOI:10.1016/s0040-4039(01)80669-9
    日期:1989.1
  • SZECHNER, BARBARA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 3829-3832
    作者:SZECHNER, BARBARA
    DOI:——
    日期:——
  • Total Synthesis of Protected Form of Fungi Metabolite Cortalcerone
    作者:Barbara Szechner、Osman Achmatowicz
    DOI:10.1135/cccc19920159
    日期:——

    Synthesis of methyl 4,5-dideoxy-D,L-hex-4-enos-2-ulopyranosid-3-ulose ethylene acetal, derivative of the first natural sugar with dihydropyranone moiety, from 5-acetoxymethylfurfural is described. It was shown that 1,3-transposition of the allylic alcohol in the dihydropyran ring, a key step of the synthesis, can be carried out via an intermediate allylic selenoxide with excellent regio- and stereoselectivity.

    本文介绍了一种从5-乙酰氧甲基糠醛合成甲基4,5-二脱氧-D,L-己-4-烯醛-2-乌洛吡喃-3-乌洛糖乙烯缩醛的方法,该化合物是第一种带有二氢吡喃基团的天然糖衍生物。结果表明,通过中间体烯基硒氧化物,可以实现二氢吡喃环中烯丙醇的1,3-转位,这是合成的关键步骤,具有优异的区域和立体选择性。
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