5-hydroxymethyl-2-(2-dioxolanyl)furan | 126380-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-2-(2-dioxolanyl)furan
• 英文别名: 5-hydroxymethylfurfural ethylene acetal；[5-(1,3-dioxolan-2-yl)furan-2-yl]methanol；[5-(1,3-dioxolan-2-yl)fur-2-yl]methanol
• CAS: 126380-43-6
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• mdl: MFCD06208902
• 分子量: 170.165
• InChiKey: DWGSVMSTQGGNMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxymethyl-2-(2-dioxolanyl)furan 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 三丁基膦 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 methyl 4,5-dideoxy-D,L-hex-4-enos-2-ulopyranosid-3-ulose ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Protected Form of Fungi Metabolite Cortalcerone

  摘要：

  本文介绍了一种从5-乙酰氧甲基糠醛合成甲基4,5-二脱氧-D，L-己-4-烯醛-2-乌洛吡喃-3-乌洛糖乙烯缩醛的方法，该化合物是第一种带有二氢吡喃基团的天然糖衍生物。结果表明，通过中间体烯基硒氧化物，可以实现二氢吡喃环中烯丙醇的1,3-转位，这是合成的关键步骤，具有优异的区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1135/cccc19920159
• 作为产物：
  描述：

  5-acetoxymethylfurfural ethylene acetal 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 0.67h， 以91%的产率得到5-hydroxymethyl-2-(2-dioxolanyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Protected Form of Fungi Metabolite Cortalcerone

  摘要：

  本文介绍了一种从5-乙酰氧甲基糠醛合成甲基4,5-二脱氧-D，L-己-4-烯醛-2-乌洛吡喃-3-乌洛糖乙烯缩醛的方法，该化合物是第一种带有二氢吡喃基团的天然糖衍生物。结果表明，通过中间体烯基硒氧化物，可以实现二氢吡喃环中烯丙醇的1,3-转位，这是合成的关键步骤，具有优异的区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1135/cccc19920159

文献信息

• COMPOUNDS HAVING MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST AND BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST ACTIVITY
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.p.A

  公开号：US20140161736A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Compounds of formula (I) described herein act both as muscarinic receptor antagonists and beta2 adrenergic receptor agonists and are useful for the prevention and/or treatment of broncho-obstructive or inflammatory diseases.

  本文件中描述的公式(I)化合物既可作为毒蕈碱受体拮抗剂，也可作为β2肾上腺素能受体激动剂，并且用于预防或治疗支气管阻塞或炎症性疾病。
• [EN] COMPOUNDS HAVING MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST AND BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE ET AGONISTE DU RÉCEPTEUR BÊTA2 ADRÉNERGIQUE
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2014086924A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to compounds acting both as muscarinic receptor antagonists and beta2 adrenergic receptor agonists, to processes for their preparation, to compositions comprising them, to therapeutic uses and combinations with other pharmaceutical active ingredients.

  这项发明涉及既作为肌肉胆碱受体拮抗剂又作为β2肾上腺素受体激动剂的化合物，涉及它们的制备方法，包含它们的组合物，治疗用途以及与其他药用活性成分的组合。
• A bifunctional cerium phosphate catalyst for chemoselective acetalization
  作者：Shunsuke Kanai、Ippei Nagahara、Yusuke Kita、Keigo Kamata、Michikazu Hara

  DOI：10.1039/c6sc05642c

  日期：——

  sites can lead to unique catalysis. In this study, a CePO4 catalyst was synthesized using a hydrothermal method and found to exhibit high catalytic performance for the chemoselective acetalization of 5-hydroxymethylfurfural with alcohols, in sharp contrast to other homogeneous and heterogeneous acid and/or base catalysts. In the presence of CePO4, various combinations of carbonyl compounds and alcohols

  用结构受控的均匀活性位点合成的酸碱固体催化剂可以产生独特的催化作用。在这项研究中，使用水热法合成了 CePO 4催化剂，发现它在 5-羟甲基糠醛与醇的化学选择性缩醛化反应中表现出高催化性能，这与其他均相和非均相酸和/或碱催化剂形成鲜明对比。在 CePO 4存在下，羰基化合物和醇的各种组合以良好至优异的产率有效地转化为相应的缩醛衍生物。机理研究表明，CePO 4最有可能通过均匀的路易斯酸和弱碱位点分别与 5-羟甲基糠醛和醇分子的相互作用充当双功能催化剂，从而产生高催化性能。
• Effective Strategy for High-Yield Furan Dicarboxylate Production for Biobased Polyester Applications
  作者：Minjune Kim、Yaqiong Su、Takayuki Aoshima、Atsushi Fukuoka、Emiel J. M. Hensen、Kiyotaka Nakajima

  DOI：10.1021/acscatal.9b00450

  日期：2019.5.3

  (10–20 wt %). Kinetic studies combined with density functional theory (DFT) calculations were used to identify two key steps for the conversion of the cyclic acetal ring to the corresponding methyl ester: (i) partial hydrolysis of the acetal ring by OH– ions and (ii) subsequent oxidation of the hemiacetal in solution by molecular O2 on Au nanoparticles. These results represent a significant contribution

  据报道，使用（5-羟甲基）糠醛（HMF）的六元环缩醛与甲醇和乙二醇在浓缩溶液中形成呋喃-2,5-二羧酸（FDCA）衍生的酯的独特策略。为了提高生产生物基聚酯2,5-呋喃二甲酸乙二酯（PEF）的经济性，使用了3-3-丙二醇。在CeO 2存在下用甲醇和乙二醇进行好氧氧化酯化负载的金催化剂从浓缩的HMF-乙缩醛溶液（10-20 wt％）中产生呋喃2,5-二羧酸呋喃甲酯和双（2-羟乙基）呋喃2,5-二羧酸双酯的产率为80-95％。动力学研究用密度泛函理论（DFT）计算组合被用来确定为环状缩醛环的成相应的甲基酯的转化的两个关键步骤：（i）由OH缩醛环的部分水解-离子和（ii）随后的Au纳米粒子上的分子O 2对溶液中的半缩醛进行氧化。这些结果不仅代表了可再生生物质原料向基于PEF的应用的尖端转化技术的重大贡献，而且还为以高收率高效地转化具有反应性甲酰基的底物的机会做出了重大贡献。
• Chemical‐Switching Strategy for Synthesis and Controlled Release of Norcantharimides from a Biomass‐Derived Chemical
  作者：Hochan Chang、George W. Huber、James A. Dumesic

  DOI：10.1002/cssc.202001471

  日期：2020.10.7

  Catalytic strategies were developed to synthesize and release chemicals for applications in fine chemicals, such as drugs and polymers, from a biomass‐derived chemical, 5‐hydroxymethyl furfural (HMF). The combination of the diene and aldehyde functionalities in HMF enabled catalytic production of acetalized HMF derivatives with diol or epoxy reactants to allow reversible synthesis of norcantharimide

  人们开发了催化策略，从生物质衍生的化学品 5-羟甲基糠醛 (HMF) 中合成和释放用于精细化学品（例如药物和聚合物）的化学品。HMF 中二烯和醛官能团的组合使得能够利用二醇或环氧反应物催化生产缩醛化 HMF 衍生物，从而在与马来酰亚胺进行 Diels-Alder 反应时可逆合成去甲斑蝥酰亚胺衍生物。缩醛基团逆向转化为醛会导致去甲斑蝥酰亚胺中分子轨道的错配，从而在环境温度下引发逆狄尔斯-阿尔德反应，并在酸性条件下从偶联分子中释放出反应物。这些策略提供了高价值化学品的简便合成和受控释放。