(L)-4-(β-indolmethyl)-1,3-oxazolidine-2,5-dione | 1676-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (L)-4-(β-indolmethyl)-1,3-oxazolidine-2,5-dione
• 英文别名: 4-((1H-indol-3-yl)methyl)oxazolidine-2,5-dione；L-Trp NCA；(4S)-4-indol-3-ylmethyl-oxazolidine-2,5-dione；(4S)-4-Indol-3-ylmethyl-oxazolidin-2,5-dion；(4S)-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-1,3-oxazolidine-2,5-dione
• CAS: 1676-74-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: PZEKHTMDKRBNKY-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔丁氧基羰氨甲基-苯甲酸 、 (L)-4-(β-indolmethyl)-1,3-oxazolidine-2,5-dione 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (+)-1-methyl-3-(β-indolmethyl)-1,4-benzodiazepin-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  New routes to 1,4- benzodiazepin-2,5-diones

  摘要：

  1,4-benzodiazepin-2,5-diones have been synthesized in good overall yields by two routes, the first one by cyclisation of dipeptides prepared from Boc anthranilic acid and alpha-amino acid methyl esters, the second one by reaction of N-carboxy alpha-amino acid anhydrides with Boc anthranilic acid.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85371-0
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 在 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(L)-4-(β-indolmethyl)-1,3-oxazolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  New routes to 1,4- benzodiazepin-2,5-diones

  摘要：

  1,4-benzodiazepin-2,5-diones have been synthesized in good overall yields by two routes, the first one by cyclisation of dipeptides prepared from Boc anthranilic acid and alpha-amino acid methyl esters, the second one by reaction of N-carboxy alpha-amino acid anhydrides with Boc anthranilic acid.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85371-0

文献信息

• 一种氨基酸N-羧酸酐的制备工艺
  申请人：荆楚理工学院

  公开号：CN112898219A

  公开（公告）日：2021-06-04

  本发明提供了一种氨基酸N‑羧酸酐的制备工艺，它包括如下操作：氨基酸与氯甲酸甲酯为起始原料在碱性条件下发生反应，生成N‑甲氧羰基‑氨基酸，在酸性条件下分离纯化N‑甲氧羰基‑氨基酸；纯化干燥后的N‑甲氧羰基‑氨基酸再溶解于溶剂中与合环试剂二氯亚砜混合，再在一定反应温度下反应，即可生成氨基酸N‑羧酸酐粗品；向得到的氨基酸N‑羧酸酐粗品中先加入良溶剂过滤除杂，滤液再加入不良溶剂冷冻下重结晶，干燥后即得氨基酸N‑羧酸酐(NCA)。本制备工艺方法简便，易于纯化，工艺稳定，质量可控，对反应体系无水要求低，产品收率大幅度提高，反应危险性大幅度降低，适合于工业大生产。
• Large-scale synthesis of α-amino acid-<i>N</i>-carboxyanhydrides
  作者：J. Edward Semple、Bradford Sullivan、Kevin N. Sill

  DOI：10.1080/00397911.2016.1249289

  日期：2017.1.2

  Purification methods including repeated crystallizations, extraction, and flash column chromatography have been devised. However, these methods are not easily amendable to large-scale NCA preparations. This article describes the synthesis of numerous highly purified NCAs on a >100 g scale using a simple filtration step through diatomaceous earth (celite). The resulting NCAs provided polyethylene glycol

  摘要 由α-氨基酸-N-羧酸酐（NCA）单体制备的杂聚物和均聚物是广泛有用的产品。过去对纯 NCA 单体的制备进行了广泛的研究。已经设计了包括重复结晶、萃取和快速柱色谱在内的纯化方法。然而，这些方法不容易修改为大规模 NCA 制剂。本文描述了使用简单的硅藻土 (硅藻土) 过滤步骤以 > 100 g 的规模合成大量高度纯化的 NCA。由此产生的 NCA 提供了聚乙二醇 (PEG)-氨基酸三嵌段聚合物，不含低分子量副产物，当使用未经过滤的 NCA 批次时，通常会观察到这些副产物。还公开了在环境温度下制备NCA。传统上，加热使用光气源的 NCA 反应。这项研究表明，这些反应可以由试剂混合时形成的轻微放热驱动。这消除了对外部热源的需要，简化了大规模反应。图形概要
• An Atom-Economical Method To Prepare Enantiopure Benzodiazepines with <i>N</i>-Carboxyanhydrides
  作者：Patrick S. Fier、Aaron M. Whittaker

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00417

  日期：2017.3.17

  development of a rapid, one-pot synthesis of diazepinones with simple reagents is described. N-Carboxyanhydrides (NCAs) are employed as amino acid building blocks that react with o-ketoanilines sequentially as electrophiles and nucleophiles to form diazepinones with water and carbon dioxide as byproducts. Notably, these reactions enable the coupling of stereodefined amino acid derived NCAs without racemization

  描述了用简单的试剂快速，一锅法合成二氮杂酮的进展。N-羧基氰化物（NCA）被用作氨基酸构建基，它们与邻-酮苯胺依次作为亲电子试剂和亲核试剂反应，以水和二氧化碳为副产物形成二氮杂蒽酮。值得注意的是，这些反应能够偶联立体定义的氨基酸衍生的NCA而无需消旋。通过向溴结构域和末端外（BET）溴结构域抑制剂的关键中间体的改进合成证明了该方法。
• A robust pH-sensitive unimolecular dendritic nanocarrier that enables targeted anti-cancer drug delivery via GLUT transporters
  作者：Pramod Kumar、Kishore M. Paknikar、Virendra Gajbhiye

  DOI：10.1016/j.colsurfb.2018.07.053

  日期：2018.11

  FITC tagged PTN than PAMAM. DOX-loaded PTN demonstrated pH-sensitive drug release with significant (P < 0.001) higher cytotoxicity against breast cancer cells than PAMAM. The percentage viability after 48 h was found to be 5.0 ± 2.32, 18.3 ± 2.91 and 5.9 ± 0.55% for free DOX, PAMAM-DOX, and PTN-DOX, respectively in MDA-MB-231 cells. A similar profile was observed for HepG2 cells. Further, flow cytometry

  这项研究探索树突状单分子纳米结构，PAMAM-色氨酸-（N-乙酰氨基葡萄糖）[PTN]作为抗癌药物递送系统的潜力。用L-色氨酸和N-乙酰基葡萄糖胺（NAG）修饰了PAMAM树状聚合物，以分别增加药物负载和利用GLUT转运蛋白。纳米载体的特征是11 H NMR，DSC和动态光散射。通过细胞活力测定研究了装载阿霉素（DOX）的PTN对MDA-MB-231和HepG2细胞的作用。进行进一步的流式细胞术分析以评估细胞凋亡。进行了NAG预处理，以保持GLUT转运蛋白持续参与并确定GLUT靶向。共聚焦显微镜显示，FITC标记的PTN的摄取显着高于PAMAM。载有DOX的PTN表现出pH敏感性药物释放，对乳腺癌细胞的细胞毒性比PAMAM显着（P <0.001）高。发现在MDA-MB-231细胞中，游离DOX，PAMAM-DOX和PTN-DOX分别在48小时后的生存力百分比分别为5.0±2.32、18.3±2
• 羧基环内酸酐的制备方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN114634460A

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明涉及羧基环内酸酐的制备方法及制备产物。式(II)化合物的制备方法，该方法包括将式(I)的化合物与环化试剂反应以生成式(II)化合物和酸，并且使用环氧化合物作为除酸剂的步骤。本发明是一个新的羧基环内酸酐合成方法，成本低廉，对实验所需试剂、场所及设备要求低，条件温和，底物适用范围广，官能团耐受度高，合成路线可回收部分溶剂与其他高附加值副产品，废液排放少，易放大，具有极高的工业及学术价值，可极大推动聚氨基酸、聚羟基酸(聚酯)、聚巯基酸(聚硫酯)等产品的迅速大规模生产及应用。