2-叔丁氧基羰氨甲基-苯甲酸 | 141871-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-叔丁氧基羰氨甲基-苯甲酸
• 中文别名: 2-叔丁氧基羰氨甲基苯甲酸
• 英文名称: N-Boc-methyl anthranilic acid
• 英文别名: 2-((tert-Butoxycarbonyl)(methyl)amino)benzoic acid；2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]benzoic acid
• CAS: 141871-02-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: UXLICAHPTWWCII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P330,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔丁氧基羰氨甲基-苯甲酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 3,4-二氢-1,3-二甲基-1H-1,4-苯并二氮杂卓-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  用 HCL 气体催化剂合成 1,4 苯二氮卓-2,5-二酮的新方法

  摘要：

  摘要 新合成了1,4-苯二氮卓酮4 ，特别是1,4-dihydro1H-1,4-benzodiazepine-2,5-dione, 4c关键中间体环戊二烯9 、环戊醇10 、环肽11和脱氢环肽12 。通过DMF中的干燥HCl气体对由邻氨基苯甲酸衍生物1和氨基酯2制备的化合物3的作用。

  DOI：

  10.1080/00397919308013783
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 N-甲基蒽 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-叔丁氧基羰氨甲基-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  A phosgene and peroxide-free one-pot tandem synthesis of isatoic anhydrides involving anthranilic acid, Boc anhydride, and 2-chloro-N-methyl pyridinium iodide

  摘要：

  A phosgene and peroxide-free approach for the synthesis of isatoic anhydrides has been described. The synthesis involves the carbamate formation with Boc anhydride followed by in situ cyclization to afford the isatoic anhydride. The importance of this synthetic strategy is in the ease of operation, scalability, and preparation from readily available raw materials. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.034

文献信息

• The Synthesis and Biological Evaluation of Anithiactin A/Thiasporine C and Analogues
  作者：Richard A. Lamb、Michael P. Badart、Brooke E. Swaney、Sinan Gai、Sarah K. Baird、Bill C. Hawkins

  DOI：10.1071/ch15461

  日期：——

  The synthesis of anithiactin A has been achieved in four steps. Several closely related analogues were synthesised and their biological activity against colon and breast cancer cell lines evaluated. Anithiactin A was found not to be cytotoxic even at a high concentration (100 μM); however, two 4-substituted phenyl thiazoles were found to be moderately cytotoxic at 10 μM. Based on these results, 4-substitution on the phenyl group appears to be critical for cytotoxicity. However, the exact electronic and structural requirements are unclear.

  Anithiactin A 的合成分为四个步骤。合成了几种密切相关的类似物，并评估了它们对结肠癌和乳腺癌细胞系的生物活性。结果发现，即使在高浓度（100 μM）下，连翘素 A 也没有细胞毒性；但是，在 10 μM 的浓度下，两个 4 取代苯基噻唑具有中度细胞毒性。根据这些结果，苯基上的 4 取代似乎是细胞毒性的关键。然而，确切的电子和结构要求尚不清楚。
• A simple, cheap alternative to ‘designer convertible isonitriles’ expedited with microwaves
  作者：Christopher Hulme、Shashi Chappeta、Justin Dietrich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.095

  日期：2009.7

  designer convertible isonitriles has increased in recent years with the growing recognition that isonitrile-based multi-component reactions (IMCRs) are highly effective in rapidly accessing, new and pharmacologically relevant diversity space. This Letter reports on the novel use of n-butylisonitrile as a cheaper and more atom-economical alternative to currently reported ‘designer convertible isonitriles’

  近年来，随着人们越来越认识到基于异腈的多组分反应（IMCR）在快速进入新的且具有药理意义的多样性空间中非常有效，对设计者可转换的异腈的兴趣日益增加。这封信报道了随着微波辅助有机合成（MAOS）的出现，正丁烯腈作为一种新的便宜，原子经济的替代品被新应用，该替代品是当前报道的“设计师可转换的异腈”。
• Nouvelle application des anhydrides N-carboxy aminoacides : synthese des 1,4-benzodiazepine-2,5-diones
  作者：M. Akssira、H. Kasmi、A. Dahdouh、M. Boumzebra

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74168-2

  日期：1992.3

  A new synthetic method for 1,4-benzodiazepine-2,5-dione (BZD) was accomplished by the coupling of amino acid N-carboxy anhydrides (NCAs) with Boc-anthranilic acid, followed by the deprotection of Boc group and by the ring expansion.

  通过将氨基酸N-羧酸酐（NCA）与Boc-邻氨基苯甲酸偶合，然后将Boc基团脱保护并通过Boc脱保护，从而完成了1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮（BZD）的新合成方法。环膨胀。
• 芳基噻唑-色胺类海洋赤潮藻杀藻剂及其制备方法和应用
  申请人：烟台大学

  公开号：CN110204538B

  公开（公告）日：2022-02-08

  本发明涉及芳基噻唑‑色胺类海洋赤潮藻杀藻剂及其制备方法和应用。本发明以芳香族羧酸为起始原料，只需通过线性三步反应即可完成芳基噻唑‑色胺类化合物的合成。本发明的制备方法稳定性好，反应条件温和，在较小投入条件下，适合大规模制备，而且目标化合物对东海原甲藻为代表的赤潮藻有显著杀灭作用，可以用以制备海洋赤潮藻‑杀藻剂，具备良好的开发前景。
• Novel safety-catch linker and its application with a Ugi/De-BOC/Cyclization (UDC) strategy to access carboxylic acids, 1,4-benzodiazepines, diketopiperazines, ketopiperazines and dihydroquinoxalinones
  作者：Christopher Hulme、John Peng、George Morton、Joseph M. Salvino、Tim Herpin、Richard Labaudiniere

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01593-7

  日期：1998.10

  This communication reveals the synthesis and application of a novel resin bound isonitrile. The resin is an example of a novel safety-catch linker which upon BOG-activation can be resin cleaved with a variety of nucleophiles. Use of this polymer supported isonitrile in the Ugi multi-component reaction (MCR), followed by resin clipping and cyclization allows access to diverse arrays of 1,4-benzodiazepine-2,5-diones, diketopiperazines and ketopiperazines respectively. The methoxide safety-catch clipping strategy and subsequent solution phase cyclization offers similar advantages to a traceless linker. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.