2-N-carbamoyl-deoxyguanosine | 1133721-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-N-carbamoyl-deoxyguanosine
• 英文别名: [9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]urea
• CAS: 1133721-41-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₆O₅
• 分子量: 310.269
• InChiKey: COLAABLVOXCUAM-KVQBGUIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-carbamoyl-deoxyguanosine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到2-N-carbamoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  含2- N-氨基甲酰基鸟嘌呤的寡脱氧核苷酸的合成及杂交特性的评价

  摘要：

  以前，我们报道了2- N-氨基甲酰基鸟嘌呤（cmG）作为鸟嘌呤类似物。我们进一步研究了整合cmG的寡脱氧核苷酸（ODNs）的合成方案和杂交特性。这些ODN是使用cmG的亚磷酰胺合成的，没有保护6- O位置。然而，分离的产物被具有鸟嘌呤代替cmG的脱酰产物污染。合成过程的详细分析表明，脱酰作用是由氨基甲酰基部分与封端剂反应引起的。保护6- O位置抑制了副反应。分析了掺入cmG的DNA双链体的热稳定性。T m的分析 值表明，取决于侧翼碱基，cmG的碱基区分能力与标准鸟嘌呤相当或更高。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.042
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 、 氯甲酸苯酯 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 氨 、 水 作用下， 反应 7.0h， 以55%的产率得到2-N-carbamoyl-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  含2- N-氨基甲酰基鸟嘌呤的寡脱氧核苷酸的合成及杂交特性的评价

  摘要：

  以前，我们报道了2- N-氨基甲酰基鸟嘌呤（cmG）作为鸟嘌呤类似物。我们进一步研究了整合cmG的寡脱氧核苷酸（ODNs）的合成方案和杂交特性。这些ODN是使用cmG的亚磷酰胺合成的，没有保护6- O位置。然而，分离的产物被具有鸟嘌呤代替cmG的脱酰产物污染。合成过程的详细分析表明，脱酰作用是由氨基甲酰基部分与封端剂反应引起的。保护6- O位置抑制了副反应。分析了掺入cmG的DNA双链体的热稳定性。T m的分析 值表明，取决于侧翼碱基，cmG的碱基区分能力与标准鸟嘌呤相当或更高。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.042

文献信息

• OLIGONUCLEOTIDE DERIVATIVE, PROBE FOR DETECTION OF GENE, AND DNA CHIP
  申请人：TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1860115A1

  公开（公告）日：2007-11-28

  [Object] To provide an oligonucleotide derivative that can be used without a problem of falling of a DNA probe from a support. [Solving Means] The oligonucleotide derivative of the present invention is represented by the following General Formula (1). The oligonucleotide derivative of the present invention can be used in a DNA chip, a microarray, and so on and further used in a method of detecting gene and a method of regulating gene expression, for example.

  [目的] 提供一种寡核苷酸衍生物，在使用时不会出现 DNA 探针从支持物上脱落的问题。 [解决手段] 本发明的寡核苷酸衍生物由以下通式（1）表示。本发明的寡核苷酸衍生物可用于 DNA 芯片、芯片等，并可进一步用于基因检测方法和基因表达调控方法等。
• US7851157B1
  申请人：——

  公开号：US7851157B1

  公开（公告）日：2010-12-14