2-(4-N-ethyl-3-thiosemicarbazone)-8-hydroxyquinoline | 17055-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-N-ethyl-3-thiosemicarbazone)-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 2-Formyl-8-hydroxy-chinolin-4-ethylthiosemicarbazon
• CAS: 17055-61-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄OS
• 分子量: 274.346
• InChiKey: JXIRNPCYDNGXFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  69.54
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-N-ethyl-3-thiosemicarbazone)-8-hydroxyquinoline 、 copper(II) acetate monohydrate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(2-(4-N-ethyl-3-thiosemicarbazonato)-8-quinolinolato)copper(II)
  参考文献：
  名称：

  铜（II）与羟基喹啉-硫代半脲配体的抗增殖作用

  摘要：

  通过谨慎地选择配体来影响铜离子的生理浓度的可能性正在成为治疗诸如癌症和阿尔茨海默氏症等病理学中一种新颖的诱人策略。硫代氨基脲在该领域起着重要的作用，因为它们提供了各种各样的潜在功能化和不同种类的配位模式。在这里，我们报告了一些含有ONN'S供体和它们的Zn（II）和Cu（II）配合物的8-羟基喹啉硫代半碳环素配体的合成。在溶液中和固态下对金属配合物进行了表征，并报道了其中一种铜（II）配合物的X射线结构。Cu（II）配合物也通过量子力学计算进行了表征。Cu（II）配合物在不同的癌细胞模型中显示出细胞抑制活性。50值低于1μM; 这种作用与G 2 / M期细胞周期的阻滞有关。这种Cu（II）复合物既不诱导活性氧（ROS）的产生，也不诱导p53蛋白的积累，表明DNA损伤的缺乏。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.01.031
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉-2-甲醛 、 ethyl thiosemicarbazide 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到2-(4-N-ethyl-3-thiosemicarbazone)-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Copper(ii) complexes of hybrid hydroxyquinoline-thiosemicarbazone ligands: GSK3β inhibition due to intracellular delivery of copper

  摘要：

  与阿尔茨海默病相关的认知衰退似乎与糖原合酶激酶3β（GSK3β）活性增强导致蛋白tau的高度磷酸化，从而形成神经毒性神经原纤维缠结有关。异常的金属离子稳态，特别是涉及铜的部分，已隐含地与该疾病的病理机制相关联。发现增加细胞内铜浓度会触发导致GSK3β抑制的途径。本文介绍了四齿杂化羟基喹啉-缩硫半卡巴脘前配体的合成与表征。这些配体能与CuII形成稳定的配合物，其中铜离子为四配位且基本呈平面正方形，这一特点通过单晶X射线晶体学进行了表征。通过电化学技术研究了金属离子的还原为CuI的过程，并且发生在允许细胞内还原的电位。这些新的配合物在类神经细胞SH-SY5Y中表现出依赖类型的细胞膜透过性，随后增加了细胞内铜浓度。增加的细胞内铜导致了剂量依赖性的GSK3β抑制（磷酸化）。

  DOI：

  10.1039/c0dt01176b