5-acetamido-9-O-benzoyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid | 114857-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetamido-9-O-benzoyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid
• 英文别名: (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(1R,2R)-3-benzoyloxy-1,2-dihydroxypropyl]-2,4-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 114857-63-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₁₀
• 分子量: 413.381
• InChiKey: IZMSDTYBWLJVEI-VEWYWMFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.01
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  182.85
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetamido-9-O-benzoyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid 在 苯磺酰胺 、 sodium hydroxide 、 N-acetylneuraminic acid aldolase from E_. coli EC 4.1.3.3 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 丙酮酸 、
  参考文献：
  名称：

  合成和评估C-9修饰的N-乙酰神经氨酸衍生物作为N-乙酰神经氨酸醛缩酶的底物。

  摘要：

  已经合成了几种C-9修饰的N-乙酰神经氨酸衍生物，并将其评估为N-乙酰神经氨酸醛缩酶的底物。发现N-乙酰神经氨酸的简单的C-9酰基或醚改性的衍生物被该酶接受为底物，尽管其转化速度比Neu5Ac本身慢。1 H NMR光谱用于评估这些化合物的酶催化转化程度。有趣的是，链延长的Neu5Ac衍生物16不是N-乙酰神经氨酸裂解酶的底物，而是作为酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00325-9
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰神经氨酸甲酯 在 吡啶 、 水 、 三乙胺 作用下， 反应 16.5h， 生成 5-acetamido-9-O-benzoyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid
  参考文献：
  名称：

  合成和评估C-9修饰的N-乙酰神经氨酸衍生物作为N-乙酰神经氨酸醛缩酶的底物。

  摘要：

  已经合成了几种C-9修饰的N-乙酰神经氨酸衍生物，并将其评估为N-乙酰神经氨酸醛缩酶的底物。发现N-乙酰神经氨酸的简单的C-9酰基或醚改性的衍生物被该酶接受为底物，尽管其转化速度比Neu5Ac本身慢。1 H NMR光谱用于评估这些化合物的酶催化转化程度。有趣的是，链延长的Neu5Ac衍生物16不是N-乙酰神经氨酸裂解酶的底物，而是作为酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00325-9

文献信息

• Synthesis of 9-O-acyl- and 4-O-acetyl-sialic acids
  作者：Haruo Ogura、Kimio Furuhata、Shingo Sato、Katsuko Anazawa、Masayoshi Itoh、Yoshiyasu Shitori

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80269-0

  日期：1987.9

  N-glycoloyl-neuraminic acid, and O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-alpha- and beta-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2----6)-O-beta-D-galactopyranosyl-(1----4)-D-glucopyranose were regioselectively synthesized by use of ortho esters. In addition, 5-acetamido-4-O-acetyl-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid was prepared starting from the benzyl and methyl esters of N-acetylneuraminic acid.

  N-乙酰基和N-糖基神经氨酸的各种9-O-酰基衍生物，以及O-（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-和β-D-半乳糖-2-壬基吡喃戊二酸通过使用原酸酯区域选择性地合成酸）-（2 ---- 6）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-D-吡喃葡萄糖。另外，从N-乙酰神经氨酸的苄基和甲基酯开始制备5-乙酰氨基-4-O-乙酰基-D-甘油-D-半乳糖基-2-壬基吡喃磺酸。
• OGURA, XARUO;KOBATA, KIMIO;SATO, SINGO;ANADZAVA, KATSUKO;SIDZIMA, JOSIYAS+
  作者：OGURA, XARUO、KOBATA, KIMIO、SATO, SINGO、ANADZAVA, KATSUKO、SIDZIMA, JOSIYAS+

  DOI：——

  日期：——