3-(3-dimethylamino-acryloyl)-4-hydroxy-1-phenyl-1H-quinolin-2-one | 870152-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-dimethylamino-acryloyl)-4-hydroxy-1-phenyl-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 3-[(2E)-3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-1-phenylquinolin-2(1H)-one；3-[(E)-3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-1-phenylquinolin-2-one
• CAS: 870152-82-2
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₃
• 分子量: 334.375
• InChiKey: LYHFBYXAQPCTRE-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-245 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  503.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-dimethylamino-acryloyl)-4-hydroxy-1-phenyl-1H-quinolin-2-one 、 马尿酸 在 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 以65%的产率得到N-[6-(4-hydroxy-2-oxo-1-phenyl-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-1-oxo-2H-pyran-3-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  喹啉的研究：合成4 H，5 H，6 H，9 H-苯并[ ij ]吡喃并[2,3 - b ]喹啉-8-one，4 H-吡喃并[2,3 - b ]吡啶的新途径，2 H-吡喃-2-酮和吡喃并吡啶喹啉衍生物

  摘要：

  几种新的苯并[ IJ ]吡喃并[2,3- b ]喹嗪-8-酮5和4 ħ吡喃并[2,3- b ]吡啶8个衍生物由4-羟基喹啉的合成1。3-乙酰基-4-羟基-1-苯基-1 H-喹啉-2-一与二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应，得到3-（3-二甲基亚氨基-丙烯酰基）-4-羟基-1-苯基-1 H-喹啉-2-一9。该产物与马尿酸和3-氧代戊二酸二乙酯反应，分别得到2 H-吡喃-2-酮13和吡喃并吡啶喹啉17。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420529
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-4-hydroxy-1-phenylquinolin-2(1H)-one 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到3-(3-dimethylamino-acryloyl)-4-hydroxy-1-phenyl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  喹啉的研究：合成4 H，5 H，6 H，9 H-苯并[ ij ]吡喃并[2,3 - b ]喹啉-8-one，4 H-吡喃并[2,3 - b ]吡啶的新途径，2 H-吡喃-2-酮和吡喃并吡啶喹啉衍生物

  摘要：

  几种新的苯并[ IJ ]吡喃并[2,3- b ]喹嗪-8-酮5和4 ħ吡喃并[2,3- b ]吡啶8个衍生物由4-羟基喹啉的合成1。3-乙酰基-4-羟基-1-苯基-1 H-喹啉-2-一与二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应，得到3-（3-二甲基亚氨基-丙烯酰基）-4-羟基-1-苯基-1 H-喹啉-2-一9。该产物与马尿酸和3-氧代戊二酸二乙酯反应，分别得到2 H-吡喃-2-酮13和吡喃并吡啶喹啉17。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420529

文献信息

• Synthesis and evaluation of molluscicidal and larvicidal activities of some novel enaminones derived from 4-hydroxyquinolinones: Part IX
  作者：Mohamed Abass、Bayaumy B. Mostafa

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.06.038

  日期：2005.11

  series of 10 3-(hetarylaminomethylene)quinolinediones, 12 3-(substituted aminopropenoyl)-4-hydroxyquinolinones, and 10 3-(substituted aminomethylene-5-oxo-pyrazolinyl)-4-hydroxyquinolinones were synthesized as novel enaminones derived from 3-(un)substituted 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones in 72-94% yields and assayed for their molluscicidal activities against Biomphalaria alexandrina and Lymnaea natalensis

  合成了一系列的10个3-（杂芳基氨基亚甲基）喹啉二酮，12个3-（取代的氨基丙烯酰基）-4-羟基喹啉酮和10个3-（取代的氨基亚甲基-5-氧代吡唑啉基）-4-羟基喹啉酮，它们是由3-衍生而来的新型烯胺酮。 （un）取代的4-羟基喹啉-2（1H）-酮的产率为72-94％，并测定了它们对Biomphalaria alexandrina和Lymnaea natalensis蜗牛的杀软体动物活性。一些测试的烯胺酮具有很高的杀软体动物活性（LC（50）20ppm）。新化合物显示出了对亚历山大藻的卵孵化率，蜗牛的感染率和有效期更强的效力。此外，这些衍生物在减少接触时间的情况下显示出对曼氏血吸虫的水acid和尾c均具有潜在的杀幼虫作用（100％死亡率）。