erythro-DL-N-benzyloxycarbonyl-α-amino-3-chloro-4,5-dihydro-5-isoxazoleacetic acid | 76843-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: erythro-DL-N-benzyloxycarbonyl-α-amino-3-chloro-4,5-dihydro-5-isoxazoleacetic acid
• 英文别名: threo-DL-N-benzyloxycarbonyl-α-amino-3-chloro-4,5-dihydro-5-isoxazoleacetic acid
• CAS: 76843-83-9；104754-65-6
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O₅
• 分子量: 312.71
• InChiKey: OCSBMRQOZUSKHB-GXSJLCMTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  97.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 在 sodium hydroxide 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 hexamethylphosphorous triamide dichloride 、 铜 、 苯硫酚 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 80.67h， 生成 erythro-DL-N-benzyloxycarbonyl-α-amino-3-chloro-4,5-dihydro-5-isoxazoleacetic acid
  参考文献：
  名称：

  -125，（αS，5 S）-α-氨基-3-氯-4,5-二氢-5-异恶唑乙酸的抗肿瘤剂的全合成

  摘要：

  外消旋AT-125及其外消旋苏式异构体的短而有效的全合成通过受保护的α，β-脱氢谷氨酸γ-异羟肟酸酯的分子内迈克尔环化进行。分离非对映异构体并将其脱保护为外消旋AT-125，然后用猪肾酰化酶酶促拆分N-氯乙酰胺，即可提供天然αS，5 S异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96774-2