heme b | 927179-10-0

• 物质功能分类: 原料药 - 血液系统用药 - 抗贫血药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: heme b
• 英文别名: (3,7,12,17-tetramethyl-8,13-divinylporphyrin-2,18-dipropanoato)iron(II)；5,10,15,20-tetrakis(4-sulfonatophenyl)porphyrinatoiron(III) chloride；[Fe(II)(protoporphyrin IX)]；iron(II) protoporphyrin IX；iron(II)-protoporphyrin IX；protoporphyrin IX iron(II)
• CAS: 927179-10-0；14875-96-8
• 化学式: C₃₄H₃₂FeN₄O₄
• 分子量: 616.499
• InChiKey: KABFMIBPWCXCRK-BZPMYQCCSA-L

物化性质

• 溶解度：
  DMF：1 mg/ml，DMSO：微溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

制备方法与用途

简介

血红素铁的最好来源是红肉，因为它含有血液蛋白质和血红蛋白。“血红素铁”这个名字来自于附着在一个单独的铁原子上的血红素蛋白质。

作用机制

血红素铁是与血红蛋白及肌红蛋白中的卟啉结合的铁，它以卟啉铁的形式直接被肠粘膜上皮细胞吸收。一般来自于含动物蛋白质高的食物，如瘦肉、动物肝脏、动物血和鱼等。这些食物不仅含铁量高，而且在人体的吸收过程当中，可以不受膳食的其他食物影响（钙除外），直接经特异受体进入小肠粘膜细胞。

来源

所有血红素铁都来自动物性来源。特别是红肉和内脏，含有大量的血红素铁。此外，蛤、牡蛎、贻贝、鹿肉和羊排等食物都含有健康量的血红素铁(2–23毫克)。红肉不仅是血红素铁的极佳来源，也是高质量蛋白质的来源。

使用限量

GB 14880一94、GB 2760一2001(mg/kg)：谷类及其制品24～48；饮料10～20；乳制品、婴幼儿食品60～100；食盐、夹心糖，600一1200(均以Fe计)。

化学性质 

暗紫色光泽的细微针状结晶或黑褐色颗粒、粉末。略有特殊气味。极不稳定，易氧化。不溶于水。用作铁强化剂，其吸收率比一般铁剂约高3倍，含铁量为1.0%～2.5%。

用途 

营养强化剂(铁)。

用途 

用于铁的营养强化剂、补血剂及食品添加剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heme b 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] VIOLOGEN-FUNCTIONALIZED PORPHYRINS FOR REDUCING BIOFOULING ON SURFACES
  [FR] PORPHYRINES À FONCTIONNALITÉ VIOLOGÈNE POUR LA RÉDUCTION DU BIO-ENCRASSEMENT SUR DES SURFACES

  摘要：

  公开号：

  WO2017031173A8
• 作为产物：
  描述：

  haematin 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 heme b
  参考文献：
  名称：

  原卟啉铁（III）–CHRCH 2 OH络合物在水溶液中的β-羟基消除反应的动力学。脉冲辐射研究

  摘要：

  自由基CH 2 CH 2 OH和CH（CH 3）CH 2 OH与铁（反应II）原卟啉，铁II PP，以形成所述复合物的瞬态（PP）的Fe III -CHRCH 2 OH。报告了这些配合物的光谱。瞬态络合物分解在一阶过程经由反应（PP）的Fe III -CHRCH 2 OH→铁III PP + OH - + CH 2 CHR。后者反应的特定速率为80和40 s –1分别用于两个系统。将结果与类似过程的结果进行比较。

  DOI：

  10.1039/f19868203431
• 作为试剂：
  描述：

  1-丙烯基苯 、 sodium benzenesulfonate 在 heme b 、 葡萄糖 、 水 、 氧气 、 glucose oxidase 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A glucose oxidase-hemoglobin system for efficient oxysulfonylation of alkenes/alkynes in water

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2020.111336

文献信息

• CO Rebinding to Protoheme:  Investigations of the Proximal and Distal Contributions to the Geminate Rebinding Barrier
  作者：Xiong Ye、Anchi Yu、Georgi Y. Georgiev、Florin Gruia、Dan Ionascu、Wenxiang Cao、J. Timothy Sage、Paul M. Champion

  DOI：10.1021/ja042365f

  日期：2005.4.1

  proximal side of the FePPIX-CO adduct. When the heme is encapsulated in micelles of cetyltrimethylammonium bromide (CTAB), photolysis of FePPIX-CO induces a complicated set of proximal ligation changes. In contrast, the use of glycerol-water solutions leads to a simple two-state geminate kinetic response with rapid (10-100 ps) CO recombination and a geminate amplitude that can be controlled by adjusting

  在存在和不存在近端咪唑配体的情况下，CO 与原血红素 (FePPIX) 的再结合动力学揭示了与近端组氨酸连接相关的再结合屏障的大小。还使用平衡和瞬态光谱研究了不同溶剂条件下血红素的连接状态。在没有咪唑的情况下，弱配体（可能是水）结合在 FePPIX-CO 加合物的近侧。当血红素被包裹在十六烷基三甲基溴化铵 (CTAB) 的胶束中时，FePPIX-CO 的光解会引起一系列复杂的近端结扎变化。相比之下，甘油-水溶液的使用导致简单的双态双态动力学响应，具有快速 (10-100 ps) 的 CO 重组和可通过调节溶剂粘度来控制的双态幅度。通过比较有和没有绑定近端咪唑配体的甘油溶液中 CO 重新结合到原血红素的速率，我们发现对近端重新结合屏障 H(p) 的焓贡献为 11 +/- 2 kJ/mol。将咪唑结合原血红素的 CO 再结合率与肌红蛋白 (Mb) 中的类似率进行进一步比较，可以确定其远端自由能障碍的差异：DelTAG(D)
• Orally Effective Aminoalkyl 10<i>H</i>‐Indolo[3,2‐<i>b</i>]quinoline‐11‐carboxamide Kills the Malaria Parasite by Inhibiting Host Hemoglobin Uptake
  作者：Ramesh Mudududdla、Dinesh Mohanakrishnan、Sonali S. Bharate、Ram A. Vishwakarma、Dinkar Sahal、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1002/cmdc.201800579

  日期：2018.12.6

  studies showed that 3 g targets the food vacuole of the parasite and inhibits hemoglobin uptake, β‐hematin formation, and the basic endocytic processes of the parasite. Analogue 3 g was found to be orally bioavailable, and its curative antimalarial studies at 50 mg per kg p.o. against a Plasmodium berghei (ANKA)‐infected mouse model revealed that mice treated with 3 g showed 27–35 % suppression of parasitemia

  一系列吲哚并[3,2-的b ]喹啉-C11羧酰胺通过氨基烷基侧链的掺入合成为吲哚并[3,2-的核心b ]喹啉-C11羧酸。它们在体外对抗疟原虫评价恶性疟原虫导致了2-（哌啶-1-基）乙胺联类似物2-溴的识别ñ - [2-（哌啶-1-基）乙基] -10 ħ -吲哚并[3,2- b ]喹啉-11-甲酰胺（3克）}（IC 50 = 1.3μ米），为显示出对哺乳动物细胞系的良好选择性指数最有前途的化合物。对红细胞阶段寄生虫的杀灭动力学表明3 g仅杀死了滋养体阶段的寄生虫。机理研究表明，3 g可以杀死寄生虫的食物液泡，并抑制其吸收血红蛋白，β-血红素形成以及该寄生虫的基本内吞过程。发现类似物3 g具有口服生物利用度，并且针对伯氏疟原虫（ANKA）感染的小鼠模型以每千克po 50 mg的治疗性抗疟疾研究显示，用3 g治疗的小鼠显示出27-35％的寄生虫病抑制率增加相对于未经治疗的对照小鼠，其寿命更长。因此，目前的工作证明了吲哚[3
• Metal-porphyrin-complex-embedded liposomes, production process thereof, and medicines making use of the same
  申请人：Yuasa Makoto

  公开号：US20050008687A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  An metalloporphyrin-complex-embedded liposome, comprising a cationic metalloporphyrin complex and a lipid having liposome forming ability is disclosed. As metalloporphyrin-complex-embedded liposomes according to the present invention act on superoxide anion radicals (O 2 − ), and can surely lower their concentration, they can exhibit superb effects for the treatment of cancers and have excellent characteristics as antioxidants.

  一种金属卟啉复合物嵌入的脂质体，包括阳离子金属卟啉复合物和具有脂质体形成能力的脂质体。根据本发明的金属卟啉复合物嵌入的脂质体对超氧阴离子自由基（O2−）起作用，可以有效降低其浓度，对于癌症的治疗具有出色的效果，并具有优秀的抗氧化特性。
• Autocatalytic Modification of the Prosthetic Heme of Horseradish but Not Lactoperoxidase by Thiocyanate Oxidation Products. A Role for Heme−Protein Covalent Cross-Linking
  作者：Grzegorz Wojciechowski、Liusheng Huang、Paul R. Ortiz de Montellano

  DOI：10.1021/ja054084t

  日期：2005.11.1

  that the prosthetic heme vinyl groups of HRP react with the catalytically generated HOSCN and (SCN)2 to form at least nine vinyl-modified heme adducts. Mass spectrometry combined with analysis of the equivalent reactions of HRP reconstituted with 2- or 4-cyclopropylheme, or mesoheme-d4, shows that all of the prosthetic heme modifications result from addition of oxidized thiocyanate to the heme vinyl groups

  哺乳动物过氧化物酶嗜酸性粒细胞过氧化物酶、乳过氧化物酶 (LPO) 和髓过氧化物酶将硫氰酸盐氧化为抗菌剂次硫氰酸 (HOSCN) 和 (SCN)2，并且是保护宿主免受感染的防御系统的一部分。辣根过氧化物酶 (HRP) 是一种植物酶，也会氧化硫氰酸盐。我们在此报告 HRP 的假体血红素乙烯基与催化生成的 HOSCN 和 (SCN)2 反应，形成至少九个乙烯基改性血红素加合物。质谱分析与用 2-或 4-环丙基血红素或中间血红素-d4 重构的 HRP 的等效反应分析相结合，表明所有的人工血红素修饰都是由氧化硫氰酸盐添加到血红素乙烯基中引起的。与用自由基试剂观察到的情况相反，没有观察到血红素的δ-内消旋取代。模型研究表明，HRP 与预先形成的 HOSCN 或血红素与预先形成的 (SCN) 2 溶液的温育产生在 HRP 催化反应中获得的相同产物。模型研究还表明，如果形成 SCN* 自由基，则应添加到
• Spectroscopic Characterization of Hydroxide and Aqua Complexes of Fe(II)-Protoheme, Structural Models for the Axial Coordination of the Atypical Heme of Membrane Cytochrome b₆f Complexes
  作者：Adrienne Gomez de Gracia、Luc Bordes、Alain Desbois

  DOI：10.1021/ja052791g

  日期：2005.12.1

  five-coordinated high-spin (HS) complex. In alkaline aqueous ethanol, we confirm the formation of a dihydroxy complex of Fe(II)PP. In the RR spectra of Fe(II)PP dissolved in neutral aqueous CTABr, a mixture of a four-coordinated intermediate spin form with an HS monoaqua complex (Fe(II)PP(H2O)) was observed. The spectroscopic information obtained for Fe(II)PP(OH-), Fe(II)PP(H2O), and Fe(II)PP(OH-)2 was compared

  报告了分别在碱性和中性水溶液中形成的铁 (II)-原卟啉 IX (Fe(II)PP) 的氢氧化物和水络合物的电子吸收和共振拉曼 (RR) 光谱。这些具有弱轴向配体的化合物代表了膜细胞色素 b6f 复合物的非典型血红素 c(i) 的不寻常协调的仿生方法。吸收光谱和分光光度法滴定表明，Fe(II)PP 在碱性十六烷基三甲基溴化铵 (CTABr) 水溶液中与一个氢氧根离子结合，形成五配位的高自旋 (HS) 络合物。在碱性乙醇水溶液中，我们证实了 Fe(II)PP 的二羟基复合物的形成。在溶解在中性 CTABr 水溶液中的 Fe(II)PP 的 RR 光谱中，观察到四配位中间自旋形式与 HS 单水络合物 (Fe(II)PP(H2O)) 的混合物。将 Fe(II)PP(OH-)、Fe(II)PP( ) 和 Fe(II)PP(OH-)2 的光谱信息与先前报道的 2-甲基咪唑和 2-甲基咪唑酯的光谱信息进行比较Fe(II)PP