10-ethyl-3-vinyl-10H-phenothiazine | 1448508-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 10-ethyl-3-vinyl-10H-phenothiazine
• 英文别名: 3-Ethenyl-10-ethylphenothiazine
• CAS: 1448508-99-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NS
• 分子量: 253.368
• InChiKey: CNBGOZDYAWUWTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-ethyl-3-vinyl-10H-phenothiazine 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-((Z)-1-cyano-2-(4-((E)-2-(10-ethyl-10H-phenothiazin-3-yl)vinyl)phenyl)vinyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代基的电和位阻对氰基乙烯基吩噻嗪衍生物的发光和力刺激响应的影响

  摘要：

  设计并合成了六种带有不同大小取代基的氰基乙烯基吩噻嗪衍生物，并具有供电子和吸电子的能力。系统地研究了取代基对溶液和固态光物理性质的影响。结果表明，供电子基团几乎不影响溶液的吸收和发射性质，因为分子HOMOs和LUMOs的分布与供电子基团无关。相反，三氟甲基（CF 3）和氰基作为吸电子单元，由于LUMO能级的降低，在吸收光谱和荧光光谱中引起了红移。此外，发现晶态的光物理性质强烈依赖于末端取代基。相对于结晶后的较小基团，较大的叔丁基（叔丁基），甲氧基和CF 3基团导致较小的光谱偏移。单晶结构表明CF 3和CN单元均导致差的π堆积，但电荷转移存在于PCVCN晶体中。在PCVH和PCVN晶体中发现了J型二聚体。更有趣的是，叔丁基CF 3在力刺激下，甲氧基部分和甲氧基部分分别引起明显的颜色转换和更大的光谱偏移，分别为76 nm，66 nm和55 nm。另一方面，具有末端氢原子，萘基和氰基的化合物具有46nm，34nm和23nm的位移。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109296
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 10-ethyl-3-vinyl-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  新型三苯胺核星型π共轭低聚物的合成，表征与性能

  摘要：

  四个新的星形π共轭低聚物（TPA-CZ3，TPA-TPA3，TPA-PTZ3和TPA-BT3），以三苯胺为核心，并具有不同的供电子基团，咔唑，三苯胺，吩噻嗪和联噻吩为外围单元通过Heck反应已经设计和合成。这些低聚物在普通有机溶剂中显示出良好的溶解性。这些星形π共轭低聚物与N，N之间的光物理，电化学，电子结构和电荷转移性质通过紫外可见吸收光谱，光致发光（PL）光谱，循环伏安（CV）测量研究了'-双（1-乙基丙基）-3,4：9,10-per双（四羧基二酰亚胺）（EP-PDI） ，理论计算和荧光猝灭。结果表明，TPA-CZ3，TPA-TPA3和TPA-PTZ3的吸收和荧光随着外围单元的供电子能力从咔唑到三苯胺和吩噻嗪的增加而发生红移。此外，尽管联噻吩基团的电子给体能力比咔唑，三苯胺和吩噻嗪弱，但TPA-BT3的吸收和荧光比TPA-CZ3，TPA-TPA3的吸收和荧光有红移和TPA-PTZ3，因

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201197

文献信息

• Reversible mechanochromic luminescence of phenothiazine-based 10,10′-bianthracene derivatives with different lengths of alkyl chains
  作者：Pengchong Xue、Boqi Yao、Xuhui Liu、Jiabao Sun、Peng Gong、Zhenqi Zhang、Chong Qian、Yuan Zhang、Ran Lu

  DOI：10.1039/c4tc02126f

  日期：——

  10,10′-bis(2-(N-alkylphenothiazine-3-yl)vinyl)-9,9′-bianthracene compounds (PVBAn, n = 2, 8, 12 and 16) with different lengths of N-alkyl chains have been designed and synthesized to systematically investigate the effect of chain length on their solid-state fluorescence properties. The results showed that these compounds emitted strong fluorescence in solution and in the solid state. Their emission

  一系列10,10'-双（2-（Ñ -alkylphenothiazine -3-基）乙烯基）-9,9'-联蒽化合物（PVBAn，Ñ = 2，8，12和16），用不同长度ñ -设计并合成了烷基链以系统地研究链长对其固态荧光性质的影响。结果表明，这些化合物在溶液和固态下均发出强荧光。它们的发射波长也受溶剂极性的强烈影响，表明分子内电荷转移（ICT）跃迁。有趣的是，PVBAn固体的荧光发射和磨削引起的光谱偏移与烷基长度有关。PVBA2在机械力刺激下显示出最小的荧光和吸收光谱位移。具有更长烷基链的同系物在研磨后表现出相似的机械致变色行为和更大的荧光对比度。此外，磨碎的固体PVBA16的荧光发射可以在室温下恢复，但是其他化合物需要高温才能恢复荧光。差示扫描量热法实验表明，冷结晶温度差是热恢复行为的原因。这项工作证明了通过结合化学结构的简单变化和外部刺激下聚集体形态的物理变化来调节荧光有机化合物的固态光学性能的可行性。
• Interfacial charge transport studies and fabrication of high performance DSSC with ethylene cored unsymmetrical dendrimers as quasi electrolytes
  作者：Mahalingam Ravivarma、Kaliamurthy Ashok Kumar、Perumal Rajakumar、Arumugam Pandurangan

  DOI：10.1016/j.molliq.2018.05.119

  日期：2018.9

  unsymmetrical conjugated dendrimers with iodide electrolyte shows higher power conversion efficiency (PCE) than standard LiI based device. Two fold increments are achieved in PCE with first generation unsymmetrical dendrimers compared to their zeroth counterpart. The first generation unsymmetrical dendrimer 8 shows better PCE of 9.037% than all other synthesized dendrimers in the newly fabricated DSSC

  在本文中，作者着重于通过Heck和Horner-Wadsworth-Emmons偶联来合成共轭不对称类胡萝卜素树状大分子。在紫外可见吸收光谱中，吸收强度随着树枝状聚合物生成的增加而增加。此外，由于树枝状大分子系统的π-π*轨道之间的能隙更大地扩大，在将树枝状大分子的生成从零增加到第一时观察到红移。使用Nyquist和Bode相图通过电化学阻抗谱研究了所制造的染料敏化太阳能电池（DSSC）的界面电荷传输动力学，例如电阻，化学电容和弛豫寿命。电子弛豫寿命（τe）缩短为1.83 ms（LiI +  7）和1.04 ms（LiI +  8）可提供有效的电荷注入，从而减少了器件中的重组过程。使用不对称共轭树枝状聚合物和碘化物电解质制成的DSSC的性能显示出比基于LiI的标准器件更高的功率转换效率（PCE）。与第一代不对称树枝状大分子相比，第一代不对称树枝状大分子在PCE中实现了两倍的增量。第一代不对
• Fluorescence response of cruciform D–π–A–π–D phenothiazine derivatives to mechanical force
  作者：Tong Zhang、Chunyu Zhang、Xiaoting Li、Meng Liang、Weixiao Bian、Yan Zhang、Kunpeng Wang、Pengchong Xue

  DOI：10.1039/c9ce00568d

  日期：——

  Three kinds of crystals of two phenothiazine derivatives transformed into similar amorphous powders, in which the short-range π-stacking can be deduced by single-crystal structure.

  两种苯并噻嗪衍生物的三种晶体转变为类似无定形粉末，其中短程π-堆积可以通过单晶结构推断。
• Phenothiazine modified triphenylacrylonitrile derivates: AIE and mechanochromism tuned by molecular conformation
  作者：Gonghe Zhang、Jingbo Sun、Pengchong Xue、Zhenqi Zhang、Peng Gong、Jiang Peng、Ran Lu

  DOI：10.1039/c4tc02925a

  日期：——

  The substituted position in phenothiazine can tune the mechanochromic and AIE properties of phenothiazine modified triphenylacrylonitrile derivates.

  在苯并噻吩中替代位置可以调节苯并噻吩修饰的三苯基丙烯腈衍生物的机械致色性和AIE性能。
• Substituent effect on photophysical properties, crystal structures and mechanochromism of D-π-A phenothiazine derivatives
  作者：Tong Zhang、Yanning Han、Meng Liang、Weixiao Bian、Yan Zhang、Xiaoting Li、Chunyu Zhang、Pengchong Xue

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107692

  日期：2019.12

  This study aimed to investigate the effect of substituents on the photophysical properties of four 10-ethyl-3-styryl-phenothiazine derivatives with CH3O (PVBMA), COOMe (PVBM), CHO (PVBA), or NO2 (NSP) moieties in solution and in crystal state. The responses of the derivatives to mechanical force stimuli were also investigated. Results suggested that the absorption and emission wavelengths of the compounds

  这项研究旨在研究取代基对四种带有CH 3 O（PVBMA），COOMe（PVBM），CHO（PVBA）或NO 2的10-乙基-3-苯乙烯基-吩噻嗪衍生物的光物理性质的影响。（NSP）部分在溶液中和处于结晶状态。还研究了衍生物对机械力刺激的响应。结果表明，溶液中化合物的吸收和发射波长强烈取决于取代基的吸电子（EW）能力。电化学研究表明，这些衍生物具有相同的HOMO能级，而取代基仅影响衍生物的LUMO能级。衍生物的晶体发出蓝色，绿色，黄色和橙红色荧光。强大的电子战团的引入导致发射波长的长度增加。单晶结构说明PVBM和PVBA晶体采用反平行π堆叠，而NSP采用T型排列且π堆叠较弱。在机械力的刺激下，所有四种化合物均可改变荧光色。研磨后，PVBA的最大光谱偏移为46 nm，PVBM的最小光谱偏移为27 nm。值得注意的是，PVBM和PVBA可以在室温下1小时内自发恢复荧光。同时，PVBMA可以保留以机械方式书写的文字至少1天。