10-ethyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde | 18413-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 10-ethyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 10-ethylphenothiazine-3-carbaldehyde；10-ethyl-3-formylphenothiazine；N-ethylphenothiazine-3-aldehyde；3-formyl-10-ethylphenothiazine；10-ethyl-10H-phenothiazine-3-carboxaldehyde；10-ethyl-10H-phenothiazine-3-formaldehyde；N-ethyl-phenothiazine-3-carbaldehyde
• CAS: 18413-61-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: COLOSBBTKSNIMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  210-212 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-ethyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 7-bromo-10-ethyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用基于吩噻嗪的简单染料显着提高染料敏化太阳能电池的性能

  摘要：

  已合成了一系列简单的基于吩噻嗪的染料，其中氰基丙烯酸酯受体直接连接到吩噻嗪的C（3）位置，并且在C（7）的C（7）处有一个额外的线性富电子（4-己氧基）苯基。受体的相对侧，并在吩噻嗪外围的N（10）处显示了不同长度的烷基链。染料分子具有线性形状，这有利于在TiO 2上形成致密的染料层表面，而它们的蝴蝶构象可以充分抑制分子聚集。此外，吩噻嗪的C（7）位置的（4-己氧基）苯基供体部分的结构特征扩展了发色团的​​π共轭，从而增强了染料敏化太阳能电池（DSSC）的性能。此外，与在N个不同的链长度的烷基取代基（10）吩噻嗪的原子可进一步通过完全TiO 2的表面屏蔽优化性能2从I - / I 3-电解质并且随后减少暗电流的泄漏。在模拟的AM 1.5G辐射下，基于PT-C6的DSSC产生的短路光电流为15.32 mA cm –2，开路光电压为0.78 V，填充因数为0.69，对应于8.18％的功率转换效

  DOI：

  10.1021/cm400800h
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 10-ethyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A novel highly sensitive and selective fluorescent sensor for imaging mercury(ii) in living cells

  摘要：

  本工作中设计并合成了一种新型吩噻嗪类衍生物，该分子在加入Hg2+后因形成1:1的金属-配体络合物表现出显著的荧光猝灭现象。除了对Hg(II)的高灵敏度外，它对Hg2+在快速响应时间（小于10秒）内还显示出对其他过渡金属离子的高选择性。同时，细胞成像实验展示了该传感器在生物系统中荧光可视化Hg2+的价值。

  DOI：

  10.1039/c4ra03908d

文献信息

• Biocatalytic enantioselective preparation of phenothiazine-based cyanohydrin acetates: kinetic and dynamic kinetic resolution
  作者：Csaba Paizs、Petri Tähtinen、Monica Toşa、Cornelia Majdik、Florin-Dan Irimie、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.136

  日期：2004.11

  resolution is used for the preparation of a series of novel (+)-10-alkyl-phenothiazin-3-ylcyanomethyl acetates. The method exploits a basic resin both for the racemization and formation of phenothiazine-based cyanohydrins and for the decomposition of acetone cyanohydrin in one pot together with Candida antarctica lipase A-catalyzed enantioselective acylation with vinyl acetate in acetonitrile. The Candida

  动态动力学拆分用于制备一系列新型（+）-10-烷基-吩噻嗪-3-基氰基乙酸甲酯。该方法利用碱性树脂在一个锅中外消旋和形成吩噻嗪基氰醇，并与丙酮念珠菌脂肪酶A一起催化乙腈中乙酸乙烯酯的对映选择性酰化反应，从而分解丙酮氰醇。的南极假丝酵母脂肪酶的外消旋的催化甲醇分解10烷基吩噻嗪-3- ylcyanomethyl乙酸盐在乙腈中与ë »100导致相应的（ - ） -乙酸盐。
• Structure elucidation and DFT-study on substrate-selective formation of chalcones containing ferrocene and phenothiazine units. Study on ferrocenes, Part 17
  作者：Tamás Lovász、György Túrós、Luiza Găină、Antal Csámpai、Dávid Frigyes、Balázs Fábián、Ioan A. Silberg、Pál Sohár

  DOI：10.1016/j.molstruc.2005.04.037

  日期：2005.9

  of the corresponding diacetyl-substituted precursor was interpreted by the electron-releasing effect of the ferrocenyl- or phenothiazinyl group present in the β position of the enone subunit. The structures of the novel products were evidenced by IR, 1 H and 13 C NMR spectroscopy including 2D-COSY, 2D-HSQC and 2D-HMBC measurements.

  摘要 通过1-酰基-/1,1'-二酰基二茂铁（酰基甲酰基或乙酰基）与3-甲酰基-和3,7-二乙酰吩噻嗪的碱催化缩合反应，制备了一系列新型单-和双-查耳酮。单查耳酮中间体的烯醇化物阴离子相对于相应的双乙酰取代前体的烯醇化物的反应性增强，可以通过存在于烯酮亚基 β 位置的二茂铁基或吩噻嗪基的电子释放效应来解释. 新产品的结构由 IR、1 H 和 13 C NMR 光谱证实，包括 2D-COSY、2D-HSQC 和 2D-​​HMBC 测量。
• 一种检测铅离子的新型荧光分子探针PP的合 成方法
  申请人：青海大学

  公开号：CN108276360B

  公开（公告）日：2021-07-06

  本发明公开了一种检测铅离子的新型荧光分子探针PP的合成方法，荧光分子探针PP包括识别基团、荧光基团和连接臂，连接臂连接识别基团和荧光基团，识别基团可以与底物特异性结合，能够选择性识别底物分子，荧光基团将客体分子和识别基团结合所产生的变化转换为易观察的荧光信号。本发明提出的一种检测铅离子的新型荧光分子探针PP的合成方法，合成得到了检测Pb2+离子的荧光分子探针PP，PP分子与Pb2+离子的反应1分钟内即可完成，检测速度快；对Pb2+离子的检测下限低；可在水溶液中检测。
• Tailored sol–gel immobilized lipase preparates for the enzymatic kinetic resolution of heteroaromatic alcohols in batch and continuous flow systems
  作者：Mădălina Elena Moisă、Cristina Georgiana Spelmezan、Cristina Paul、Judith Hajnal Bartha-Vári、László Csaba Bencze、Florin Dan Irimie、Csaba Paizs、Fráncisc Péter、Monica Ioana Toşa

  DOI：10.1039/c7ra10157k

  日期：——

  using various binary or ternary precursor mixtures for the EKR of various chiral heteroaromatic secondary alcohols with benzofuran, benzo[b]thiophen, phenothiazine and 2-phenylthiazol moieties. The operational stability in batch process was studied for five selected systems by performing reuse experiments, using the conversion, enantiomeric excesses and enantiomeric ratio as parameters, demonstrating

  通过微调溶胶-凝胶基质的结构，使用各种二元或三元前体混合物对各种手性杂芳族仲醇的EKR进行制备，可以制备出具有良好的热稳定性和操作稳定性的，来自南极假丝酵母B和荧光假单胞菌的固定化固定化脂肪酶。苯并呋喃，苯并[ b]噻吩，吩噻嗪和2-苯基噻唑部分。通过执行重用实验，使用转化率，对映体过量和对映体比率作为参数，对五个选定系统的批处理过程中的操作稳定性进行了研究，证明了溶胶-凝胶脂肪酶制备物性能对生物催化剂和底物结构的依赖性。以生产率为标准，以连续流模式研究了具有最佳性能的生物催化剂的苯并呋喃底物的分离度。在这两种情况下，连续流操作（r flow）下的比反应速率均高于分批模式（r batch）下的反应速率，从而保持了其在进一步工艺开发中的有用性。
• Phenothiazine and amide-ornamented dihydropyridines<i>via</i>a molecular hybridization approach: design, synthesis, biological evaluation and molecular docking studies
  作者：Ramar Sivaramakarthikeyan、Shunmugam Iniyaval、Krishnaraj Padmavathy、Hui-Shan Liew、Chin-King Looi、Chun-Wai Mai、Chennan Ramalingan

  DOI：10.1039/c9nj03394g

  日期：——

  A series of novel phenothiazinyldihydropyridine dicarboxamides7a–7jwas synthesized by adopting a multi-step synthetic strategy and characterized through physical and spectral techniques.

  一系列新颖的苯并噻唑基二氢吡啶二羧酰胺7a–7j通过采用多步合成策略合成，并通过物理和光谱技术进行表征。