Benzoic acid (2R,3R,4S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-formyl-6-furan-2-yl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 114027-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3R,4S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-formyl-6-furan-2-yl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-formyl-6-(furan-2-yl)-6-methoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 114027-47-3
• 化学式: C₂₄H₃₂O₇Si
• 分子量: 460.599
• InChiKey: IBWKKIGIGQPHMJ-RSKVWTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3R,4S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-formyl-6-furan-2-yl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 florisil 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸酐 、 氢氟酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 sodium hydrogensulfite 、 乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.08h， 生成 (2S,4S,5R,6R)-5-Azido-4-benzoyloxy-2-methoxy-6-((1S,2R)-1,2,3-tris-benzoyloxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸和 3-脱氧-D-甘露糖-2-辛糖酸的天然对映异构体的立体选择性全合成。唾液酸和 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic 酸偶联物的新立体特异性方法

  摘要：

  制备 de l'enantiomere naturel de l'acide N-乙酰神经氨酸 a partir du phenylseleno-2 propanal et du benzyloxy-4 [furyl-2]-1 methoxy-1 trimethylsiloxy-3 butadiene-«1,3»。L'enantiomere du KDO est obtenu a partir du phenylseleno-2 propionate demethyle

  DOI：

  10.1021/ja00220a035
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3S,6R)-6-furan-2-yl-6-methoxy-4-oxo-2-((R)-1-phenylselanyl-ethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 florisil 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 Benzoic acid (2R,3R,4S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-formyl-6-furan-2-yl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸和 3-脱氧-D-甘露糖-2-辛糖酸的天然对映异构体的立体选择性全合成。唾液酸和 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic 酸偶联物的新立体特异性方法

  摘要：

  制备 de l'enantiomere naturel de l'acide N-乙酰神经氨酸 a partir du phenylseleno-2 propanal et du benzyloxy-4 [furyl-2]-1 methoxy-1 trimethylsiloxy-3 butadiene-«1,3»。L'enantiomere du KDO est obtenu a partir du phenylseleno-2 propionate demethyle

  DOI：

  10.1021/ja00220a035

文献信息

• Stereoselective reactions of alkenylpyranosides: the effect of double bond geometry on conformation
  作者：Michael P. DeNinno、Samuel J. Danishefsky、Gayle. Schulte

  DOI：10.1021/ja00220a034

  日期：1988.6

  A partir d'un derive d'acide [furyl-2]-1 O-methyl-1 tridesoxy-2,6,7 octeno-6pyranosiduronique on prepare les stereoisomeres en C 7 , C 8 de l'acide N-acetyl neuraminique

  a partir d'un衍生d'acide [furyl-2]-1 O-methyl-1 tridesoxy-2,6,7 octeno-6pyranosiduronique on制备les立体异构体en C 7 , C 8 de l'acide N-乙酰神经氨酸
• The total synthesis of (.+-.)-N-acetylneuraminic acid (NANA). A remarkable hydroxylation of a (Z)-enoate
  作者：Samuel J. Danishefsky、Michael P. DeNinno

  DOI：10.1021/jo00363a047

  日期：1986.6