(2R)-2-methyl-3-[(2-trimethylsilyl)ethoxy]methoxy-1-propanal | 105835-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-methyl-3-[(2-trimethylsilyl)ethoxy]methoxy-1-propanal
• 英文别名: (2R)-2-methyl-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)propanal
• CAS: 105835-04-9
• 化学式: C₁₀H₂₂O₃Si
• 分子量: 218.368
• InChiKey: YSMVSCMZYPTKIQ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  256.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-methyl-3-[(2-trimethylsilyl)ethoxy]methoxy-1-propanal 在 platinum(IV) oxide chromium dichloride 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[[(2R)-2-methylbutoxy]methoxy]ethyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  vinigrol的聚合对映选择性合成，这是一种结构新颖的二萜类化合物，具有有效的血小板聚集抑制和抗高血压特性。1.阴离子共生在辛基亚结构的构建中的应用。

  摘要：

  在0摄氏度存在MgBr（2）.OEt（2）的情况下，构建基块15和36e的耦合以exo立体选择性（3.2：1）进行，比不使用碳氢化合物37e时更有利于获得甲醇37e。加性（exo / endo = 1：5.7）。设置顺式八氢萘55的所有相关立体中心的关键转换是37e的氧阴离子加速的[3,3]-σ重排。一个显着的特征是在结构上强制采用了船状过渡态，该态可用于以全顺式排列方式正确设置四个邻甲硫氨酸氢。由于最初通过埃文斯恶唑烷酮方案对映选择性地安装了异丙基取代基，因此55转化为碘砜62的方法可以通过X射线晶体学确认所有绝对立体化学赋值。没有观察到分子内阴离子环化62以产生三环骨架。这种反应性的缺乏归因于构象因素，该构象因素抑制了正确的S（N）2反应轨迹的实现。

  DOI：

  10.1021/jo0301301
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (2R)-3-<<2-(Trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>-2-methylpropionate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R)-2-methyl-3-[(2-trimethylsilyl)ethoxy]methoxy-1-propanal
  参考文献：
  名称：

  vinigrol的聚合对映选择性合成，这是一种结构新颖的二萜类化合物，具有有效的血小板聚集抑制和抗高血压特性。1.阴离子共生在辛基亚结构的构建中的应用。

  摘要：

  在0摄氏度存在MgBr（2）.OEt（2）的情况下，构建基块15和36e的耦合以exo立体选择性（3.2：1）进行，比不使用碳氢化合物37e时更有利于获得甲醇37e。加性（exo / endo = 1：5.7）。设置顺式八氢萘55的所有相关立体中心的关键转换是37e的氧阴离子加速的[3,3]-σ重排。一个显着的特征是在结构上强制采用了船状过渡态，该态可用于以全顺式排列方式正确设置四个邻甲硫氨酸氢。由于最初通过埃文斯恶唑烷酮方案对映选择性地安装了异丙基取代基，因此55转化为碘砜62的方法可以通过X射线晶体学确认所有绝对立体化学赋值。没有观察到分子内阴离子环化62以产生三环骨架。这种反应性的缺乏归因于构象因素，该构象因素抑制了正确的S（N）2反应轨迹的实现。

  DOI：

  10.1021/jo0301301

文献信息

• Diastereoselectivity enhancement in vinylcuprate addition to β-alkoxyaldehydes via a vinylsilane.
  作者：Steven D. Burke、Anthony D. Piscopio、Brian E. Marron、Mark A. Matulenko、Gonghua Pan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92104-x

  日期：1991.2

  The presence of a removable 1-(trimethylsilyl) residue greatly increases the chelation-controlled diastereoselectivity in alkenylcuprate additions to chiral β-alkoxyaldehydes. Several methods for protiodesilylation of the resultant allylic alcohols [5 » 2b (R=Me3SiCH2CH2OCH2-, PhCH2OCH2-, and PhCH2-)] are compared.

  可除去的1-（三甲基甲硅烷基）残基的存在大大增加了手性β-烷氧基醛的烯基铜酸酯加成物中螯合控制的非对映选择性。比较了几种将所得的烯丙基醇进行甲硅烷基化的方法[ 5»2b（R = Me 3 SiCH 2 CH 2 OCH 2-，PhCH 2 OCH 2-和PhCH 2-）。
• Stereoselective synthesis of the pyrrolizidine alkaloids (-)-integerrimine and (+)-usaramine
  作者：James D. White、John C. Amedio、Samuel Gut、Susumu Ohira、Lalith R. Jayasinghe

  DOI：10.1021/jo00034a017

  日期：1992.4

  Two routes to the pyrrolizidine alkaloid (-)-integerrimine (1) are described. The first, starting from methyl (R)-(-)-3-hydroxy-2-methylpropionate, proceeded in 19 steps to integerrinecic acid lactone (5) which was transformed to the necic acid derivative 30. The latter was coupled to protected retronecine 31, and the synthesis of 1 was completed by lactonization employing Vedejs' protocol. A second, shorter synthesis of (-)-1 was accomplished via 5, starting from (R)-(+)-beta-citronellol (36). This pathway invoked Katsuki-Sharpless epoxidation of 42 for stereoselective construction of the tertiary alcohol of integerrinecic acid. A parallel sequence proceeding via the stereoisomeric epoxide 44 led to the necic acid segment 75 of the alkaloid (+)-usaramine (2). This acid was coupled to the retronecine borane 82 and then lactonized to 2.
• The absolute configurations at 8 and 9-carbons of Adda, an amino acid component of a hepatotoxin, cyanoviridin RR
  作者：Takuo Tsukuda、Hiroshi Kakisawa、Praba Painuly、Yuzuru Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80701-2

  日期：1989.1
• Synthesis of the macrolactone pyrrolizidine alkaloid integerrimine
  作者：James D. White、Susumu Ohira

  DOI：10.1021/jo00376a104

  日期：1986.12
• TSUKUDA, T.;KAKISAWA, H.;PAINULY, P.;SHIMIZU, Y., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 4245-4248
  作者：TSUKUDA, T.、KAKISAWA, H.、PAINULY, P.、SHIMIZU, Y.

  DOI：——

  日期：——