(R)-2-(4-Amino-benzenesulfonylamino)-3-methyl-butyric acid | 83192-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(4-Amino-benzenesulfonylamino)-3-methyl-butyric acid
• 英文别名: (2R)-2-[(4-aminophenyl)sulfonylamino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 83192-76-1
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 272.325
• InChiKey: ARXPLKNSWRHNLW-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-Amino-benzenesulfonylamino)-3-methyl-butyric acid 在 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-N-hydroxy-3-methyl-2-(4-((4,5,6,7-tetrabromo-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)amino)phenylsulfonamido)butanamide
  参考文献：
  名称：

  从MMP2 / CK2多靶点方法到有效和选择性MMP13抑制剂的鉴定

  摘要：

  在本文中，我们描述了我们在寻找MMP2 / CK2双重靶向抑制剂方面的努力。我们根据选择性抑制这两种酶的经验，采用了合理的药物设计方法。我们已经成功获得了高活性的MMP2（10，IC 50 = 70 nM; 11，IC 50 = 100 nM）和CK2（16a，IC 50 = 500 nM）抑制剂。然而，对这些小分子进行结构微调以同时靶向两种酶被证明是无法实现的目标。出乎意料的是，我们很幸运地发现了新的选择性MMP13抑制剂（10，IC 50 = 3.7 nM和11，IC 50= 5.6 nM）的TBB衍生支架。这些化合物构成了进一步优化的有趣起点。

  DOI：

  10.1039/c8ob02990c
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-(4-Amino-benzenesulfonylamino)-3-methyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  从MMP2 / CK2多靶点方法到有效和选择性MMP13抑制剂的鉴定

  摘要：

  在本文中，我们描述了我们在寻找MMP2 / CK2双重靶向抑制剂方面的努力。我们根据选择性抑制这两种酶的经验，采用了合理的药物设计方法。我们已经成功获得了高活性的MMP2（10，IC 50 = 70 nM; 11，IC 50 = 100 nM）和CK2（16a，IC 50 = 500 nM）抑制剂。然而，对这些小分子进行结构微调以同时靶向两种酶被证明是无法实现的目标。出乎意料的是，我们很幸运地发现了新的选择性MMP13抑制剂（10，IC 50 = 3.7 nM和11，IC 50= 5.6 nM）的TBB衍生支架。这些化合物构成了进一步优化的有趣起点。

  DOI：

  10.1039/c8ob02990c

文献信息

• Synthesis and biological activity of amino acid derivatives of sulfanilic acid
  作者：N. M. Divanyan、L. Kh. Galstyan、A. A. Chachoyan、B. T. Garibdzhanyan、N. O. Stepanyan、Zh. M. Bunatyan、G. M. Paronikyan、L. G. Akopyan、R. V. Paronikyan、O. L. Mndzhoyan

  DOI：10.1007/bf00761543

  日期：1982.7

  NaOH NaOH; HCI I V q H A m O H ~ I I a i r ~ I I j I IIa: R = C H a , A m = G l y ; I I b : R = C H s , A m = D A l a ; I i c : R-----CHa, A m = D L A l a ; l id: R = C~Hs, Am = D L A l a ; IIe: R-~-CHa, A m = L-Phe; I l l : R C ~ H s , Am ---D-Val; I Ig : R = C.~Hs, Am ----DL-Leu; IIh: R = CHz, Am L-Trp; I i i : R := CHa, Am = DL-Trp; 1Ii: Am ----DL-AIa; I l k : A m = D-Val; I11 : Am = DL-Leu.

  氢氧化钠 氢氧化钠；HCI IV q HA m OH ~ II 空气 ~ II j I IIa：R = CH a ，A m = G ly ；II b : R = CH s ，A m = DA LA ；I ic : R-----CHa, A m = DLA LA ; l id：R = C~Hs，Am = DLA LA；IIe：R-~-CHa，A m = L-Phe；Ill : RC ~ H s , Am ---D-Val; I Ig : R = C.~Hs, Am ----DL-Leu; IIh：R = CHZ，Am L-Trp；I ii : R := CHa，Am = DL-Trp；1Ii：是----DL-AIa；Ilk : A m = D-Val; I11：Am = DL-Leu。